螺噁嗪烷酮糖苷及吲唑类衍生物的合成及生物活性研究

螺噁嗪烷酮糖苷及吲唑类衍生物的合成及生物活性研究

论文摘要

螺糖苷化合物是糖类化合物的一类很重要衍生物,表现出很好的生物活性。因此这类衍生物有望成为与糖代谢紊乱有关的疾病的治疗药物,如:抗糖尿病、抗病毒感染(包括艾滋病)、抗菌及抗肿瘤等药物。正是由于螺糖苷的重要生物活性及诱人的药用开发前景,近年来,有关螺糖苷及其衍生物的合成、生物活性及应用研究备受关注。吲唑衍生物由于其良好的药理活性及潜在药用价值,吲唑衍生物的合成倍受关注。研究简便、高效、环境友好的唑衍生物合成方法具有十分重要的意义。本文以合成新型螺噁嗪烷酮糖苷和吲唑类衍生物为最终目的,对糖类衍生物中间体及其吲唑衍生物的合成方法进行了较系统的研究。具体研究工作如下:1.研究了微波辐射下的葡萄糖外糖烯与硝酮的1,3-偶极环加成反应,在200℃封管反应2 min,高效率的合成了糖基螺异噁唑烷类衍生物,找到了一种合成螺糖苷衍生物中间体的简便有效方法2.进一步对环加成产物进行修饰,使用Zn-AcOH-H2O开环、三光气再关环反应,最后利用Pd(OH)2/C催化氢化脱掉苄基,合成了一系列新型的螺噁嗪烷酮糖苷衍生物,并初步测试了其糖苷酶抑制活性。3.研究了在微波辐射下,以查尔酮为起始物,合成了一系列的4,6-二芳基-4,5-二氢-1(1H)-吲唑衍生物,找到一个简单有效的合成4,5-二氢-1(1H)-吲唑衍生物的方法。并对其结构及互变异构现象进行了研究,初步测定了化合物的抗细菌活性。

论文目录

  • 中文摘要
  • 英文摘要
  • 第1章:螺糖苷类衍生物的研究进展
  • 1.1 引言
  • 1.2 螺糖苷衍生物的分类
  • 1.3 螺糖苷化合物的合成研究进展
  • 1.3.1 aza-Wittig环化反应
  • 1.3.2 氧化环化反应
  • 1.3.3 异硫氰酸酯法环化反应
  • 1.3.4 自由基环化反应
  • 1.3.5 分子内环加成反应
  • 1.3.6 1,3-偶极环加成反应
  • 1.3.7 双官能团缩合环化反应
  • 1.4 论文的设计思想
  • 第2章:新型螺噁嗪烷酮糖苷衍生物的合成及生物活性评价
  • 2.1 引言
  • 2.2 实验部分
  • 2.2.1 仪器与试剂
  • 2.2.2 外糖烯化合物的1,3-偶极环加反应
  • 2.2.3 螺糖苷衍生物的合成
  • 2.2.4 活性测试
  • 2.3 结果与讨论
  • 2.3.1 1,3-偶极环加成反应
  • 2.3.2 异噁唑烷糖苷的结构
  • 2.3.3 螺噁嗪烷酮糖苷化合物的合成
  • 2.3.4 螺噁嗪烷酮糖苷化合物的结构
  • 2.3.5 螺噁嗪烷酮糖苷化合物活性评价
  • 第3章:吲唑衍生物的微波促进合成及抗菌活性评价
  • 3.1 引言
  • 3.2 实验部分
  • 3.2.1 仪器与试剂
  • 3.2.2 吲唑衍生物的合成及抗细菌活性测试
  • 3.3 结果与讨论
  • 3.3.1 反应条件的探索
  • 3.3.2 吲唑衍生物的结构及其互变异构现象
  • 结论
  • 附图
  • 参考文献
  • 附:硕士期间发表的论文
  • 致谢
  • 相关论文文献

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    螺噁嗪烷酮糖苷及吲唑类衍生物的合成及生物活性研究
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