论文摘要
目前,由真菌引起的植物病害对各国农业造成了巨大的危害,而菌核病菌和灰葡萄孢菌作为具有代表性的植物致病真菌,寄主范围广,来源复杂而且是潜伏侵染,腐生性强,是引起菌核病和灰霉病的高风险性的病菌。近年来随着杀菌剂的大量使用,病菌对其产生了不同程度的抗药性,因此开发高效、低毒、结构简单的新型杀菌剂对于农作物病害的防治和抗药性治理具有重要的意义。据研究报道,含有顺丁烯二酸酐类和顺丁烯二酰亚胺类结构的天然化合物大部分具有较好的生物活性,但天然化合物种类少,不易分离。因此,本文运用共沸法和乙酸法合成并表征了63种顺丁烯二酰亚胺类化合物,其中有5种新的化合物（Ⅱ-16、Ⅱ-17、Ⅱ-19、Ⅲ-17和 Ⅲ-19）。实验采用菌丝生长速率法初步研究了63种顺丁烯二酰亚胺类化合物对离体S. sclerotiorum和B. cinerea菌丝生长的抑制效果以及构效关系。结果表明,有25种化合物（EC50s<10 μg/mL）对离体S.sclerotiorum菌丝生长具有很好的抑制能力,特别是化合物N-3,5-二氯苯基-3-甲基顺丁烯二酰亚胺Ⅱ-18和N-正辛基-3,4-二氯顺丁烯二酰亚胺Ⅲ,它们的EC50s分别是1.11 μg/mL和1.01 μg/mL,比商用杀菌剂氯硝胺（EC50=1.72μ/mL）抑菌效果更好,仅略低于腐霉利（EC50=0.44μg/mL）的抑菌效果；有10种化合物（Ⅰ-13、Ⅰ-14、Ⅰ-18、Ⅰ-20、Ⅱ-18、Ⅱ-19、Ⅲ-1、Ⅲ-16、Ⅲ-19和Ⅲ-21）对离体B.cinerea菌丝生长具有很好的抑制效果,比商用杀菌剂氯硝胺（EC50=15.90μg/mL）和嘧霉胺（EC50=19.27μg/mL）的抑菌效果更好,除此还有2种顺丁烯二酰亚胺类化合物Ⅰ-14和Ⅲ-3也比嘧霉胺的抑菌效果好,特别是Ⅱ-18（EC50=2.39μg/mL）,仅次于商用杀菌剂腐霉利（EC50=0.51 μg/mL）的抑制效果。对于制备的5种新化合物对离体S.sclerotiorum和B.cinerea菌丝生长也表现出了较好的抑制效果。构效关系研究显示,顺丁烯二酰亚胺环上3,4位取代基的不同影响抗菌活性,3,4位没有取代基的顺丁烯二酰亚胺类化合物（Ⅰ-1、Ⅰ-21）整体上比另外两类有更好的抗菌活性；N-烷基链、苯烷基链的改变以及苯环上取代基的不同对抗菌活性产生一定的影响,但没有呈现一定的规律性。另外,采用管碟法初步筛选了该类化合物对其他8种真菌和3种细菌的抑制活性。结果显示,该类化合物对毛霉属和根霉属真菌抑制作用较差,而I类化合物（I-1-I-21）整体抑制效果较好,具有较宽的抗菌谱。尤其N-苯环双取代基类化合物的抗菌谱较广,像Ⅰ-13、Ⅰ-14、 Ⅰ-15、Ⅰ-19和Ⅱ-13,特别是N-（2,6-二甲基苯基）-3-甲基-顺丁烯二酰亚胺（H-13）抗菌谱最广,对11种菌均有不同程度的抑制。因此,顺丁烯二酰亚胺类化合物具有开发为新型抗菌剂的潜力,具有广阔的应用前景。