具有潜在生物活性的小分子杂环化合物的合成研究

论文摘要

1,3,4-噻二唑、1,3,4-噁二唑和咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑衍生物在一些药物中发挥着重要作用,可能是这些药物的活性中心,具有生物活性而引起药物化学研究者的广泛关注。本论文在总结前人工作的基础上,继续开展新的研究课题,拓展了研究范围,主要工作包括一下几个方面:在微波辐射下,N-（2-苯并呋喃甲酰基）-N′-芳氧乙酰基肼[或N-5-（4-氯苯基-2-呋喃甲酰基）-N′-芳氧乙酰基肼]和Lawesson试剂（LR）在固相下反应,生成了一系列2,5-二取代-1,3,4-噻二唑,该方法拓展了LR试剂在有机合成中的应用范围,为2,5-二取代-1,3,4-噻二唑的合成提供了一种有效的途径。微波辐射支载在酸性Al2O3上N-（2-苯并呋喃甲酰基）-N′-芳氧乙酰基肼,直接脱水生成了一系列2-（2-苯并呋喃基）-5-（芳氧亚甲基）-1,3,4-噁二唑衍生物,该合成方法具有操作简单,反应时间短等优点,为2,5-二取代-1,3,4-噁二唑的合成提供了一种绿色便捷的合成方法。以环境友好的水为溶剂,2-氨基-5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑和ω-溴苯乙酮为原料,在微波辐射条件下得到2-芳氧亚甲基-6-苯基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑,得到的2-芳氧亚甲基-6-苯基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑继续与甲醛、吗啡啉反应,合成了一系列2-芳氧亚甲基-5-（吗啡啉-4-亚甲基）-6-苯基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑。得到的化合物通过IR,1H NMR,13C NMR和晶体结构对目标化合物的进行确认。并初步探讨了该反应的可能反应机理。在微波辐射条件下,以2-氨基-5-（2-苯并呋喃基）-1,3,4-噻二唑和N-取代三氯乙酰苯胺为原料,在固体氢氧化钠作用下,“一锅法”高产率合成了10种N-（5-（2-苯并呋喃基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-N′-芳基脲,并通过IR、1HNMR和元素分析表征了目标产物的结构。

论文目录

• 中文摘要
• ABSTRACT
• 第一章 文献综述
• 前言
• 第一节 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑衍生物的生物活性及其合成方法的研究进展
• 第二节 2,5-二取代-1,3,4-噁二唑衍生物
• 第三节 咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑衍生物
• 第四节 微波无溶剂有机合成
• 第五节 研究背景
• 参考文献
• 第二章 微波促进下2,5-二取代-1,3,4-噻二唑衍生物的合成
• 2.1 前言
• 2.2 实验部分
• 2.3 结果与讨论
• 参考文献
• 第三章 微波辐射条件下固相合成2-（苯并呋喃基）-5（芳氧亚甲基）-1,3,4-噁二唑衍生物
• 3.1 前言
• 3.2 实验部分
• 3.3 结果与讨论
• 参考文献
• 第四章 2-芳氧亚甲基-5-（吗啡啉-4-亚甲基）-6-苯基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑的合成及晶体结构解析
• 4.1 前言
• 4.2 实验部分
• 4.3 结果与讨论
• 参考文献
• 第五章 微波辐射条件下N-芳基-N′-（5-苯并呋喃基-1,3,4-噻二唑-2-基）脲的合成
• 5.1 前言
• 5.2 实验部分
• 5.3 结果与讨论
• 参考文献
• 硕士期间专业论文发表及投寄情况
• 致谢