香豆素—吲哚/喹啉染料的合成表征及光谱性能研究

论文摘要

荧光比值探针在环境监测、生物化学等领域有着非常广泛的应用,这是因为小分子的荧光探针具有诸多优点:非常高的灵敏性、操作简便、易于检测同时较少的受生物样品的干扰。为了提高荧光比值检测的准确性和精密性,必须将背景干扰降低到最小,所以一般要求荧光比值探针与目标分子结合前后吸收和发射波长位移值大于80 nm。但是,大多数基于分子内电荷转移（ICT）机理的荧光比值探针的发射波长移动较小,这种非常有限的波长移动出现光谱重叠现象,导致光谱测定准确性和灵敏性大大降低。在此,我们将染料转换策略应用到ICT荧光染料探针设计中去。发现这种探针具有非常大的发射波长移动,非常明显的波长移动值大大的提高了荧光检测的准确性,同时也使荧光比值信号大为增强。基于以上的设计理念,我们首先合成了一系列香豆素和香豆素-菁杂化染料,并对其光谱性能进行了详细的研究。1.羟基自由基探针8:一系列的光谱测定发现,染料8是第一个具有优异光谱性质的检测羟基自由基的荧光探针。同时染料8在空气中表现出非常高的稳定性,对羟基自由基的非常好的选择性。2. pH探针1h:探针1h具有非常好的光谱性质包括:具有大的发射波长值的红移,荧光比值信号强。随着pH值从7.51降低到3.50,荧光比值增大了近400倍。由此可见,探针1h是一个非常少见的测试pH的荧光比值探针。3. Zn2+探针1j:探针1j的优异的光谱性质、大的发射波长红移值以及对金属锌离子的高选择性都表明: 1j是一种新型的可以在近生物体的环境下检测金属Zn2+的荧光比值探针。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第1章 绪论
• 1.1 引言
• 1.2 荧光
• 1.2.1 荧光产生的机理
• 1.2.2 分子结构对荧光的影响
• 1.2.3 荧光参数
• 1.2.4 分子内电荷转移（ICT）机理
• 1.3 荧光染料简介
• 1.3.1 荧光检测对染料的基本要求
• 1.3.2 荧光染料的分类
• 1.3.3 吲哚菁染料类荧光染料
• 1.4 本课题研究的目的、设计思路、及工作内容
• 第2章 香豆素-吲哚/喹啉染料的合成研究
• 2.1 染料分子的设计与合成路线图
• 2.1.1 染料分子的设计
• 2.1.2 合成路线图
• 2.2 仪器与试剂
• 2.2.1 仪器
• 2.2.2 试剂
• 2.3 实验部分
• 2.3.1 取代香豆素的合成及结构表征
• 2.3.2 一系列小分子原料的合成
• 2.3.3 一系列的香豆素-箐染料的合成
• 2.3.4 香豆素-箐染料的合成
• 2.4 结果与讨论
• 2.4.1 化合物19 和1h 以及1L 的比较
• 2.4.2 化合物1j 和1k 合成讨论
• 2.4.3 化合物1o 的合成讨论
• 2.5 小结
• 第3章 香豆素-吲哚/喹啉染料的光谱性能研究
• 3.1 仪器与试剂
• 3.2 实验部分
• 3.2.1 PBS 缓冲溶液的配制
• 3.2.2 香豆素-吲哚/喹啉染料母液的配制
• 3.2.3 D-A dye 探针的分子结构
• 3.2.4 香豆素染料和半箐染料的光谱性质研究
• 2+探针设计'>3.2.5 羟基自由基、pH、Zn²⁺探针设计
• 3.2.6 羟基自由基探针8 的光谱性质研究
• 3.2.7 pH 探针1h 光谱性质研究
• 2+探针1j 吸收和发射光谱研究'>3.2.8 Zn²⁺探针1j 吸收和发射光谱研究
• 3.3 小结
• 结论
• 参考文献
• 附录A 攻读学位期间所发表的学术论文目录
• 附录B 合成化合物一览图
• 附录C 部分化合物的谱图
• 致谢