论文题目: 含硅有机锡化合物的合成、结构和生物活性
论文类型: 博士论文
论文专业: 应用化学
作者: 林森
导师: 汪信,孙小强
关键词: 含硅有机锡化合物,合成,结构分析,晶体结构,生物活性
文献来源: 南京理工大学
发表年度: 2005
论文摘要: 长期以来，人们对具有生物活性的有机锡化合物进行了广泛地研究。具有杀菌、杀螨活性的三烃基锡化合物已经在工农业生产中得到应用；二烃基锡化合物对许多癌细胞具有较好的抑制活性，显现出良好的应用前景。但是，许多有机锡化合物在发挥正常生物效能的同时，还显现出一些毒副作用，这在一定程度上限制了它们的应用。因此，如何降低有机锡化合物的毒性，研究开发安全高效的有机锡农药和有机锡抗癌药物，是目前有机锡化学的研究重点之一。 为了进一步深入地对有机锡化合物进行研究，探讨在分子中引入硅原子后，烃基结构的变化对化合物的物化性质和生物活性的影响，本文设计并合成了以下五类新的含硅有机锡化合物： ① 三（硅烃基）锡吡啶甲酸酯（RMe2SiCH2）3SnOOCAr ② 双{三[（三甲基硅基）甲基]锡}二元羧酸酯[（Me3SiCH2）3SnOOC]2R ③ 苯基-二[（三甲基硅基）甲基]锡芳香酸酯Ph（Me3SiCH2）2SnOOCAr ④ 二（硅烃基）锡二芳香羧酸酯（RMe2SiCH2）2Sn（OOCAr）2 ⑤ 苯基-[（三甲基硅基）甲基]锡二芳香羧酸酯Ph（Me3SiCH2）Sn（OOCAr）2通过IR、1H NMR、13C NMR、MS、X-单晶衍射和元素分析的测定，确定了这些化合物的分子结构：并初步测定了部分化合物的生物活性。 结构分析的结果表明，三（硅烃基）锡吡啶甲酸酯和苯基-二[（三甲基硅基）甲基]锡芳香酸酯形成了中心锡原子为四配位的单体结构，双{三[（三甲基硅基）甲基]锡}二元羧酸酯的锡原子与羰基氧原子可能产生了一定程度的配位：而在二（硅烃基）锡二芳香羧酸酯和苯基-[（三甲基硅基）甲基]锡二芳香羧酸酯的分子中，两个羧酸配体的羰基氧原子以不等性的双齿形式与锡原子配位，形成了中心锡原子为六配位的扭曲八面体构型。另外，二（硅烃基）锡二芳香羧酸酯水解产物[（Me3SiCH2）2Sn（OCOC6H4NO2-p）OSn（OH）（Me3SiCH2）2]2的X-单晶衍射测定结果表明，该化合物分子是一个以Sn2O2四元环为中心的中心对称四核体结构，在三个并联的四元环中，二个内环锡为五配位的畸变三角双锥结构，二个外环锡也为五配位的畸变三角双锥结构。 生物活性实验的初步结果显示，有机锡化合物在引入了硅原子后，仍保留有一定的生物活性。 （1） 大多数含硅三烃基锡化合物都具有较强的杀螨活性；只有含较大体积基团BuMe2SiCH2的三[（丁基二甲基硅基）甲基]锡-3-吡啶甲酸酯表现出弱的杀螨活性。 （2） 苯基-二[（三甲基硅基）甲基]锡化合物不但保留了三（硅烃基）锡化合物的较
论文目录:
摘要
Abstract
第一章 绪论
1.1 概述
1.2 有机锡化合物的合成方法与结构特点
1.3 生物活性有机锡化合物的研究现状
1.4 有机锡化合物生物活性的机制探讨
1.5 本文的研究目的和路线设计
第二章 含硅三烃基锡化合物的合成及结构分析
2.1 实验仪器与试剂
2.2 三(硅烃基)锡化合物的合成与结构测定
2.2.1 中间体的合成
2.2.2 三(硅烃基)锡吡啶甲酸酯的合成
2.2.3 双{三[(三甲基硅基)甲基]锡}二元羧酸酯的合成
2.3 含硅混合三烃基锡化合物的合成与结构测定
2.3.1 中间体的合成
2.3.2 苯基-二[(三甲基硅基)甲基]锡芳香酸酯的合成
2.4 结构分析
2.5 合成方法讨论
2.6 本章小结
第三章 含硅二烃基锡化合物的合成及结构分析
3.1 二(硅烃基)锡化合物的合成与结构测定
3.1.1 中间体的合成
3.1.2 二(硅烃基)锡二芳香羧酸酯的合成
3.2 含硅混合二烃基锡化合物的合成与结构测定
3.2.1 中间体的合成
3.2.2 苯基-[(三甲基硅基)甲基]锡二芳香羧酸酯的合成
3.3 结构分析
3.4 合成方法的讨论
3.5 本章小结
第四章 含硅二烃基锡化合物的晶体结构研究
4.1 (Me_3SiCH_2)_2Sn(OOCC_6H_4NO_2-p)_2的X-衍射晶体结构研究
4.2 Ph(Me_3SiCH_2)Sn(OOCC_6H_4OMe-p)_2的X-衍射晶体结构研究
4.3 [(Me_3SiCH_2)_2Sn(OOCC_6H_4NO_2-p)OSn(OH)(Me_3SiCH_2)_2]_2的X-衍射晶体结构研究
4.4 本章小结
第五章 生物活性实验
5.1 杀螨活性
5.2 杀菌活性
5.3 抗肿瘤活性
5.4 本章小结
结论
致谢
参考文献
博士期间发表论文
发布时间: 2006-12-06
参考文献
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