二氯代甲氧基苯的合成与动力学研究

论文摘要

主要对二氯代甲氧基苯的合成工艺与合成动力学进行了研究。确定了以1,2,4-三氯苯和甲醇钠为原料制备二氯代甲氧基苯的工艺路线,系统地研究了原料配比、反应温度、反应时间、溶剂用量等因素对反应的影响,通过L9（34）安排试验,得到了1,4-二氯-2-甲氧基苯优化工艺条件:n（1,2,4-三氯苯）:n（甲醇钠）=1:1.3,反应温度90℃,反应时间120min,溶剂质量百分比含量为140%。在优化的条件下,产物收率达到74%以上。在相同物料配比、相同的溶剂用量、不同的反应温度条件下,测定不同反应时间时1,4-二氯-2-甲氧基苯（U）、1,2-二氯-4-甲氧基苯（V）、2,4-二氯-1-甲氧基苯（W）的产率和1,2,4-三氯苯的含量,以此确定动力学方程中的待定参数。通过分析反应温度为353.15K、358.15K、368.15K、373.15K、378.15K、383.15K时的产物含量,确定该反应为一级反应。得到的动力学方程为:得到主反应活化能为70.329kJ·mol-1。实验数据验证表明:动力学方程能较好与实验数据相吻合,实验值和计算值的平均相对误差约为2.08%,该动力学方程比较准确描述在优化工艺条件下的反应过程。采用气相色谱对1,2,4-三氯苯和甲醇钠的反应产物进行了定量分析,通过红外光谱、质谱和核磁共振波谱对1,4-二氯-2-甲氧基苯的结构进行了表征,对合成1,4-二氯-2-甲氧基苯的反应机理进行了探讨,认为1,2,4-三氯苯和甲醇钠的反应机理属于SN2亲核取代反应。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 文献综述
• 1.1 二氯代甲氧基苯的理化性质
• 1.2 卤代烷氧基苯的应用
• 1.2.1 在医药行业中的应用
• 1.2.2 在染料工业方面的应用
• 1.2.3 生物制剂方面的应用
• 1.2.4 在农药方面的应用
• 1.2.5 在有机合成方面的应用
• 1.3 卤代烷氧基苯的合成方法
• 1.3.1 酚或酚钠生成法
• 1.3.2 卤代芳烃法
• 1.3.3 芳醚法
• 1.3.4 间氨基苯酚法
• 1.4 合成反应动力学研究概况
• 1.4.1 动力学模型
• 1.4.2 反应动力学数据测定的方法
• 1.4.3 反应动力学模型参数估计方法
• 1.5 本文研究的意义及内容
• 第二章 实验与分析
• 2.1 实验试剂、装置与操作步骤
• 2.1.1 实验试剂
• 2.1.2 实验仪器与装置
• 2.1.3 实验操作
• 2.2 分析方法
• 2.2.1 定量分析
• 2.2.2 定性分析方法
• 第三章 实验结果与讨论
• 3.1 二氯代甲氧基苯的合成原理
• 3.2 二氯代甲氧基苯合成工艺影响因素的考察
• 3.2.1 物料配比对反应的影响
• 3.2.2 温度对反应的影响
• 3.2.3 时间对反应的影响
• 3.2.4 溶剂用量对反应的影响
• 3.3 正交实验法对生成主产物工艺条件的优化
• 3.4 较适宜工艺条件下的重复实验
• 3.5 产品图谱表征与分析
• 3.5.1 红外图谱表征
• 3.5.2 质谱图谱表征
• 1HNMR 谱图分析'>3.5.3¹HNMR 谱图分析
• 3.6 本章小结
• 第四章 反应机理探讨
• 4.1 芳烃的亲核取代
• NAr 机理（S_N2 机理）'>4.1.1 S_NAr 机理（S_N2 机理）
• N1 机理'>4.1.2 S_N1 机理
• 4.1.3 苯炔机理
• 4.2 卤代芳烃烷氧基化的反应机理
• 4.2.1 卤代芳烃与烷氧基化的反应机理
• 4.2.2 卤代芳烃亲核取代甲氧基化反应的特征
• 4.3 反应机理的探讨
• 第五章 氯代甲氧基苯合成反应动力学研究
• 5.1 甲氧基化反应动力学模型的建立
• 5.2 表观动力学的研究
• 5.3 反应级数和等温表观动力学方程式的测定
• 5.3.1 试验步骤
• 5.3.2 反应时间与1，2，4-三氯苯浓度变化之间的关系
• 5.4 反应表观活化能的确定
• 5.5 反应动力学方程的验证
• 5.6 本章小结
• 第六章 结论
• 参考文献
• 发表论文和科研情况
• 致谢