菲并咪唑衍生物的设计、合成、表征及其在有机电致发光器件中的应用

论文摘要

由于有机电致发光器件（OLED）在全色显示和固体发光方面的应用,近年来科研工作者对其展开了广泛研究。本论文设计、合成并表征（质谱、氢谱、碳谱、元素分析、光谱分析、单晶分析等）了三个系列菲并咪唑衍生物,并通过理论计算研究了部分材料的基态电子云分布。由于这些有机材料优良的光物理性能和成膜性能,我们系统研究了它们在OLED中的应用并取得以下有意义的成果:1.对于以噻吩为连接桥的菲并咪唑衍生物:通过在噻吩环的C5位引入不同的取代基,可以使电致发光颜色从蓝色（494 nm）到绿色（531 nm）可调;噻吩环的引入使得材料的HOMO能级（5.00-5.21 eV）大大降低,从而降低了从空穴传输层（NPB: 5.4 eV）与发光层之间的势垒,使基于这类有机材料的OLED器件有较低的启动电压（小于2.7 V）和较低的工作电压（在发光亮度达到1000 cd/m2时小于5.5 V）。2.通过将给电子基团三苯胺（TPA）连接在菲并咪唑的不同位置得到了四个具有给体-π-接受体结构的高量子效率有机发光材料。在具有这种分子结构排布体系的发光材料中,以TPA-BPI为发光层的三层OLED的发光颜色（0.15, 0.09）极其接近NTSC国际标准的深蓝色（0.14, 0.08）,其电流效率、功率效率、外量子效率等尤其是功率效率在CIEy < 0.10的OLED中是迄今为止所报道效率最好的材料之一（2.63 cd/A, 2.53 lm/W, 3.08%）。而且在不同电流密度下的发光颜色比较稳定。通过调节分子的共轭长度,以BPA-BPI作为发光材料的器件电致发光色坐标蓝移至（0.15, 0.05）。此外,以TPA-TPI作为发光材料的器件效率更高,分别为4.6 cd/A和4.68 lm/W。3.通过在咪唑环的1位或者2位引入不同杂环或者芳环设计并合成了一系列菲并咪唑衍生物并研究了它们在OLED中的应用。Py-BPI是比较优秀的蓝色有机电致发光材料,其双层器件的效率超过三层器件效率,分别为4.3 cd/A, 3.2 lm/W。TPA-TriPI有很低的HOMO能级（5.07 eV）,将其作为空穴传输材料时,与以NPB（HOMO: 5.40 eV）在具有同样器件结构中作为空穴材料的器件效率可以相媲美。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 前言
• 1.1 有机电致发光器件（OLED）简述
• 1.2 OLED 的工作机制和性能参数
• 1.2.1 OLED 器件工作机制
• 1.2.2 OLED 器件的评价性能参数
• 1.3 OLED 中有机材料分类介绍
• 1.3.1 应用于OLED 器件的有机材料标准
• 1.3.2 OLED 中的空穴传输材料（HTL）
• 1.3.3 OLED 中的电子传输材料（ETL）
• 1.3.4 OLED 中的发光材料（EML）
• 1.4 应用于OLED 的蓝色有机发光材料的发展状况
• 1.5 本课题的选题意义
• 参考文献
• 第二章 噻吩环桥连的菲并咪唑衍生物的设计、合成、表征及其在OLED 中的应用
• 2.1 引言
• 2.2 实验试剂设备以及合成表征
• 2.2.1 实验试剂
• 2.2.2 实验设备
• 2.2.3 化合物2a-2e 的合成
• 2.2.4 化合物2a-2e 的表征
• 2.2.5 器件的制作及其表征
• 2.3 结果与讨论
• 2.3.1 x-射线单晶结构
• 2.3.2 热分析性质
• 2.3.3 光物理性质
• 2.4 电致发光性质
• 2.5 小结
• 参考文献
• 第三章 基于给体-π-接受体体系的菲并咪唑衍生物在高效蓝色有OLED 中的应用
• 3.1 引言
• 3.2 实验部分
• 3.3 结果与讨论
• 3.3.1 x-射线单晶结构
• 3.3.2 热分析性质
• 3.3.3 光物理性质
• 3.3.4 理论计算
• 3.3.5 电致发光性质
• 3.4 小结
• 参考文献
• 第四章 基于其它芳香环或杂环的菲并咪唑衍生物的设计、合成、表征及其在OLED 中的应用
• 4.1 引言
• 4.2 实验部分
• 4.3 热分析性质
• 4.4 光物理性质
• 4.5 电致发光性质
• 4.6 小结
• 参考文献
• 致谢
• 硕士期间论文发表及拟发表情况
• 附录： 部分化合物的核磁谱图