N-乙基乙二胺的合成研究

论文摘要

N-乙基乙二胺是合成许多药物的重要中间体。本课题采用新的合成方法进行N-乙基乙二胺的合成,并对条件进行了优化,为工业生产提供了初步基础。合成的方法是:由丙烯酰胺与乙胺进行加成反应生成β-乙胺基丙酰胺,再将胺基进行乙酰化保护,然后用次氯酸钠,在碱性条件下进行霍夫曼降解,最后在碱性条件下水解除去乙酰基得到目标产物。产物均用红外光谱和核磁共振波谱进行了结构鉴定。本文的另一部分是寡糖的合成研究。寡糖在食品、饲料、医药、农药中有着广泛的用途,因此,化学合成寡糖有着至关重要的意义和发展前景,本课题通过对最常用的葡萄糖环进行修饰,来对寡糖的合成进行初步的探讨。合成的方法是:由葡萄糖和环己酮合成1,2,5,6-位羟基受保护的葡萄糖,再由对溴甲基苯甲酸与葡萄糖中的羟基进行亲核取代,之后产物与乙二胺反应生成酰胺,再水解除去葡萄糖上的保护基。产物均用红外光谱和核磁共振波谱进行了结构鉴定。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 目录
• 第一部分
• 第一章 文献综述
• 1.1 脂肪胺的合成进展
• 1.1.1 以卤代烷为原料
• 1.1.2 以a-烯烃为原料
• 1.1.3 以醛、酮为原料
• 1.1.4 以醇为原料
• 1.1.5 以脂肪酸为原料
• 1.1.6 以油脂为原料
• 1.1.7 一些特殊的合成方法
• 1.2 由烯烃合成脂肪胺的方法
• 1.2.1 由简单不饱和烃与伯胺、仲胺（或胺）反应
• 1.2.2 α，β-不饱和醛、酮、腈、酯、酰、酸与胺的加成反应
• 1.2.3 烯烃多步加成生成胺的方法
• 1.3 N-乙基乙二胺的用途及合成方法
• 1.3.1 催化合成法
• 1.3.2 Russell 合成法
• 1.3.3 氨乙基硫酸酯法
• 1.3.4 高压法
• 1.3.5 卤代烷氨解法
• 1.3.6 乙酸路线法
• 1.3.7 乙醇胺路线法
• 1.4 选题意义
• 第二章 实验部分
• 2.1 实验仪器与试剂
• 2.2 实验步骤
• 2.2.1 β-乙胺基丙酰胺的制备
• 2.2.2 氨基的保护
• 2.2.3 霍夫曼降解反应
• 2.2.4 氨基的去保护
• 2.2.5 N-乙基乙二胺产率测定
• 第三章 结果与讨论
• 3.1 影响N-乙基乙二胺生成的因素探索
• 3.1.1 β-乙胺基丙酰胺的合成的机理及影响因素
• 3.1.2 霍夫曼降解反应对合成N-乙基乙二胺的影响
• 3.1.3 氨基保护条件的探索
• 3.1.4 小结
• 3.2 化合物图谱解析
• 3.2.1 红外光谱分析
• 3.2.2 化合物核磁共振谱解析（1H-NMR）
• 第二部分
• 第一章 文献综述
• 1.1 寡糖的性质及应用
• 1.1.1 在日常食品中的应用
• 1.1.2 在饲料中的应用
• 1.1.3 在农药方面的应用
• 1.1.4 在医药方面的应用
• 1.2 寡糖的生物功能
• 1.3 寡糖的药理作用
• 1.4 寡糖的合成
• 1.4.1 天然原料提取
• 1.4.2 寡糖的酶法合成和水解
• 1.4.3 寡糖的化学合成
• 1.5 本课题目的和意义
• 第二章 实验部分
• 2.1 实验准备
• 2.1.1 无水二氯甲烷的精制
• 2.1.2 无水DMF的精制
• 2.1.3 无水环己酮的精制
• 2.2 实验步骤
• 2.2.1 对溴甲基苯甲酸的合成
• 2.2.2 1，2，5，6-位羟基受保护的葡萄糖的制备
• 2.2.3 化合物2-2 的合成
• 2.2.4 化合物2-3 的合成
• 2.2.5 化合物2-4 的合成
• 第三章 结果与讨论
• 3.1 化合物谱图解析
• 3.1.1 化合物的红外光谱分析
• 3.1.2 化合物的核磁共振氢谱（1H-NMR）
• 参考文献
• 致谢
• 附录