新型吲哚啉螺吡喃的合成及其光致变色性质的研究

论文摘要

近些年随着科学技术的迅猛发展,光致变色化合物在光控开关元件、信息存储、光敏性材料等领域愈显重要,在军事伪装、建筑材料方面也有着潜在的巨大经济价值。研究合成各种光致变色化合物取得了重要的进展。新的光致变色化合物的研制对于该类材料的开发应用具有尤为重要的意义。由于其具有变色的可逆性、耐疲劳性好、分辨率大、信息存储量大、变色速度快等特点,引起了科学界的广泛关注。近几年,该领域的一个研究热门是对该类化合物在光信息存储方面的应用。本文通过一系列的反应步骤,最终合成了三种未见文献报道的有机光致变色化合物,即3,3-二甲基-N-甲基-5-氯-6’-氯苯并螺吡喃、3,3-二甲基-N-甲基-5-氯-6’-氯-8’-硝基苯并螺吡喃,3,3-二甲基-N-乙基-5-氯-6’-氯苯并螺吡喃。并采用红外光谱、元素分析、氢核磁共振等手段对化合物进行了表征。并应用紫外-可见吸收光谱对其光致变色性进行了研究。合成过程中对反应条件进行了优化,确定了三种化合物合成的最佳反应条件。并且研究了光致变色动力学和螺吡哺的耐疲劳性。应用紫外-可见吸收光谱研究了三种化合物在不同极性溶剂中的变色效果,另外比较了不同浓度溶液的变色性能,不同照射时间下的变色性能,不同褪色时间后吸光度的变化,变色重复性的测试。将三种化合物溶于同种溶剂中,通过紫外灯照射测试其吸光度的大小,从而判断取代基对其光致变色性能的影响。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 目录
• 第一章 文献综述
• 1.1 光致变色材料简介
• 1.2 有机光致变色材料
• 1.2.1 研究概况
• 1.2.2 分类
• 1.3 光致变色化合物的应用前景
• 1.3.1 光信息存储
• 1.3.2 防伪材料
• 1.3.3 生物学方面的应用
• 1.3.4 自显影全信息记录照相
• 1.3.5 光控磁性变色材料
• 1.3.6 光计算
• 1.3.7 装饰和防护包装材料
• 1.3.8 作为光能量限制物质的应用
• 1.3.9 光能测定方面的应用
• 1.3.10 国防上的用途
• 1.3.11 光致变色超分子
• 1.4 螺吡喃类化合物
• 1.4.1 研究现状
• 1.4.2 结构
• 1.4.3 反应机理
• 1.4.4 螺吡喃化合物的结构对光功能性质的影响
• 1.4.5 介质对光致变色性能的影响
• 1.4.6 螺吡喃的光降解
• 1.4.7 增强开环体稳定性的方法
• 第二章 吲哚啉螺吡喃的合成及其表征
• 2.1 仪器与设备
• 2.2 实验部分
• 2.2.1 中间体的合成及表征
• 2.2.2 螺吡喃的合成及表征
• 2.2.3 有机光致变色螺吡喃涂料的合成及应用
• 2.3 合成实验结果及讨论
• 2.3.1 5-氯-2,3,3-三甲基-3H-吲哚的制备
• 2.3.2 目标产物的柱层析分离方法
• 2.3.3 螺吡喃的合成结果讨论
• 2.3.4 反应时间对产率的影响
• 2.3.5 反应温度对产率的影响
• 2.3.6 碱的浓度对反应产率的影响
• 2.3.7 加料顺序对反应的影响
• 2.4 结论
• 第三章 螺吡喃光致变色性质的研究
• 3.1 螺吡喃化合物在有机溶剂中的光致变色
• 3.1.1 螺吡喃化合物在乙醇溶液中的紫外-可见吸收光谱
• 3.1.2 螺吡喃化合物在不同极性溶剂中的光谱性质
• 3.1.3 浓度对光致变色性能的影响
• 3.1.4 温度对螺吡喃光致变色性能的影响
• 3.1.5 温度对螺吡喃紫外-可见吸收光谱的影响
• 3.1.6 螺吡喃对pH值敏感性的研究
• 3.1.7 取代基对光致变色性能的影响
• 3.1.8 照射时间对吸光度的影响
• 3.1.9 褪色时间对吸光度的影响
• 3.2 螺吡喃化合物的耐疲劳性
• 3.3 光致变色动力学研究
• 3.3.1 光致变色开环动力学研究
• 3.3.2 光致变色闭环动力学研究
• 3.3.3 溶剂对光致变色反应动力学的影响
• 3.4 小结
• 结论
• 致谢
• 参考文献
• 附录
• 作者简介
• 攻读硕士学位期间研究成果