芳炔衍生物的合成与表征

论文摘要

随着液晶技术的发展,对液晶材料提出了更高的要求,液晶显示器的响应时间是液晶显示器的重要指标之一。具有大阈值、低粘度的液晶材料是获得快速响应液晶显示器的必需条件。新型的含炔键芳香衍生物类液晶化合物具有大阈值,低粘度,可以改善混合液晶的双折射率以及清亮点,并可以降低液晶的粘度,提高液晶响应速度,可以用于高档TN、STN以及TFT的液晶配方中。本文设计了以二苯乙炔和三苯二炔作为液晶结构单元,在苯环的两端接上不同的烷氧链以及酯化的烷氧链,获得不同温度范围的液晶化合物,通过改变烷氧链以及酯化烷氧链来探求分子结构对介晶温度范围的影响,从而获得理想的液晶化合物。选用钯催化的Sonogashira反应作为合成含炔键芳香衍生物的方法,研究含炔键芳香衍生物类液晶的合成,以Pd（PPh3）2Cl2/CuI作为催化剂,在三乙胺和四氢呋喃的混合溶剂中反应合成了R-C6H4-≡- C6H4-OR’, R= H、OCH3、O（CH2）3OH或O（CH2）3OCOC3H3;R’= （CH2）3OH、（CH2）3OCOC3H3、（CH2）6OH或（CH2）6OCOC3H3。选用PdCl2/CuI作为催化剂,在吡啶中反应合成了含三苯二炔的芳香化合物, R1-C6H4-≡- C6H4 -≡- C6H4-OR2, R1=OCH3;R2= （CH2）3OH或（CH2）3OCOC3H3。通过高效液相色谱,1HNMR、IR等方法对中间体和目标化合物的结构进行了表征。用示差扫描热分析（DSC）测定了它们的相变温度、热焓等性质。同时,还对分子的结构与液晶性质之间的关系进行了初步探讨。以二苯乙炔为液晶结构单元时,连有R= O（CH2）3OH、O（CH2）3OCOC3H3、O（CH2）6OH或O（CH2）6OCOC3H3等都具有液晶性能,液晶相温度范围为53.9- 63.9°C, 58.0-81.8°C, 127.5 -161.4°C和147.7-162.5°C;在对位连有OCH3,其液晶相温度范围扩大,热稳定性增加。以三苯二炔为液晶结构单元的化合物,其对位分别连有OCH3, O（CH2）3OCOC3H3,也具有液晶性能,液晶相温度范围为132.0- 150.0°C,其液晶相变温度较小,而热稳定性较高。

论文目录

• 中文摘要
• 英文摘要
• 第一部分 前言
• 1.1 芳炔衍生物的合成概况
• 1.1.1 消除反应制备芳炔衍生物
• 1.1.2 炔铜与卤代烃的烃化
• 1.1.3 过渡金属催化下炔烃的烃化
• 1.2 液晶的概况
• 1.2.1 液晶的概念
• 1.2.2 液晶的分类
• 1.2.3 小分子液晶的介绍
• 1.2.4 液晶相的表征
• 1.3 本论文的基本设想及意义
• 参考文献
• 第二部分 芳炔衍生物的合成
• 1 丙烯酸芳炔醇酯的合成与表钲
• 1.1 实验部分
• 1.1.1 化学试剂
• 1.1.2 测试仪器
• 1.1.3 实验步骤
• 1.2 结果与讨论
• 1.3 本章小结
• 2 双丙烯酸芳炔二醇二酯的合成与表征
• 2.1 实验部分
• 2.1.1 化学试剂
• 2.1.2 测试仪器
• 2.1.3 实验步骤
• 2.2 结果与讨论
• 2.3 本章小结
• 3 对甲氧基三苯二炔丙醇丙烯酸酯的合成与表征
• 3.1 实验部分
• 3.1.1 化学试剂
• 3.1.2 测试仪器
• 3.1.3 实验步骤
• 3.2 结果与讨论
• 3.3 本章小结
• 参考文献
• 第三部分 芳炔衍生物液晶性能的研究
• 参考文献
• 附图
• 硕士期间发表的论文
• 致谢