双羟甲基为官能团螯合型羧基肽酶-A抑制剂的设计与合成

论文摘要

本文对双羟甲基为官能团螯合型羧基肽酶-A抑制剂进行了设计与合成,以丙二酸二乙酯为起始物,在α-位先后引入一个烷基和一个羟甲基,经过酯基的单水解、羧酸的选择性还原等过程,得到三个目标化合物（1）2,2-二羟甲基-3-苯丙酸;（2）5-羧酸-5-苄基-1,3-二氧六环;（3）2,2-二羟甲基-4-甲基戊酸;以及两个重要的还原产物:（4）2,2-二羟甲基-3-苯丙酸乙酯;（5）2,2-二羟甲基-4-甲基戊酸乙酯。并且通过IR、1H NMR、13C NMR、MS以及元素分析进行了表征。 首次合成出1%交联聚苯乙烯负载的羟基对甲苯磺酰氧基碘苯,并且利用线型和1%交联的聚苯乙烯负载的羟基对甲苯磺酰氧基碘苯,在温和的条件下,选择性的把硫醚氧化成亚砜,产率较高,试剂再生后重复利用,产率仍然较高。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 目录
• 第一部分 双羟甲基为官能团螯合型CPA抑制剂的设计与合成
• 第一章 前言
• 1.1.1 羧基肽酶A的简介
• 1.1.1.1 羧基肽酶A的结构
• 1.1.1.2 羧基肽酶A的活性部位
• 1.1.1.3 羧基肽酶A的催化机理
• 1.1.2 酶的抑制剂的简介
• 1.1.3 羧基肽酶A抑制剂的简介
• 第二章 双羟甲基为官能团螯合型CPA抑制剂的设计与合成
• 1.2.1 双羟甲基为官能团螯合型CPA抑制剂的设计
• 1.2.2 双羟甲基为官能团螯合型CPA抑制剂的合成
• 1.2.3 结果与讨论
• 第二部分 聚合物高价碘试剂的合成与应用
• 第一章 前言
• 第二章 聚苯乙烯负载的羟基对甲苯磺酰氧基碘苯的合成
• 2.2.1 碘代聚苯乙烯的合成
• 2.2.2 聚苯乙烯负载的二醋酸碘苯的合成
• 2.2.3 聚苯乙烯负载的羟基对甲苯磺酰氧基碘苯的合成
• 第三章 聚苯乙烯负载的羟基对甲苯磺酰氧基碘苯的应用
• 2.3.1 硫醚的制备
• 2.3.2 硫醚的氧化
• 2.3.3 结果与讨论
• 第三部分 实验部分
• 3.1 仪器与试剂
• 3.2 合成方法
• 3.2.1 羧基肽酶A抑制剂部分
• 3.2.1.1 甲烷三羧酸三乙酯的制备
• 3.2.1.2 甲烷三羧酸三乙酯钠盐的制备
• 3.2.1.3 2-苄基甲烷三羧酸三乙酯的制备
• 3.2.1.4 2-异丁基甲烷三羧酸三乙酯的制备
• 3.2.1.5 2-异丁烯基甲烷三羧酸三乙酯的制备
• 3.2.1.6 2，2-二羟甲基-3-苯丙醇的制备
• 3.2.1.7 苄基丙二酸二乙酯的制备
• 3.2.1.8 2-羟甲基-2-苄基丙二酸二乙酯的制备
• 3.2.1.9 2-羟甲基-2-苄基丙二酸单乙酯的制备
• 3.2.1.10 2，2-二羟甲基-3-苯丙酸乙酯的制备
• 3.2.1.11 2，2-二羟甲基-3-苯丙酸的制备
• 3.2.1.12 5-羧酸-5-苄基-1，3-二氧六环的制备
• 3.2.1.13 异丁基丙二酸二乙酯的制备
• 3.2.1.14 2-羟甲基-异丁基丙二酸二乙酯的制备
• 3.2.1.15 2-羟甲基-异丁基丙二酸单乙酯的制备
• 3.2.1.16 2，2-二羟甲基-4-甲基戊酸乙酯的制备
• 3.2.1.17 2，2-二羟甲基-4-甲基戊酸的制备
• 3.2.1.18 异丁烯基丙二酸二乙酯的制备
• 3.2.1.19 2-羟甲基-2-异丁烯基丙二酸二乙酯
• 3.2.2 聚合物高价碘试剂部分
• 3.2.2.1 碘代聚苯乙烯的制备
• 3.2.2.2 碘代聚苯乙烯功能基含量的测定
• 3.2.2.3 聚苯乙烯负载的二醋酸碘苯的制备
• 3.2.2.4 聚苯乙烯负载的二醋酸碘苯功能基含量的测定
• 3.2.2.5 聚苯乙烯负载的羟基对甲苯磺酰氧基碘苯的制备
• 3.2.2.6 聚苯乙烯负载的羟基对甲苯磺酰氧基碘苯的再生
• 3.2.2.7 硫醚的制备
• 结束语
• 参考文献
• 致谢
• 硕士期间所发表论文
• 附图