罗汉果叶化学成分的研究

论文摘要

罗汉果（Siraitia grosvenorii （Swingle）C.Jeffrey）是双子叶植物纲葫芦科罗汉果属植物,是我国药食两用的植物。罗汉果性凉、味甘、无毒,有止咳祛痰、凉血润肠通便的功效,用于治疗多种疾病。前人对罗汉果果实的化学成分及药理作用研究较多,但对罗汉果叶的研究较少。为了深入探究罗汉果植株的化学成分,分离出具有明显药理活性的单体化合物,充分利用罗汉果资源,为药物的研发提供理论指导,本文对罗汉果叶的化学成分及其药理活性进行了研究。本论文主要包括以下四个方面:1.采用化学试剂定性的方法对罗汉果叶中的化学成分进行定性分析,结果表明罗汉果叶中含有黄酮、蒽醌、鞣质、甾体及萜类、挥发油、皂苷、生物碱、有机酸、氨基酸、内酯及香豆素类、还原糖及多糖等类型物质,氰苷和强心苷未检出。2.对罗汉果叶中化学成分的中低极性部分进行提取、分离,对分离得到的化合物的结构进行了表征。其化学成分的提取与分离步骤如下:干罗汉果叶粉碎后先后用石油醚、乙酸乙酯提取,将石油醚提取物用乙酸乙酯溶解、活性炭脱色后降温,即有晶体析出,将析出的晶体重结晶即可得到化合物1。上述母液减压浓缩得PE′,PE′和乙酸乙酯提取物利用硅胶柱层析和重结晶等方法进行分离得到化合物2～5。以上所有化合物的纯度均采用薄层层析（TLC）及测定熔点的方法检验。经过对5个化合物的MS、IR、NMR等波谱的解析,以及参考对照文献,确定了其结构,它们分别为:棕榈酸β-香树酯、正二十四烷酸、β?胡萝卜苷、山奈酚-3,7-O-α-L-二鼠李糖苷、β-香树脂醇。除山奈酚-3,7-O-α-L-二鼠李糖苷外,其它四个均为首次从罗汉果叶中分离得到,棕榈酸β-香树酯和正二十四烷酸首次从该植株中分离得到。棕榈酸β-香树酯的提取分离方法简单,产品产率高达4%（以干叶重计）,适合工业化生产。3.采用四氯化碳（CCl4）和异硫氰酸萘酯所致肝损伤模型以及急性毒性试验,观察棕榈酸β-香树酯抗肝损伤作用及毒性情况。结果表明棕榈酸β-香树酯能明显降低CCl4和异硫氰酸萘酯所致肝损伤小鼠血清中转氨酶活性及胆红素含量,具有明显的保肝降酶作用。小鼠急性毒性试验显示,灌服棕榈酸β-香树酯的最大耐受量为12.09 g/kg,口服棕榈酸β-香树酯毒性很小。该研究结果发现了一种从天然产物罗汉果叶中提取高含量、低毒性且具有较强的抗肝损伤作用的棕榈酸β-香树酯的方法,对进一步开发为肝病药物具有理论指导意义。4.采用RP-HPLC法,保留时间定性、外标法定量研究了不同生长周期的罗汉果叶中总黄酮含量变化规律。罗汉果叶中总黄酮含量从5月份开始增长较快,在6月份达到1.74%,6月份至11月缓慢增长至2.22%,12月达最大值2.78%,次年1月急剧下降至0.34%。这一研究成果为采摘罗汉果叶提取其中黄酮类化合物的时间提供了参考,12月份为最佳采摘时间。

论文目录

• 中文摘要
• 英文摘要
• 引言
• 第一章 罗汉果研究概况
• 1.1 罗汉果果实的研究概况
• 1.1.1 化学成分的研究
• 1.1.1.1 三萜类
• 1.1.1.2 黄酮类化合物
• 1.1.1.3 多糖类
• 1.1.1.4 蛋白质、氨基酸类
• 1.1.1.5 无机元素
• 1.1.1.6 其他
• 1.1.2 药理学研究
• 1.1.2.1 止咳祛痰
• 1.1.2.2 毒性
• 1.1.2.3 活血化瘀
• 1.1.2.4 降血糖
• 1.1.2.5 抗氧化性
• 1.1.2.6 抑制致龋作用
• 1.1.2.7 泻下通便作用
• 1.1.2.8 保肝护肝作用
• 1.1.2.9 运动机能影响
• 1.1.2.10 增强免疫功能
• 1.1.2.11 抗癌作用
• 1.1.3 主要成分提取工艺研究
• 1.1.3.1 罗汉果苷的提取工艺
• 1.1.3.2 罗汉果黄酮的提取工艺
• 1.1.3.3 罗汉果蛋白酶的提取工艺
• 1.1.3.4 罗汉果膳食纤维的提取工艺
• 1.1.3.5 罗汉果多糖的提取工艺
• 1.1.4 罗汉果果实应用现状
• 1.1.4.1 药用
• 1.1.4.2 调味品
• 1.1.4.3 复合饮料
• 1.2 罗汉果种仁研究概况
• 1.3 罗汉果块根研究概况
• 1.3.1 化学成分研究
• 1.3.2 药理活性
• 1.4 罗汉果叶研究概况
• 1.4.1 化学成分研究
• 1.4.2 药理活性
• 1.4.3 应用研究
• 1.5 结语
• 第二章 罗汉果叶化学成分定性研究
• 2.1 仪器、试剂与材料
• 2.1.1 仪器
• 2.1.2 试剂
• 2.1.3 材料
• 2.2 实验部分
• 2.3 结果与讨论
• 第三章 罗汉果叶化学成分的提取分离与结构鉴定
• 3.1 仪器、试剂与材料
• 3.1.1 仪器
• 3.1.2 试剂
• 3.1.3 材料
• 3.2 化学成分的提取与分离流程
• 3.2.1 提取
• 3.2.2 分离
• 3.2.2.1 石油醚提取物的分离
• 3.2.2.2 乙酸乙酯提取物的分离
• 3.3 结构鉴定
• 3.3.1 化合物1：棕榈酸β-香树酯
• 3.3.2 化合物2：正二十四烷酸
• 3.3.3 化合物3：β?胡萝卜苷
• 3.3.4 化合物4：山奈酚-3，7-O-α-L-二鼠李糖苷
• 3.3.5 化合物5：β-香树脂醇
• 3.4 化合物的波谱数据和理化常数
• 3.4.1 化合物1的波谱数据和理化常数
• 3.4.2 化合物2 的波谱数据和理化常数
• 3.4.3 化合物3的波谱数据和理化常数
• 3.4.4 化合物4的波谱数据和理化常数
• 3.4.5 化合物5的波谱数据和理化常数
• 第四章 棕榈酸β–香树酯抗肝损伤作用以及急性毒性研究
• 4.1 实验材料
• 4.1.1 药物与试剂
• 4.1.2 仪器
• 4.1.3 动物
• 4.1.4 统计学处理
• 4.2 方法与结果
• 4.2.1 对四氯化碳所致肝损伤模型的影响
• 4.2.2 退黄试验
• 4.2.3 急性毒性试验
• 4.3 结论
• 第五章 不同生长时期罗汉果叶中总黄酮含量变化规律研究
• 5.1 实验部分
• 5.1.1 实验仪器与材料
• 5.1.1.1 仪器
• 5.1.1.2 药品与试剂
• 5.1.1.3 样品
• 5.1.2 实验方法
• 5.1.2.1 样品制备
• 5.1.2.2 色谱条件
• 5.1.2.3 黄酮苷元含量的测定
• 5.1.2.4 总黄酮含量的计算
• 5.2 实验结果
• 5.2.1 标准样的测定结果
• 5.2.1.1 标准样色谱图
• 5.2.2 样品中黄酮苷元含量的测定
• 5.2.2.1 样品色谱图
• 5.2.2.2 样品测试结果
• 5.3 结果与讨论
• 结论
• 参考文献
• 附录
• 攻读硕士期间发表论文及申请专利
• 致谢