糖基氨基胍及胍基吡唑醛腙的合成

论文摘要

氨基胍类化合物作为胍的衍生物,在生物学和临床医学研究中,一直是研究人员感兴趣的领域。这主要是因为它们在人类攻克疑难病症时所表现出的一些非凡的药用价值,如:在临床医学上,可作为糖尿病并发症治疗和预防的药物、对哮喘的发病有缓解作用、可改善急性呼吸窘迫综合症、对创伤和出血性休克有一定的治疗效果、在器官移植中表现出一定的保护作用,对脑功能也有保护作用。另外氨基胍类化合物也表现出了胍类化合物的一些活性,如:抗癌、抗菌、抗病毒、抗HIV-1蛋白酶、抗HIV-1逆转录酶等活性。吡唑类衍生物具有广泛的生物活性,如降血糖、止痛、消炎、退热、抗菌、抗低血糖、镇静催眠和抗凝血等。特别是芳基吡唑对非核苷类HIV逆转录酶有抑制活性。考虑到糖类化合物在生物体内溶解性好、易吸收和降解、解毒等特点,我们把糖及具有生物活性的芳基噻唑环系引入胍分子,得到一系列新的糖基取代氨基胍类化合物以及相应的胍基腙类化合物以期改善它们的生理活性。所有新化合物的结构均经元素分析,IR,1H NMR及MS进行确证。生理活性测试表明,部分化合物有抗HIV蛋白酶、抑制一氧化氮合成酶的活性。本论文的主要工作1.将乙酰化的糖基异硫氰酸酯与2-氨基-4-芳基取代噻唑反应,得到相应的糖基硫脲,再和肼在氯化汞/三乙胺作用下脱硫得到一系列的糖基氨基胍,然后再和取代的吡唑醛回流得到相应的胍基腙。2.用乙酰化的糖基异硫氰酸酯经过肼解,得到相应的糖基氨基硫脲,然后与各种取代的4-甲酰基吡唑在4?分子筛催化下反应,得到一系列N-糖基-N’-（1-苯基-3-芳基吡唑-4-亚甲氨基）硫脲类化合物。本论文的创新点1.尝试使用催化剂4?分子筛改进合成糖基硫脲的方法,同时对含吡唑基的糖基硫脲衍生物进行了荧光光谱分析,以寻求新型的糖的荧光标记衍生物。2.合成了一系列新型的糖基氨基胍及其胍基腙,并对部分样品进行了生理活性测试。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一部分 文献综述
• 1 氨基胍类化合物的研究进展
• 1.1 氨基胍类化合物的发展简史
• 1.2 氨基胍类化合物的合成进展
• 1.3 氨基胍类化合物的药理活性
• 1.4 氨基胍类化合物的应用
• 2 吡唑类化合物的研究进展
• 2.1 吡唑类化合物的合成进展
• 2.2 吡唑类化合物的药理活性
• 2-（4-芳基噻唑-2-基）-N³-糖基氨基胍及其含吡唑的胍基腙的合成及其生物活性研究'>第二部分 N²-（4-芳基噻唑-2-基）-N³-糖基氨基胍及其含吡唑的胍基腙的合成及其生物活性研究
• 1 引言
• 2 结果与讨论
• 3 实验部分
• 第三部分 4（A|°）分子筛催化下合成N-糖基-N′-（1-苯基-3-芳基吡唑-4-亚甲氨基）硫脲
• 1 引言
• 2 结果与讨论
• 3 实验部分
• 第四部分 生物活性测试
• 1. 引言
• 2. 生物活性测试
• 参考文献
• 附录
• 在读期间发表论文
• 致谢