苯并咪唑多Schiff碱类化合物的合成及其抑菌活性的研究

论文摘要

苯并咪唑类化合物和Schiff碱化合物都具有很好的生物活性及许多其他方面性能,为寻找具有高活性和广谱的新杀菌剂化合物,并研究其结构与生物活性之间的关系,本论文根据药物拼合原理,设计合成既含有多个亚胺结构,又含有苯并咪唑母体的新型苯并咪唑类化合物,同时改变醛上不同的取代基和取代基的位置,将2个具有生物活性的基团键合,有可能表现更典型的生物活性及其他性能,以期筛选出新的苯并咪唑类活性化合物。本论文主要由以下几方面组成:1、综述了近年来苯并咪唑及其衍生物、Schiff碱的合成研究和应用进展。2、以邻苯二胺及相应的羧酸为原料,微波辐射下,合成了1种2-取代苯并咪唑衍生物,研究并优化了反应条件探讨了物料比、微波输出功率、微波辐射时间、吸水剂对反应产率的影响。结果表明,较佳反应条件为:n（邻苯二胺）﹕n（3,5—二硝基苯甲酸）=1﹕2,微波输出功率为300 W,间歇回流辐射30 min,加入吸水剂无水硫酸钠。以上合成方法具有条件温和、操作简便、产率高、选择性良好、反应时间短、易纯化等优点,具有一定的实际应用价值。3、以上述中间体进一步合成了14个新的苯并咪唑多Schiff碱基化合物,经IR、1HNMR等波谱学方法确定了它们的化学结构,并测定了熔点。4、为了研究该类化合物的抑菌活性与结构的关系,用菌丝生成速率法测定了它们对植物病菌的抑菌活性。测定了上述化合物对马铃薯干腐病菌（Fusarium oxysporium）,番茄早疫病菌（Alternaria solani）,小麦赤霉病菌（Fusarium graminearum）,玉米弯苞叶斑病菌（Cercospora sorghi）,棉花枯萎病菌（Fusaurium oxysporiumf. sp.vasinfectum）的抑制活性,得出相关性系数EC50。以市售苯并咪唑类杀菌剂50%多菌灵可湿性粉剂为对照,对化合物的构效关系进行了初探。主要结果如下:化合物对这5种植物病原菌的有较好的抑菌活性,部分化合物的抑菌活性高于对照药剂。对照组药剂对植物病原真菌的抑制具有广谱性,而合成的苯并咪唑多Schiff碱除个别外大多数对植物病原菌的抑制不具有广谱性,化合物E、G对马铃薯干腐病菌,化合物E、F、G、I、L对番茄早疫病菌,化合物C、E、F、G、I、J对棉花枯萎病菌,化合物B、C、E、G、K对小麦赤霉病菌,化合物C、D、E、F、G、I、K、L对玉米弯苞叶斑病菌的杀菌活性都明显高于对照药剂多菌灵,整体来看,化合物E、G对所试菌种的抑菌效果都明显优于对照药剂,而化合物H、N、M对所试几种病菌均的抑制作用相对较弱。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 综述部分
• 1.1 苯并咪唑类多SCHIFF碱类化合物的合成与应用研究
• 1.1.1 苯并咪唑衍生物的合成研究
• 1.1.2 苯并咪唑衍生物的应用研究
• 1.1.3 展望
• 1.2 SCHIFF 碱化合物的研究
• 1.2.1 Schiff 碱的合成反应机理
• 1.2.2 Schiff 碱化合物的应用研究
• 1.2.3 Schiff 碱及其金属配合物发展趋势
• 1.3 苯并咪唑SCHIFF碱的研究状况
• 1.4 本研究的依据、意义和设计思路
• 第二章 实验部分
• 2.1 化学合成
• 2.1.1 仪器
• 2.1.2 试剂
• 2.1.3 家用格兰仕微波炉的改造
• 2.1.4 总合成路线如下
• 2.1.5 3，5—二硝基苯基苯并咪唑化合物的合成条件的优化
• 2.2 目标化合物的抑菌活性测定
• 2.2.1 材料、仪器与试剂
• 2.2.2 PDA 培养基的制备
• 2.2.3 菌种的活化
• 2.2.4 实验方法
• 第三章 结果与分析
• 3.1 3，5—二硝基苯基苯并咪唑化合物的合成条件的优化
• 3.1.1 物料比对产率的影响
• 3.1.2 微波输出功率对产率的影响
• 3.1.3 微波辐射时间对产率的影响
• 3.1.4 吸水剂对产率的影响
• 3.2 化合物的物理性质
• 3.3 化合物的结构鉴定
• 3.4 化合物的抑菌活性
• 第四章 讨论
• 4.1 合成方法和路线的选择
• 4.2 合成产物的产率
• 4.3 合成化合物的代表性和局限性
• 4.4 合成产物的结构鉴定
• 4.5 合成产物的生物活性
• 4.6 值得进一步研究的问题
• 第五章 结论
• 5.1 3,5—二硝基苯基苯并咪唑化合物的缩合反应条件的优化
• 5.2 苯并咪唑多 SCHIFF 碱的合成表征
• 5.3 抑菌活性
• 参考文献
• 附录
• 致谢
• 作者简介