新查尔酮的制备及吡唑衍生物的合成研究

论文摘要

查尔酮及其衍生物是一种重要的有机中间体,具有多个反应活性中心,在麦克尔加成反应、光反应、聚合反应及配位化学和超分子化学中具有广泛的应用。此外,许多查尔酮及其衍生物还具有许多优异的生物活性,例如:具有抗细菌、抗病毒、抗真菌、消炎、除草等活性,因此查尔酮类化合物的合成及从天然产物中的分离提取一直是生物医药、农业、食品等方面研究的重要领域。同时利用其独特的结构特征,查尔酮作为中间体亦广泛地用于有机合成和药物合成当中。用苯乙酮衍生物与苯甲醛衍生物缩合可制备各种查尔酮。实验室中合成查尔酮常用的方法有强碱催化法、强酸催化法、有机金属合成法、金属盐催化法、Fridel-Clafts酰基化等方法,但是产品收率较低（10%～70%）,而且副产物多,或者催化剂的价格比较昂贵。采用微波或超声波等固相合成方法,反应速度大大加快,产率也有很大提高,是一种新兴的简便合成查尔酮的方法。吡唑是一类具有多种活性的含氮杂环化合物,它具有杀菌,止痛,抗病毒,杀虫,除草等活性,在农药和医药方面有着广泛的应用。自本世纪四十年代以来,就有人开始研究合成此类化合物,此后,许多化学工作者不断通过在吡唑环上引入新的具有活性的取代基,或者将吡唑环并入其它杂环的方法,开发出了许多具有更好生物活性的吡唑类衍生物。本文利用经典法以氧化胡椒醛,呋喃甲醛以及对甲氧基苯甲醛为原料与苯乙酮的3个衍生物进行交叉反应制备查尔酮,利用固相研磨法在无溶剂条件下制备二茂铁基查尔酮,并进行了表征。通过比较表明:固相法由于未采用有机溶剂,实验过程和后处理更为简单、易操作。反应混合物充分接触,减少了副反应的发生,且反应的收率明显提高,无溶剂有机合成是安全的、环保的绿色化学方法。利用以上合成的部分查耳酮为原料,在无水乙醇为回流溶剂的条件下与水合肼进行反应制备新型吡唑衍生物。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 符号说明
• 第一章 文献综述
• 1.1 查尔酮系列化合物研究进展
• 1.1.1 查尔酮
• 1.1.2 查尔酮的合成方法
• 1.1.3 查耳酮在有机合成中的应用
• 1.2 吡唑衍生物研究进展
• 1.2.1 概述
• 1.2.2 具有杀虫杀螨活性的吡唑衍生物
• 1.2.3 具有除草活性的吡唑类化合物
• 1.2.4 具有杀菌活性的吡唑类化合物
• 1.3 课题的提出及研究内容
• 参考文献
• 第二章 查尔酮系列化合物的制备
• 2.1 引言
• 2.2 经典法合成查尔酮系列化合物
• 2.2.1 仪器与试剂
• 2.2.2 试验部分
• 2.2.3 结果与讨论
• 2.3 固相法合成二茂铁基查尔酮
• 2.3.1 引言
• 2.3.2 仪器及试剂
• 2.3.3 原料的制备
• 2.3.4 二茂铁基查尔酮的制备
• 2.3.5 结果与讨论
• 参考文献
• 第三章 吡唑衍生物的合成
• 3.1 引言
• 3.2 仪器及试剂
• 3.2.1 仪器
• 3.2.2 试剂
• 3.3 试验部分
• 3.4 结果与讨论
• 致谢
• 攻读学位期间发表的学术论文
• 附图
• 学位论文评阅及答辩情况表