硒脲及其衍生物的合成研究

论文摘要

硒脲是重要的有机合成中间体,是合成含硒杂环化合物的重要起始物,由其合成的含硒衍生物具有很高的生物活性;又是合成高效太阳能电池缓冲层ZnSe膜和CdSe膜的起始原料;亦可用于晶格主体工程研究,具有广泛的应用价值。采用氨基氰、硒粉和硼氢化钠成功合成了硒脲,并用其合成了2-氨基-4-苯基硒唑、2-氨基-2-硒唑啉-4-酮和2-氨基-4,5,6,7-四氢化苯并-1,3-硒唑。运用XRC-1显微熔点仪、元素分析、红外光谱等分析方法对反应产物进行鉴定,并对各步反应的工艺条件进行了优化研究。在合成硒脲的反应中,用硒氢化钠代替了剧毒、恶臭的硒化氢气体。考察了反应温度、氨基氰与硒粉物质的量之比值、反应时间及其光对反应的影响,通过大量的单因素实验和正交实验找到了合成硒脲较适宜的条件:无水乙醇为溶剂,氨基氰与硒粉物质的量之比值为1.2,反应温度80℃,避光反应1小时,产品的收率为78.4%。以硒脲和ω-溴代苯酮为原料,室温（30℃）下合成了2-氨基-4-苯基硒唑,工艺简单,收率较高。实验考察了ω-溴代苯酮与硒脲物质的量之比值、加热对反应的影响,得到了较适宜的工艺条件:丙酮为溶剂,ω-溴代苯酮与硒脲物质的量之比值为0.9,室温反应4小时,产品收率82.9%;以硒脲和氯乙酸乙酯为原料,无水乙醇为溶剂,发生亲电加成反应得到2-氨基-2-硒唑啉-4-酮。实验考察了反应温度、硒脲和氯乙酸乙酯物质的量之比值、反应时间等因素对反应的影响,确定了较适合的工艺条件:氯乙酸乙酯和硒脲物质的量之比值1.3,在80℃下,反应2小时,产品收率81.6%。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 1 绪论
• 1.1 引言
• 1.2 硒脲及其衍生物的应用
• 1.2.1 生物活性
• 1.2.2 重要的有机合成中间体
• 1.2.3 合成ZnSe 膜和CdSe 微晶
• 1.2.4 其他方面应用
• 1.3 硒脲及其衍生物的合成
• 1.3.1 以硒粉为硒化试剂
• 1.3.2 以硒化氢为硒化试剂
• 2 为硒化试剂'>1.3.3 以CSe₂为硒化试剂
• 1.3.4 以硒氢化铝锂为硒化试剂
• 1.3.5 以硒氢化钠为硒化试剂
• 1.3.6 其他硒化试剂
• 1.4 本论文研究的内容与目的
• 2 硒脲的合成
• 2.1 引言
• 2.2 实验部分
• 2.2.1 实验试剂
• 2.2.2 实验仪器
• 2.2.3 实验步骤
• 2.2.4 产物的确定
• 2.3 实验结果与讨论
• 2.3.1 不同溶剂对反应的影响
• 2.3.2 原料配比对反应的影响
• 2.3.3 温度对反应的影响
• 2.3.4 时间对反应的影响
• 2.3.5 溶剂用量对反应的影响
• 2.3.6 正交实验分析
• 2.3.7 光对反应的影响
• 2.3.8 一步法合硒脲
• 2.3.9 反应机理的研究与探讨
• 2.4 本章小结
• 3 2-氨基-4-苯基硒唑的合成
• 3.1 引言
• 3.2 实验部分
• 3.2.1 实验试剂
• 3.2.2 实验仪器
• 3.2.3 实验步骤
• 3.2.4 产物的确定
• 3.3 实验结果与讨论
• 3.3.1 原料配比对反应的影响
• 3.3.2 反应时间对反应的影响
• 3.3.3 反应机理的研究与探讨
• 3.4 本章小结
• 4 2-氨基-2-硒唑啉-4-酮的合成
• 4.1 引言
• 4.2 实验部分
• 4.2.1 实验试剂
• 4.2.2 实验仪器
• 4.2.3 实验步骤
• 4.2.4 产物的确定
• 4.3 实验结果与讨论
• 4.3.1 原料配比对反应的影响
• 4.3.2 反应温度对反应的影响
• 4.3.3 反应时间对反应的影响
• 4.3.4 反应机理的研究与探讨
• 4.4 本章小结
• 5 2-氨基-4,5,6,7-四氢化苯并-1,3-硒唑的合成
• 5.1 引言
• 5.2 实验部分
• 5.2.1 实验试剂
• 5.2.2 实验仪器
• 5.2.3 实验步骤
• 5.2.4 产物的确定
• 6 结论与展望
• 6.1 结论
• 6.2 展望
• 致谢
• 参考文献
• 附录