2-取代苯并噻唑的绿色合成方法研究

论文摘要

2-取代苯并噻唑是一类具有药物活性的双环化合物。本论文主要探讨该类化合物的几种绿色合成方法。论文分为两部分:1、水介质中2-取代苯并噻唑的合成方法研究;2、绿色介质聚乙二醇（PEG）中2-取代苯并噻唑的合成方法研究。第一部分综述了2-取代苯并噻唑的合成方法及水介质在有机合成中的应用,并研究和探讨了:（1）水介质中邻氨基苯硫酚与脂肪醛、芳香醛或芳甲酰醛的缩合反应制备2-取代苯并噻唑;（2）水介质中2, 2’-二氨基二苯基二硫醚和芳香醛为底物制备2-芳基苯并噻唑。第二部分综述了绿色介质聚乙二醇（PEG）在有机合成中的应用,并研究和探讨了:（1）在PEG-400中2-羟基-1,2-二芳基乙酮或1,2-二芳基乙二酮与氨基苯硫酚在硅胶负载氯磺酸（SSA）催化合成2-芳基苯并噻唑;（2）在PEG-400介质中,无催化剂的条件下制备2-取代苯并噻唑。上述方法具有操作简单、产物易分离、产率高等优点,符合绿色化学理念,为2-取代苯并噻唑衍生物的合成提供了新方法。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACTS
• 第一部分
• 第一章 2-取代苯并噻唑的合成研究进展
• 1.1 前言
• 1.2 2-取代苯并噻唑的合成研究进展
• 1.2.1 以2-氨基苯硫酚与羰基化合物反应来合成
• 1.2.2 通过偶联反应合成2-芳基苯并唑类化合物
• 1.2.3 其它方法
• 1.3 本章小结
• 第二章 水介质在有机合成中的应用综述
• 2.1 前言
• 2.2 水中进行的有机反应综述
• 2.2.1 Diels-Alder 环加成反应
• 2.2.2 1,3-偶极环加成反应
• 2.2.3 多组分反应
• 2.2.4 三元环的亲核开环
• 2.2.5 亲核加成反应
• 2.2.6 过渡金属催化的水相反应
• 2.2.7 缩合反应
• 2.2.8 溴化反应
• 2.2.9 氧化反应和还原反应
• 2.3 本章小结
• 第三章 水相中苯并噻唑的合成方法研究
• 3.1 前言
• 3.2 2-氨基苯硫酚与醛反应制备2-取代苯并噻唑
• 3.2.1 催化剂及其用量的选择
• 3.2.2 反应底物的拓展与讨论
• 3.2.3 谱图分析
• 3.2.4 小结
• 3.3 2，2＇-二氨基二苯基二硫醚和芳香醛反应制备苯并噻唑
• 3.3.1 促进剂的筛选
• 3.3.2 相转移催化剂的筛选
• 3.3.3 底物拓展及讨论
• 3.3.4 机理探讨
• 3.3.5 谱图分析
• 3.3.6 小结
• 3.4 本章小结
• 第二部分
• 第一章 聚乙二醇在有机合成中的应用概述
• 1.1 前言
• 1.2 PEG 在有机合成中的应用
• 1.2.1 氧化和还原反应
• 1.2.2 偶联反应
• 1.2.3 烯丙基化反应
• 1.2.4 Michael加成反应
• 1.2.5 合成β-羰基砜
• 1.2.6 合成杂环化合物的反应
• 1.2.7 三组分反应
• 1.3 本章小结
• 第二章 PEG-400 中2-取代苯并噻唑合成方法研究
• 2.1 PEG 介质中SSA催化2-芳基苯并噻唑合成方法研究
• 2.1.1 前言
• 2.1.2 反应条件的探索
• 2.1.3 底物的拓展
• 2.1.4 催化剂的回收和再用
• 2.1.5 谱图分析
• 2.1.6 小结
• 2.2 PEG 介质中无催化剂条件下合成2-取代苯并噻唑
• 2.2.1 最佳反应条件的确定
• 2.2.2 底物拓展及讨论
• 2.2.3 PEG-400 的回收和再利用
• 2.2.4 谱图分析
• 2.2.5 小结
• 2.3 本章小结
• 实验
• 1.1 水介质中CTAB催化2-氨基苯硫酚与醛的反应合成2-取代苯并噻唑
• 1.2 水介质中SDS催化的2，2＇-二氨基二苯基二硫醚和芳香醛合成2-芳基苯并噻唑
• 1.3 硅胶负载氯磺酸（SSA）催化的2-芳基苯并噻唑的合成
• 1.4 PEG介质中无催化剂条件下合成2-取代苯并噻唑
• 结论与展望
• 化合物表征
• 参考文献
• 致谢
• 硕士期间已发表的论文