洋葱和洋葱籽化学成分的研究

论文摘要

洋葱（Allium cepa.L）为百合科（Liliaceae）葱属（Allium L.）植物。在我国其鳞茎药食兼用,具有消炎抑菌、活血化瘀、止泻、防癌抗癌、利尿、降血糖、降血脂以及预防心血管疾病等功效。洋葱中含有的化学成分主要为硫化物、类黄酮、苯丙素酚类、甾体皂甙类、含氮化合物和前列腺素类等。洋葱籽是百合科葱属植物洋葱的种子,是维吾尔族传统用药,用于改善内脏各器官功能、通便、活血、治腹泻、受寒所引起的发烧、治中暑、消脸眼浮肿、预防流产、杀虫。目前洋葱籽的化学成分报道很少,而化学成分的药理活性尚未见报道。为了阐明该植物生物活性成分,更好的利用该属的药用植物资源,本课题组对洋葱籽和洋葱的化学成分和生物活性进行了研究。对洋葱籽和洋葱粗提物的初筛表明,洋葱籽的提取物在体外实验中具有明显的抑制PTP1B的作用;洋葱乙酸乙酯部位对胃癌细胞（BGC-823）有较强的细胞毒作用;洋葱冻干粉在香港中文大学筛选了降血脂药理活性,结果证实洋葱冻干粉可以有效降低血清总胆固醇及甘油三脂,可以改善低密度脂蛋白和高密度脂蛋白含量及两者比例。筛选结果提示洋葱籽和洋葱中可能含有降血糖、降血脂和抗癌的生物活性成分。从洋葱和洋葱籽中共分离得到34个化合物,并利用LC-MSn的方法鉴定了正丁醇部位中的总皂苷,共确定了包括13个新的甾体皂苷类化合物在内的27个化合物的结构:天师酸（1）,N-trans-feruloyl tyramine（2）,β-sitosterol-3-β-glucopyranoside-6-palmitate（3）,β-谷甾醇（4）,胡萝卜苷（5）,色氨酸（6）,腺嘌呤核苷（7）以及14个皂苷类化合物（8-21）:Alliofuroside A（8）和它的22位甲氧基化物（9）,26-O-（β-D-葡萄糖）-22-O-甲基-（25R）-呋喃甾烷-5-烯-1β,3β,22α,26-四羟基1-O-α-L-鼠李糖-（1→2）-α-L-阿拉伯糖苷（10）,26-O-（β-D-葡萄糖）-（25R）-呋喃甾烷-5-烯-1β,3β,22α,26-四羟基1-O-α-L-鼠李糖-（1→2）-α-L-阿拉伯糖苷（11）,26-O-（β-D-葡萄糖）-（25R）-呋喃甾烷-5,20（22）-二烯-3β,26-二羟基3-O-β-D-葡萄糖基-（1→4）[α-L-鼠李糖基-（1→2）]-β-D-半乳糖苷（12）,26-O-（β-D-葡萄糖）-（25S）-呋喃甾烷-5,20（22）-二烯-3β,26-二羟基3-O-β-D-葡萄糖基-（1→4）[α-L-鼠李糖基-（1→2）]-β-D-半乳糖苷（13）,26-O-（β-D-葡萄糖）-（25R）-呋喃甾烷-5-烯-3β,22α,26-三羟基3-O-β-D-葡萄糖基-（1→4）[α-L-鼠李糖基-（1→2）]-β-D-半乳糖苷（14）,26-O-（β-D-葡萄糖）-（25R）-呋喃甾烷-5-烯-3β,22α,26-三羟基3-O-β-D-葡萄糖基-（1→4）[α-L-鼠李糖基-（1→2）]-β-D-半乳糖苷（15）,26-O-（β-D-葡萄糖）-（25S）-呋喃甾烷-5,22（23）-二烯-1β,3β,20α,26-四羟基1-O-α-L-鼠李糖基-（1→2）]-β-D-阿拉伯糖苷（16）,26-O-（β-D-葡萄糖）-（25R）-呋喃甾烷-5,22（23）-二烯-1β,3β,20α,26-四羟基1-O-α-L-鼠李糖基-（1→2）]-β-D-阿拉伯糖苷（17）,26-O-（β-D-葡萄糖）-（25R）-呋喃甾烷-5,20（22）-二烯-1β,3β,26-三羟基1-O-α-L-鼠李糖基-（1→2）]-β-D-阿拉伯糖苷（18）,26-O-（β-D-葡萄糖）-（25S）-呋喃甾烷-5,20（22）-二烯-1β,3β,26-三羟基1-O-α-L-鼠李糖基-（1→2）]-β-D-阿拉伯糖苷（19）,26-O-（β-D-葡萄糖）-（25S）-呋喃甾烷-5,20（22）-二烯-1β,3β,26-三羟基1-O-α-L-鼠李糖基-（1→2）]-β-D-半乳糖苷（20）,26-O-（β-D-葡萄糖）-（25S）-呋喃甾烷-5-烯-1β,3β,22α,26-四羟基1-O-α-L-鼠李糖基-（1→2）]-β-D-半乳糖苷（21）（化合物1-21为从洋葱籽中分离得到）;槲皮素（22）、槲皮素-4′-葡萄糖苷（23）、异鼠李素（24）、β-谷甾醇（4）、原儿茶酸（25）和槲皮素-3,4′-二-O-葡萄糖苷（26）（化合物4和22-26为从洋葱中分离得到）;26-O-（β-D-葡萄糖）-（25R）-呋喃甾烷-5-烯-1β,3β,22α,26-四羟基1-O-α-L-鼠李糖基-（1→2）1-β-D-半乳糖苷（27）（化合物27为洋葱中未分离得到,但利用LC-MSn鉴定了结构,利用此方法鉴定的另外5个化合物为8-11和21）。化合物1-9为已知化合物,化合物10-21和27为新化合物。化合物1-4为首次从该属植物中分离得到,化合物5、8、9为首次从该植物中分离得到。洋葱和洋葱籽中分离得到的部分单体进行了药理活性的筛选,所筛单体均未显示对PTP1B和一些肿瘤细胞的抑制活性;洋葱乙酸乙酯部位的黄酮（苷）显示了较强的抗氧化活性;这些单体的体外降血脂活性的筛选正在进行中。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 葱属植物化学成分及活性的研究概况（综述）
• 1、化学成分
• 2、药理活性
• 3、结语
• 参考文献（第一章）
• 第二章 洋葱籽和洋葱的化学成分和药理活性研究
• 一、前言
• 二、研究结果
• 第三章 化合物的结构鉴定
• 1、洋葱籽中新化合物的结构鉴定
• 2、洋葱籽中已知化合物的结构鉴定
• 3、洋葱中分离得到化合物的结构鉴定
• n鉴定洋葱中皂苷类化合物的结构'>4、利用LC-MSⁿ鉴定洋葱中皂苷类化合物的结构
• 第四章 药理筛选结果
• 1、洋葱籽粗提物和单体的药理筛选结果
• 2、洋葱粗提物和单体的药理筛选结果
• 3、洋葱冻干粉体内降血脂活性考察（香港中文大学）
• 第五章 实验部分
• 1、植物来源
• 2、仪器与材料
• 3、提取与分离
• 4、皂苷化合物结构中的糖的鉴定
• 5、结构测定
• 第六章 总结与讨论
• 6.1 关于化学成分
• 6.2 关于分离纯化
• n'>6.3 关于LC-MSⁿ
• 6.4 关于结构鉴定
• 6.5 关于药理活性
• 参考文献（第二章-第五章）
• 已发表及待发表的文章
• 缩略语一览表
• 附图
• 致谢