反丁烯二酸甘露糖甲酯的合成及抗菌特性研究

论文摘要

本文综述了现有的富马酸酯类防腐剂的分类、合成及其应用现状，并讨论了此类防腐剂良好的发展前景和巨大的市场潜力。本文重点设计研究了富马酸单甲酯的酰氯化、酯化反应的工艺路线，合成了反丁烯二酸甘露糖甲酯，并对其进行分析与表征。此外，还对反丁烯二酸甘露糖甲酯进行了抗菌特性的研究。1)反丁烯二酸甘露糖甲酯的合成与表征反应分为三步：马来酸酐先甲酯化、异构化为反丁烯二酸单甲酯，反丁烯二酸单甲酯再与二氯亚砜反应生成反丁烯二酸单甲酯单酰氯（MMFC），在考察了反应温度、反应时间、物料配比等因素对收率影响的基础上，通过正交实验对反应条件进行优化，得到最佳反应条件。在最佳反应条件下，MMFC的收率可达94.7％。N，N-二甲基甲酰胺作为溶剂，多聚磷酸钠作为敷酸剂，MMFC与甘露糖进行酯化反应，合成了目标产物反丁烯二酸甘露糖甲酯。以反丁烯二酸甘露糖甲酯对大肠杆菌的生长适应期为指标，确定MMFC与甘露糖的配比，其他参数以收率为目标值用单因素实验法确定，考察了敷酸剂的种类及用量、反应温度、反应时间和溶剂用量等因素对目标产物收率的影响。反丁烯二酸甘露糖甲酯经紫外光谱分析、红外光谱分析、薄层层析分离、元素分析，确认了其结构和混和组成，并给出了抗过敏性、溶解性等物化性质。2)反丁烯二酸甘露糖甲酯的抗菌特性的研究对酯化度为3.2的反丁烯二酸甘露糖甲酯的抗菌特性进行了研究。测定了反丁烯二酸甘露糖甲酯的最低抑菌浓度，以及对细菌、酵母和霉菌的生长抑制规律。并与常用的山梨酸及具有良好抗菌作用的富马酸二甲酯进行了对比。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 绪论
• 1.1 文献综述
• 1.1.1 食品添加剂的发展趋势
• 1.2 食品防腐剂的应用现状
• 1.2.1 苯甲酸类
• 1.2.2 山梨酸类
• 1.2.3 尼泊金酯类
• 1.2.4 其他类
• 1.3 新型防腐剂开发
• 1.3.1 食品防腐剂的构效关系研究
• 1.3.2 新型食品防腐剂的开发
• 1.3.2.1 富马酸单酯
• 1.3.2.2 非对称富马酸脂肪醇酯
• 1.3.2.3 多功能非对称富马酸酯类
• 1.3.2.4 富马酸型糖酯
• 1.4 本课题的研究目的、意义及主要内容
• 1.4.1 本课题的研究目的和意义
• 1.4.2 本课题的主要研究内容
• 第二章 反丁烯二酸甘露糖甲酯的合成研究
• 2.1 反丁烯二酸甘露糖甲酯合成路径探讨
• 2.1.1 基础原料的选择
• 2.1.2 合成路线的选择
• 2.2 实验试剂与仪器
• 2.3 实验方法
• 2.3.1 甘露糖分子的量子化学计算
• 2.3.2 抑菌活性的评价
• 2.3.3 酯化度的测定方法
• 2.3.4 反丁烯二酸甘露糖甲酯的合成
• 2.3.4.1 合成原理
• 2.3.4.2 合成操作
• 2.3.4.3 合成条件研究
• 2.4 结果与讨论
• 2.4.1 甘露糖分子的量子化学计算
• 2.4.2 MMFC的合成
• 2.4.2.1 单因素实验
• 2.4.2.2 正交实验
• 2.4.3 反丁烯二酸甘露糖甲酯的合成
• 2.4.3.1 物料配比对酯化度及抗菌活性的影响
• 2.4.3.2 敷酸剂的选择
• 2.4.3.3 敷酸剂用量对收率的影响
• 2.4.3.4 反应温度对收率的影响
• 2.4.3.5 反应时间对收率的影响
• 2.4.3.6 溶剂用量对收率的影响
• 2.5 本章小结
• 第三章 反丁烯二酸甘露糖甲酯的分析与表征
• 3.1 引言
• 3.2 实验试剂与仪器
• 3.3 实验方法
• 3.3.1 反丁烯二酸甘露糖甲酯皮肤过敏性简单测试
• 3.3.2 紫外光谱法
• 3.3.3 红外光谱法
• 3.3.4 薄层层析
• 3.3.5 元素分析
• 3.4 结果与讨论
• 3.4.1 物性测试
• 3.4.2 皮肤过敏性实验
• 3.4.3 紫外特性
• 3.4.4 红外光谱分析
• 3.4.5 薄层色谱分析
• 3.4.6 元素分析
• 3.5 本章小结
• 第四章 反丁烯二酸甘露糖甲酯的抗菌特性研究
• 4.1 实验试剂与仪器
• 4.2 实验方法
• 4.2.1 培养基
• 4.2.2 供试菌种及其活化
• 4.2.3 最低抑菌浓度（MIC）的测定
• 4.2.3.1 细菌的MIC测定——试管稀释法
• 4.2.3.2 霉菌和酵母的MIC测定——平板涂布法
• 4.2.4 生长抑制实验
• 4.2.4.1 对细菌和酵母的生长抑制——比浊法
• 4.2.4.2 对霉菌的生长抑制——干重法
• 4.2.5 生长适应期
• 4.2.6 半衰期
• 4.3 结果与讨论
• 4.3.1 反丁烯二酸甘露糖甲酯的最低抑菌浓度
• 4.3.2 对微生物的生长抑制作用
• 4.3.2.1 对细菌的抑制
• 4.3.2.2 对酵母的抑制
• 4.3.2.3 对霉菌的生长抑制
• 4.3.3 介质pH值对防腐剂抗菌性能的影响
• 4.4 本章小结
• 第五章 结论与展望
• 5.1 结论
• 5.2 展望
• 参考文献
• 致谢
• 硕士期间发表的学术论文