间氨基十二烷基苯的合成工艺研究

间氨基十二烷基苯的合成工艺研究

论文摘要

间氨基烷基苯是一类很重要的精细化工中间体,具有很广泛的用途。可以用于制备农药、医药中间体、有机导电聚合物、液晶材料、有机光致发光材料、抗静电照相材料以及合成洗涤剂等日用化学品。近年来随着材料、医药等领域研究的不断深入,间氨基长链烷基(≥C8)苯的重要性愈加凸显,但对其合成的研究几乎未见文献报道。为此,本文设计了多条合成间氨基长链烷基苯的路线,并以间氨基十二烷基苯及其关键中间体的合成研究为例对其进行了验证。在间氨基十二烷基苯的合成研究中重点研究了两条路线,两条路线均未见文献报道:路线一:以月桂酸和二氯亚砜为原料,合成十二酰氯;十二酰氯与苯在三氯化铝催化下合成十二酰基苯;混酸硝化十二酰基苯合成间硝基十二酰基苯;间硝基十二酰基苯经催化氢化还原得到间氨基十二烷基苯。四步总收率61.5%(以月桂酸计),间氨基十二烷基苯含量98%。路线二:以月桂酸为原料合成溴十一烷;溴十一烷与镁制备格氏试剂十一烷基溴化镁;格氏试剂和间硝基苯甲醛反应,再经酸化、脱水、还原等步骤合成间氨基十二烷基苯。总收率71.9%(以月桂酸计),间氨基十二烷基苯含量90%。本研究的创新点在于设计了合成间氨基长链烷基苯的新路线,并成功应用于间氨基十二烷基苯的合成。新路线所需原料来源广,价格低,收率有所提高,可为同系列化合物的合成提供有益的借鉴。

论文目录

  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 第一章 文献综述
  • 1.1 引言
  • 1.2 间氨基烷基苯的应用
  • 1.2.1 在材料学中的应用
  • 1.2.2 在医药领域中的应用
  • 1.2.3 用于合成表面活性剂
  • 1.3 间氨基烷基苯的合成研究进展
  • 1.3.1 间氨基乙苯的合成
  • 1.3.2 间氨基丙基苯的合成
  • 1.3.3 间氨基戊基苯、间氨基己基苯、间氨基庚基苯、间氨基辛基苯的合成
  • 1.4 本课题研究的意义和目的
  • 1.5 论文主要工作
  • 第二章 间氨基十二烷基苯的合成
  • 2.1 间氨基十二烷基苯合成路线设计
  • 2.2 间氨基十二烷基苯的合成路线一
  • 2.2.1 十二酰氯的合成
  • 2.2.2 十二酰基苯的合成
  • 2.2.3 间硝基十二酰基苯
  • 2.2.4 间氨基十二烷基苯的合成
  • 2.3 间氨基十二烷基苯的合成路线二
  • 2.3.1 溴十一烷的合成
  • 2.3.2 格式试剂的合成
  • 2.3.3 间硝基苯基十二醇的合成
  • 2.3.4 间氨基十二烷基苯的的合成
  • 2.4 本章小结
  • 第三章 总结与展望
  • 3.1 论文总结
  • 3.2 展望
  • 参考文献
  • 致谢
  • 攻读学位期间发表的学术论文目录
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