论文摘要
由于有机电致发光材料比无机电致发光材料具有更多的优点,它已成为当今光电信息功能材料领域的研究热点之一;而且随着超分子化学的快速发展,荧光分子探针在生命科学和环境科学中的应用开始受到人们的重视,设计、合成新型的荧光分子探针逐渐成为当今有机合成领域的研究热点之一。本文以1, 8-萘酰亚胺和吖啶作为发光基团设计、合成了系列新型的有机电致发光功能分子,并研究了它们的光电性能;并且设计、合成了以1, 8-萘酰亚胺和吖啶为发色团的荧光分子探针,对它们的金属离子识别性能进行了研究。主要的研究工作包括以下内容:第一部分通过Suzuki Coupling的方法设计、合成了含有三苯胺基团的1, 8-萘酰亚胺化合物,物质结构通过1H NMR、TOF-MS和E.A.的确定。详细研究了它们的紫外可见吸收光谱、荧光发射光谱,发现它们的紫外吸收波长在306 - 315 nm、425 - 441 nm,最大荧光发射波长在584 - 610 nm范围内。对化合物进行了电化学分析,通过循环伏安法测得了物质的氧化还原电位,计算出HOMO轨道能级,进一步得到了LUMO能级,表明该化合物具有比较好的空穴注入、传输性能。可以作为掺杂材料和单层器件的发光材料。第二部分将联三吡啶连接在1, 8-萘酰亚胺上,得到了以联三吡啶为识别基团,以1, 8-萘酰亚胺为发色团的荧光分子探针。并进行了金属离子识别性能的研究。研究表明该化合物对Zn2+具有良好的识别性能,同时相对于Ca2+, Cd2+, Co2+, Cu2+, Hg2+, Mn2+, Ni2+, Pb2+等金属离子具有良好的选择性。荧光分子探针与Zn2+结合后,荧光增强,并且荧光发射无红移或者蓝移现象,该荧光分子探针是基于光诱导电子转移原理（PET）。第三部分我们设计、合成了系列咔唑-吖啶衍生物,详细研究了它们的紫外可见吸收光谱、荧光发射光谱,该类化合物紫外吸收波长在240 nm、293 nm、370 nm左右,最大荧光发射波长在432 - 441 nm。分子内的咔唑基团和吖啶基团形成双荧光团体系,同时还合成了V型结构的三荧光团体系。并对合成的化合物进行了电化学性能分析,表明该化合物具有比较好的空穴注入、传输性能。该类化合物可以作为具有发光功能和空穴注入、传输功能的多功能掺杂型发光材料。第四部分我们设计合成了以吖啶为发色团,以二吡啶甲基氨为识别基团的荧光分子探针,并进行了金属离子识别性能的研究。研究表明该化合物对Cu2+具有良好的识别性能,同时相对于Ca2+, Cd2+, Co2+, Zn2+, Hg2+, Mn2+, Ni2+, Pb2+等金属离子具有良好的选择性。荧光分子探针与Cu2+结合后,荧光淬灭,加入乙二胺四乙酸二钠（EDTA）,荧光恢复,表现出“ON-OFF-ON”型荧光分子开关性能。并且荧光分子探针与Cu2+结合后,荧光发射无红移或者蓝移现象,该荧光分子探针是基于光诱导电子转移原理（PET）。