2，3-二甲氧基-5-甲基苯酚衍生物的合成及生物活性

论文摘要

2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚是西北农林科技大学农药研究所发现的,具有一定杀虫活性的微生物次生代谢产物。为了进一步研究该类化合物的生物活性,本研究设计合成了2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚及其衍生物,并测定了所合成化合物的杀虫、杀菌活性。主要结果如下:1.以2-羟基-5-甲基苯乙酮为主要原料,经溴化、甲醚化、拜耳-维利格氧化、醇解和乌尔曼反应得到2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚。以对甲酚为主要原料,经溴化、乌尔曼反应和甲醚化反应得到2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚的衍生物。所得化合物结构均经核磁共振谱确认。2.抑菌活性测定采用抑制菌丝生长速率法,测定上述化合物对小麦赤霉病菌、玉米大斑病菌、番茄灰霉病菌、白菜黑斑病菌、水稻稻瘟病菌、苹果炭疽病菌、烟草赤星病菌、番茄早疫病菌、小麦纹枯病菌、小麦根腐病菌、马铃薯干腐病菌和西瓜枯萎病菌的菌丝生长抑制作用,结果表明:供试各化合物对以上12种供试植物病原菌普遍具有较好的抑制活性,尤其是化合物2-羟基-3-溴-5-甲基苯乙酮和化合物2,6-二溴-4-甲基苯酚,在500 mg·L-1下对12种供试植物病原菌分别具有94-99%和84-94%的抑制率。3.杀虫活性测定采用载毒叶片法和点滴法,分别测定胃毒活性和触杀活性。结果表明:2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚对3龄粘虫具有毒杀作用（在2.5%丙酮溶液下死亡率为88.7%）,其他化合物对粘虫均无触杀活性和胃毒活性。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 文献综述
• 1.1 天然产物农药的开发利用途径
• 1.1.1 直接开发利用
• 1.1.2 全合成利用
• 1.1.3 修饰合成利用
• 1.1.4 生物合成
• 1.2 天然产物化学定向多样性合成
• 1.2.1 官能团与分子结构多样性
• 1.2.2 构建单元与分子结构多样性
• 1.2.3 立体化学与分子结构多样性
• 1.2.4 分子骨架的多样性
• 1.3 多酚类化合物的研究进展
• 1.3.1 抗氧化作用
• 1.3.2 抗肿瘤和抗癌变作用
• 1.3.3 抗病毒作用
• 1.3.4 杀虫和抑菌作用
• 1.3.5 收敛作用
• 1.3.6 抗炎、抗过敏活性
• 1.3.7 护肝益肾
• 1.4 2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚的研究概况
• 1.5 论文设计思路
• 第二章 2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚及其衍生物的合成
• 2.1 材料和方法
• 2.1.1 材料
• 2.1.2 合成方法
• 2.2 结果与分析
• 第三章 化合物的结构鉴定及生物活性
• 3.1 材料和方法
• 3.1.1 供试化合物
• 3.1.2 供试昆虫
• 3.1.3 供试病原菌
• 3.1.4 主要试剂与仪器
• 3.2 方法
• 3.2.1 抑菌活性测定
• 3.2.2 杀虫活性测定
• 3.3 结果与分析
• 3.3.1 化合物的结构鉴定
• 3.3.2 化合物的杀虫活性
• 3.3.3 化合物的杀菌活性
• 第四章 结论
• 参考文献
• 附图
• 致谢
• 作者简介