植物生长调节剂中间体三氟吲哚丁烯酸乙酯的合成与结构表征

论文摘要

已知的吲哚酸类植物生长调节剂吲哚乙酸（IAA）,吲哚丙酸（IPA）和吲哚丁酸（IBA）大量用于农业、林业、植物研究和组织培养已有几十年的历史了。但研究表明单独使用这些化合物的一种,其对植物生长作用不是很明显。这类化合物的缺点是对光和热稳定性差。在实际使用中发现,单独使用吲哚酸类化合物有时会使某些植物的地下根部生长过大,而不利于地上部分的生长,增产效果不很明显。基于上述原因本文提出新的含氟吲哚酸类植物生长调节剂——三氟吲哚丁酸其中间体4,4,4-三氟-3-（3-吲哚基）丁烯酸乙酯的合成设计。采用4步法:（1）三氟乙酸和乙醇在催化剂作用下生成三氟乙酸乙酯;（2）三氟乙酸乙酯和乙酸乙酯在催化剂作用下生成三氟乙酰乙酸乙酯;（3）吲哚和三氟乙酰乙酸乙酯在催化剂的作用下生成3-羟-4,4,4-三氟-3-（3-吲哚基）丁酸乙酯;（4）将3-羟-4,4,4-三氟-3-（3-吲哚基）丁酸乙酯与P2O5溶于苯中脱水得到4,4,4-三氟-3-（3-吲哚基）丁烯酸乙酯;采用三因素三水平正交实验设计,得出合成化合物整个过程的较佳反应条件。三氟乙酸乙酯的较优条件:三氟乙酸与乙醇的摩尔比为1:1.5时,在80℃,搅拌12h,产率为74.0%;三氟乙酰乙酸乙酯的较优条件:三氟乙酸乙酯与乙酸乙酯的摩尔比为1:1.2时,在20℃,搅拌4h,产率为37.0%;3-羟-4,4,4-三氟-3-（3-吲哚基）丁酸乙酯的较优条件:吲哚与三氟乙酰乙酸乙酯的摩尔比为1:1.0时,在80℃,搅拌8h,产率为76.8%;4,4,4-三氟-3-（3-吲哚基）丁烯酸乙酯的较优条件:以苯为溶剂,在80℃,搅拌4h,产率为37.2%。对所合成的化合物经熔点测定、红外光谱（IR）、核磁共振谱（1HNMR）进行结构表征。经测定与预测结果吻合较好。可以推断所合成物质为目标产物。

论文目录

• 中文摘要
• 英文摘要
• 1 引言
• 1.1 植物生长调节剂
• 1.1.1 植物生长调节剂概况
• 1.1.2 植物生长调节剂的分类
• 1.1.3 植物生长调节剂毒性研究
• 1.2 吲哚酸类植物生长调节剂
• 1.2.1 吲哚乙酸（IAA）
• 1.2.2 吲哚丁酸（IBA）
• 1.3 含氟中间体及含氟农药现状与发展
• 1.3.1 有机氟化合物的性质
• 1.3.2 含氟中间体生产现状
• 1.3.3 含氟农药生产与开发现状
• 1.3.4 存在问题
• 1.4 本论文的选题背景及研究内容
• 1.4.1 选题背景
• 1.4.2 研究内容
• 2 试验部分
• 2.1 合成材料、仪器及分离检测方法
• 2.1.1 原料及试剂来源与规格
• 2.1.2 分析仪器和实验设备
• 2.1.3 分离方法
• 2.1.4 检测方法
• 2.2 合成方法
• 2.2.1 研究内容
• 2.2.2 原料制备
• 2.2.3 4,4,4-三氟-3-（3-吲哚基）-2-丁烯酸乙酯的合成
• 3 合成结果与讨论
• 3.1 原料的合成
• 3.1.1 三氟乙酸乙酯的合成
• 3.1.2 三氟乙酰乙酸乙酯的合成
• 3.2 4,4,4-三氟-3-（3-吲哚基）-2-丁烯酸乙酯的合成
• 3.2.1 3-羟-4,4,4-三氟-3-（3-吲哚基）丁酸乙酯的合成
• 3.2.2 4,4,4-三氟-3-（3-吲哚基）-2-丁烯酸乙酯的合成
• 4 产物结构的表征
• 4.1 三氟乙酸乙酯的表征
• 4.1.1 三氟乙酸乙酯的立体结构
• 4.1.2 三氟乙酸乙酯的波谱分析
• 4.2 三氟乙酰乙酸乙酯的表征
• 4.2.1 三氟乙酰乙酸乙酯的立体结构图
• 4.2.2 三氟乙酰乙酸乙酯的波谱分析
• 4.3 3-羟-4,4,4-三氟-3-（3-吲哚基）丁酸乙酯的表征
• 4.3.1 3-羟-4,4,4-三氟-3-（3-吲哚基）丁酸乙酯的立体结构图
• 4.3.2 3-羟-4,4,4-三氟-3-（3-吲哚基）丁酸乙酯的波谱分析
• 4.4 4,4,4-三氟-3-（3-吲哚基）-2-丁烯酸乙酯的表征
• 4.4.1 4,4,4-三氟-3-（3-吲哚基）-2-丁烯酸乙酯的立体结构图
• 4.4.2 4,4,4-三氟-3-（3-吲哚基）-2-丁烯酸乙酯的波谱分析
• 5 结论
• 致谢
• 参考文献
• 研究生期间发表论文