取代3H-1,2-苯并二磺酚-3-硫酮的合成及其Knoevenagel反应研究

取代3H-1,2-苯并二磺酚-3-硫酮的合成及其Knoevenagel反应研究

论文摘要

论文对含硫杂环化合物的应用和合成以及Knoevenagel反应的类型和应用进行了综合评述,发展了一种以2-取代苯甲醛为原料合成取代3H-1,2-苯并二磺酚-3-硫酮的新方法,对其与活泼亚甲基类化合物的Knoevenagel反应进行了研究,最后还对2-取代苯甲醛、硫化钾和活泼亚甲基类化合物参与的一锅法三组分反应进行了研究。以2位取代的苯甲醛为原料,与硫化钾在DMF溶液中,加热至120℃反应,得到了相应的3H-1,2-苯并二磺酚-3-硫酮。该新方法具有原料易得、条件温和、操作简便和产率较高等优点。在室温和以DMF为反应溶剂条件下,3H-1,2-苯并二磺酚-3-硫酮与活泼亚甲基类化合物在K2CO3作用下,发生Knoevenagel反应高产率地生成了相应的缩合产物,该方法具有反应条件温和产率高等优点。以取代苯甲醛、硫化钾和活泼亚甲基类化合物为起始原料,在DMF中加热至120℃锅法合成了3H-1,2-苯并二磺酚与活泼亚甲基的缩合产物,该方法具有反应高效性、高原子经济性、操作简便等特点。

论文目录

  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 目录
  • 第一章 前言
  • 第二章 文献综述
  • 2.1 引言
  • 2.2 硫杂环类化合物的性质、应用和合成方法
  • 2.2.1 硫杂环化合物的应用
  • 2.2.2 硫杂环化合物的合成方法
  • 2.3 Knoevenagel缩合反应简介、以及应用
  • 2.3.1 Knoevenagel缩合反应的类型
  • 2.3.2 Knovenagel反应的机理
  • 2.3.3 Knoevenagel缩合反应在有机合成中的应用
  • 2.4 论文选题及研究意义
  • 参考文献
  • 第三章 取代3H-1,2-苯并二磺酚-3-硫酮的合成研究
  • 3.1 引言
  • 3.2 实验路线及机理
  • 3.3 结果与讨论
  • 3.4 实验部分
  • 3.4.1 试剂与仪器
  • 3.4.2 取代苯甲醛的制备
  • 3.4.3 3H-1,2-苯并二磺酚-3-硫酮的合成
  • 参考文献
  • 第四章 以取代3H-1,2-苯并二磺酚-3-硫酮为底物的Knoevenagel反应研究
  • 4.1 引言
  • 4.2 合成路线
  • 4.3 结果与讨论
  • 4.4 实验部分
  • 4.4.1 试剂与仪器
  • 4.4.2 3H-1,2-苯并二磺酚类化合物的合成
  • 参考文献
  • 第五章 以取代苯甲醛为底物一锅法合成取代3H-1,2-苯并二磺酚的反应研究
  • 5.1 引言
  • 5.2 合成路线与反应历程
  • 5.3 结果与讨论
  • 5.4 实验部分
  • 5.4.1 试剂与仪器
  • 5.4.2 一锅法合成3a
  • 参考文献
  • 第六章 结论与展望
  • 6.1 结论
  • 6.2 展望
  • 1HNMR和13CNMR图谱表征'>附录 化合物1HNMR和13CNMR图谱表征
  • 致谢
  • 硕士期间发表的论文
  • 相关论文文献

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