磺苄西林钠的合成研究

磺苄西林钠的合成研究

论文摘要

目的:研究抗绿脓杆菌药磺苄西林钠的合成。结合相关文献和实验摸索结果,选择优化合适的合成路线。并通过各种分析方法确证其结构。方法:以苯乙酸、6-APA 为起始原料经过磺化、成盐、离子交换、酰化、酰胺化、成盐六步反应合成得目的物。苯乙酸先经三氧化硫和二氧六环的络合物磺化,在碱性条件下得α-磺基苯乙酸二钠盐,通过离子交换得α-磺基苯乙酸。后者用氯化亚砜酰化得α-磺基苯乙酰氯,该步反应要通过对反应温度和时间的控制来制得所需产物。α-磺基苯乙酰氯与6-APA 在低温的碱性水溶液中发生Schotten-Banmann 反应,并通过在酸性和碱性环境溶液中分别用相应溶剂萃取、分离提纯制得终产物磺苄西林钠,最后对终产物用红外光谱、核磁共振氢谱、质谱等进行结构确证。结果:通过主要的六步合成反应合成得到终产物,总收率为25%。并用用红外光谱、核磁共振氢谱、质谱等确证了产物的结构。结论:1)制备α-磺基苯乙酸时,用所得α-磺基苯乙酸二钠盐在70%乙醇中重结晶两次后再经离子交换得α-磺基苯乙酸时纯度较高。2)在α-磺基苯乙酰氯和6-APA 的碱性水溶液低温反应时,应使反应混合体系呈略碱性环境,有利于反应的进行。3)制备得到磺苄西林钠后,根据文献用水/丙酮重结晶的效果不理想,直接在反应中通过在酸性和碱性溶液中分别用相应溶剂萃取分离提纯结果较好。

论文目录

  • 中文摘要
  • 英文摘要
  • 第一章 前言
  • 第二章 磺苄青霉素钠合成路线的选择
  • 第三章 磺苄青霉素钠的合成研究
  • 第四章 实验部分
  • 第五章 结构确证
  • 讨论
  • 结论
  • 参考文献
  • 致谢
  • 综述
  • 相关论文文献

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