磺酸基卤素铝酞菁的合成及其应用性能研究

论文摘要

近年来酞菁类化合物越来越受到重视。其用途由最初的有机颜料和染料逐渐扩展到半导体、气体检测器、光电装置、光动力疗法、非线性光学材料等高新技术领域。磺酸基卤素铝酞菁由于其外周的苯环上连有强极性的磺酸基,因此在水中的溶解度较大,便于实际应用,是一类很好的功能性染料。目前的应用主要在光动力治疗、漂白、杀菌等方面。而国内在这方面的研究很少,因此,研究磺基卤素铝酞菁的合成及其应用具有重要意义。 本论文首先合成了中间体卤素铝酞菁,并对影响反应的助催化剂二甲基苯磺酸钠的用量、催化剂钼酸铵的用量、不同温度下的保温时间、反应时间四因素进行了四因素三水平正交试验,优化了工艺条件,得到的氯铝酞菁及溴铝酞菁的收率分别为82%和57%。 将中间体卤素铝酞菁进行氯磺化、皂化得到水溶性的磺酸基卤素铝酞菁。考察了溶剂的用量对收率的影响。当酞菁与氯磺酸、氯化亚砜的摩尔比由文献中的1:40:18降为1:25:10时,溶剂的用量对收率影响很小,收率大于95%。合成的化合物经紫外可见光谱、红外光谱、元素分析、原子吸收光谱等手段表征了其结构。 将合成的磺酸基卤素铝酞菁及为了应用实验对比而合成的磺酸基铝酞菁应用于对沾有茶渍和色渍的污布的漂白。测定了漂白后各污布的白度值。结果表明该类化合物具有很好的光学漂白性,含卤素取代酞菁的漂白效果明显好于不含卤素酞菁的效果。 磺酸基卤素铝酞菁的另一个重要应用为光学杀菌性。测得了0.1ppm,1ppm不同浓度的磺酸基卤素铝酞菁的水溶液对金黄色葡萄球菌ATCC6538的杀菌活性,结果表明该类化合物在很低的浓度下即具有很高的杀菌活性。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 1 文献综述
• 1.1 引言
• 1.2 酞菁的性质
• 1.2.1 物理性质
• 1.2.2 化学性质
• 1.3 聚合酞菁
• 1.3.1 聚合酞菁的分类
• 1.3.2 聚合酞菁的应用
• 1.4 酞菁颜料的生产与应用
• 1.5 酞菁染料的生产与应用
• 1.5.1 酞菁类直接染料
• 1.5.2 酞菁类活性染料
• 1.5.3 酞菁类硫化染料
• 1.6 酞菁在高新技术领域的应用
• 1.6.1 作为光动力治疗用光敏剂的研究
• 1.6.2 在增白和杀菌方面的应用
• 1.6.3 酞菁类化合物在催化方面的应用
• 1.6.4 酞菁作为光记录介质的应用
• 1.7 酞菁类化合物的生理活性和毒性
• 1.7.1 酞菁类化合物的生理活性
• 1.7.2 酞菁类化合物的毒性
• 2 总论
• 2.1 磺酸基卤素铝酞菁的合成工艺路线
• 2.1.1 二甲基苯磺酸钠的制备
• 2.1.2 缩合反应
• 2.1.3 氯磺化，皂化
• 2.2 二甲基苯磺酸钠的合成
• 2.3 氯铝酞菁的合成
• 2.3.1 合成路线的选择
• 2.3.2 氯铝酞菁的合成
• 2.3.3 氯铝酞菁纯度的测定
• 2.3.4 氯铝酞菁的结构表征
• 2.4 磺酸基氯铝酞菁的合成
• 2.4.1 合成路线的选择
• 2.4.2 磺酰氯氯铝酞菁的合成
• 2.4.3 磺酰氯氯铝酞菁的皂化
• 2.4.4 磺酸基氯铝酞菁的精制
• 2.4.5 磺酸基氯铝酞菁标准曲线的制作
• 2.4.6 磺化的条件实验及收率的计算
• 2.4.7 磺酸基氯铝酞菁的结构表征
• 2.5 溴铝酞菁的合成
• 2.6 磺酸基溴铝酞菁的合成
• 2.6.1 磺酸基溴铝酞菁收率的计算
• 2.6.2 磺酸基溴铝酞菁的结构表征
• 3 磺酸基卤素铝酞菁的应用研究
• 3.1 作为光学漂白剂的应用
• 3.1.1 漂白洗衣粉的配方研究
• 3.1.2 光学漂白剂的漂白机理
• 3.1.3 沾有茶渍和色渍污布的制备
• 3.1.4 沾有茶渍和色渍污布的洗涤
• 3.1.5 结果与讨论
• 3.2 作为光学杀菌剂的应用
• 3.2.1 杀菌测试
• 3.2.2 结果与讨论
• 4 实验部分
• 4.1 主要仪器和试剂
• 4.1.1 主要仪器
• 4.1.2 主要试剂
• 4.2 二甲基苯磺酸钠的合成
• 4.3 氯铝酞菁的合成
• 4.4 磺酸基氯铝酞菁的合成
• 4.4.1 磺酰氯氯铝酞菁的合成
• 4.4.2 磺酰氯氯铝酞菁的皂化
• 4.5 溴铝酞菁的合成
• 4.6 磺酸基溴铝酞菁的合成
• 4.6.1 磺酰氯溴铝酞菁的合成
• 4.6.2 磺酰氯溴铝酞菁的皂化
• 4.7 磺酸基卤素铝酞菁的精制
• 4.7.1 磺酸基氯铝酞菁的精制
• 4.7.2 磺酸基溴铝酞菁的精制
• 4.8 三偶氮棕色直接染料的合成
• 4.8.1 单偶氮中间体的合成
• 4.8.2 三偶氮染料的制备
• 结论
• 参考文献
• 攻读硕士学位期间发表学术论文情况
• 致谢
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