论文摘要
本论文以具有良好杀菌性能的二硫代二丙酰胺化合物和环境友好的异噻唑啉酮衍生物为合成目标,以丙烯酸甲酯为起始原料,经过二硫代反应、酯的胺解反应成功的合成了一系列的二硫代二丙酰胺化合物。再以合成的二硫代二丙酰胺为原料,以硫酰氯为关环试剂成功的合成出了系列异噻唑啉酮衍生物。以合成的两大类化合物为防污剂,初步研究了其海洋防污应用性能,结果如下:1、以丙烯酸甲酯为起始原料,经过二硫代反应、酯的胺解反应成功的合成了N,N’-二甲氧基丙基二硫代二丙酰胺（简称MPD）、N,N’-二乙氧基丙基二硫代二丙酰胺（简称EPD）、N,N’-二异丙氧基丙基二硫代二丙酰胺（简称IPD）、N,N’-二丁氧基丙基二硫代二丙酰胺（简称BPD）、N,N’-二甲氧乙氧基丙基二硫代二丙酰胺（简称MEPD）、N,N’-二丁氧基甲基二硫代二丙酰胺（简称BMD）、N,N’-二苯氧乙氧基丙基二硫代二丙酰胺（简称PEPD）、N,N’-二烯丙基二硫代二丙酰胺（简称ALPD）和二硫代二丙烯酰胺（简称PD）9种化合物。通过红外吸收光谱、核磁共振谱进行了结构表征,并较系统地研究了所得产物的最佳合成条件,对其中的七种化合物进行了抑菌杀藻性能检测,结果表明受试化合物均具有一定的杀菌灭藻活性,对以七种化合物为防污剂的涂料配方进行海上挂板实验,结果表明该涂层均具有一定的抑制生物附着的能力。2、以PEPD为原料、硫酰氯为关环剂合成了未见文献报道的新化合物4,5-二氯-2-（（2,4,5-三氯代苯氧）乙氧基丙基）-4-异噻唑啉-3-酮（简称POEOP-DCI）,通过红外吸收光谱、核磁共振谱对其进行了结构表征;并合成了已有的异噻唑啉酮衍生物MOP-DCI（4,5-二氯-2-甲氧基丙基-4-异噻唑啉-3-酮）、EOP-DCI（4,5-二氯-2-乙氧基丙基-4-异噻唑啉-3-酮）、i-POP-DCI（4,5-二氯-2-异丙氧基丙基-4-异噻唑啉-3-酮）、BOP-DCI（4,5-二氯-2-丁氧基丙基-4-异噻唑啉-3-酮）和MOEOP-DCI（4,5-二氯-2-甲氧乙氧基丙基-4-异噻唑啉-3-酮）,选取其中的BOP-DCI、EOP-DCI和新合成的POEOP-DCI进行生物性能对比,对POEOP-DCI和实验室自制的异噻唑啉酮进行抑菌实验,结果表明:抑菌性能相对大小为:BOP-DCI＞POEOP-DCI＞EOP-DCI;合成的化合物与参比对三角褐指藻均具有较好的抑制效果,顺序为TBTO＞BOP-DCI＞POEOP-DCI＞EOP-DCI＞OIT＞凯松;将合成的异噻唑啉酮衍生物作为防污剂进行海上挂板实验,142天的海上挂板实验结果表明它们有较好的防污效果,具体的防污性能顺序Seanine-211,POEOP-DCI＞MOP-DCI,MOEOP-DCI＞BOP-DCI,i-POP-DCI,EOP-DCI。