喹喔啉碳苷化合物的合成

论文摘要

本文首先对喹喔啉碳苷化合物研究意义及碳苷的合成方法进行了综述,然后以单糖为原料进行了喹喔啉碳苷化合物的合成研究,使用较新颖的方法,合成了一系列喹喔啉碳苷化合物,同时并对其反应机理进行了讨论,另外对二丁基氧化锡在碳苷选择性酰化中的影响进行了研究。取得的主要成果如下：一以单糖为原料,经在乙酰丙酮,氢氧化钠条件下水煮、酰化、溴代、催化下与邻苯二胺反应、脱保护五步反应合成了新的喹喔啉碳苷化合物,并对其反应机理进行了推测,测定了化合物的抗菌生物活性。以葡萄糖、半乳糖、核糖为原料,得到了喹喔啉环在链端的碳苷化合物；以甘露糖为原料得到了喹喔啉环在链里面的碳苷化合物；以木糖、阿拉伯糖为原料,既得到了喹喔啉环在链端的碳苷化合物也得到了喹喔啉环在链里面的碳苷化合物；抗菌生物活性实验表明：大部分化合物具有一定的抗菌活性。二我们在合成碳苷的过程中,还研究了二丁基氧化锡在碳苷选择性酰化上的影响,发现在二丁基氧化锡催化下β-碳苷可以很好的进行选择性单酰化。本论文中,共合成了29个化合物,其中20个为新化合物,所合成的化合物均经MS,1H NMR,13C NMR, IR等波谱方法对其结构进行了表征。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 目录
• 第一章 前言
• 1.1 喹喔啉及其衍生物的研究现状
• 1.1.1 抗菌活性
• 1.1.2 抗肿瘤活性
• 1.1.3 动物饲料添加剂
• 1.1.4 除草活性
• 1.1.5 与金属离子形成配合物
• 1.1.6 喹喔啉类中枢作用减肥药
• 1.2 糖碳苷化合物
• 1.2.1 碳营化合物简介
• 1.2.2 碳苷化合物研究现状
• 1.2.3 碳苷化合物的常见合成方法
• 1.3 本论文的主要研究目的和内容
• 参考文献
• 第二章 喹喔啉碳苷化合物的合成及生物活性的研究
• 2.1 引言
• 2.2 结果与讨论
• 2.2.1 葡萄糖喹喔啉碳苷化合物的合成
• 2.2.2 甘露糖喹喔啉碳苷化合物的合成
• 2.2.3 其它常见单糖喹喔啉碳苷化合物的合成
• 2.3 生物活性研究
• 2.4 小结
• 第三章 二丁基氧化锡在碳苷选择性酰化中的应用
• 3.1 引言
• 3.1.1 脱乙酰保护基保护糖苷类化合物
• 3.1.2 选择性的合成二糖
• 3.1.3 选择性酰化
• 3.2 结果与讨论
• 3.3 小结
• 实验部分
• 试剂和材料
• 仪器
• 第二章 实验部分
• 参考文献
• 结论
• 附录
• 致谢