5（3）-芳基-1H-3（5）-取代吡唑酰腙类化合物的合成、结构表征及其生物活性研究

论文摘要

吡唑类化合物因其表现出高效、低毒等生物活性以及吡唑环上取代基多方位的变换而倍受人们的关注。酰腙类化合物因具有良好的生物和药物活性,一直是许多科研工作者的研究热点之一。本文以对位取代苯乙酮及草酸二乙酯为起始原料,经Claisen酯缩合、Knorr环化、酯的氨基化反应,进而与芳香醛缩合,将上述生物活性良好的吡唑结构单元及腙的结构单元有机地结合在一起,设计并合成出30个目标化合物及9个中间体产物,其中20个目标化合物及4个中间体产物为未见文献报道的新化合物。利用IR、1H NMR等现代测试手段对合成的所有目标产物及中间体的结构进行了表征。选取了代表性的化合物通过二维核磁谱图及核磁共振变温实验,对这类化合物中存在的互变异构现象进行了深入的研究,结果表明,在目标化合物中,trans异构体均占主要成分。通过实验培养出一个中间产物和三个目标产物的有机单晶;应用中间产物与过渡金属离子（Cu2+）配位,得到了两个配合物。所有晶体均通过X-ray单晶衍射进行结构测定,并解出结构。另外,对所合成的目标化合物还进行了初步生物活性的测试,研究了其在绿豆发芽过程中的影响。实验结果表明,当连吡唑环的苯基上没有取代基或者连接对甲氧基时,目标化合物对绿豆的发芽有促进作用;当连吡唑环的苯基上的取代基为硝基时,化合物对绿豆的发芽过程则表现为抑制作用。

论文目录

• 中文摘要
• 英文摘要
• 第一章 文献综述
• 第一节 吡唑衍生物简介
• 第二节 吡唑衍生物的合成方法
• 2.1 肼类化合物与1，3-二羰基化合物的缩合
• 2.1.1 直接缩合
• 2.1.2 肼类化合物与二羰基肟的缩合
• 2.2 肼类化合物与α、β-不饱和羰基化合物缩合
• 2.3 肼类化合物与三卤代甲基-3,4-二取代丁烯-2-酮缩合
• 2.4 肼类化合物与丙烯腈类化合物缩合
• 2.5 肼类化合物与多不饱和烃缩合
• 2.6 腙类化合物与二羰基化合物缩合
• 2.7 以重氮盐或偶氮化合物为氮源合成吡唑环
• 2.8 吡唑酮转化成吡唑化合物
• 第三节 酰腙类化合物应用
• 3.1 酰腙类化合物在农药方面的应用
• 3.2 酰腙类化合物在有机合成中的应用
• 3.3 酰腙类化合物在配位化学中的应用
• 3.4 酰腙类化合物在分析化学中的应用
• 第四节 吡唑酰腙类化合物的研究进展
• 第五节 选题设想
• 第二章 5（3）-芳基-1H -3（5）-取代吡唑酰腙类化合物的合成与结构表征
• 第一节 合成路线
• 第二节 实验部分
• 2.1 中间体的合成
• 1～3、Ⅱ_1～3 的合成'>2.1.1 中间体 Ⅰ_1～3、Ⅱ_1～3的合成
• 1～3 的合成'>2.1.2 中间体 Ⅲ_1～3的合成
• 1～3 的合成'>2.1.3 中间体 Ⅳ_1～3的合成
• 1～30 的合成'>2.2 目标产物 Ⅴ_1～30的合成
• 2.3 单晶培养
• 2.3.1 配合物的合成
• 2.3.2 有机单晶的培养
• 第三节 结果与讨论
• 3.1 中间体、目标产物的物理常数及波谱数据
• 1～3 的物理常数及波谱数据'>3.1.1 中间体 Ⅱ_1～3的物理常数及波谱数据
• 1～3 的物理常数及波谱数据'>3.1.2 中间体 Ⅲ_1～3的物理常数及波谱数据
• 1～3 的物理常数及波谱数据'>3.1.3 中间体 Ⅳ_1～3的物理常数及波谱数据
• 1～3 的物理常数及波谱数据'>3.1.4 目标产物 Ⅳ_1～3的物理常数及波谱数据
• 3.2 结果分析
• 3.2.1 合成
• 3.2.2 谱图分析
• 3.2.2.1 红外谱图分析
• 3.2.2.2 核磁共振谱图分析
• 3.2.3 单晶结构分析
• 3.2.3.1 配合物结构分析
• 3.2.3.2 有机单晶结构分析
• 3.2.4 生物活性测试研究
• 第三章 结论
• 第四章 展望
• 参考文献
• 致谢
• 攻读硕士学位期间论文（待）发表情况
• 论文附图