2-芳氧甲基苯并咪唑衍生物的合成和生物活性研究

论文摘要

本论文共分为三大部分。第一章:苯并咪唑衍生物的研究新进展简要综述了近年有关苯并咪唑衍生物的合成方法和应用研究进展。第二章:微波促进下2-芳氧甲基苯并咪唑-1-乙酸衍生物的合成及生物活性研究采用微波辐射和相转移催化技术,在K2CO3存在下利用PEG-400做相转移催化剂,经过N-烷化、水解和酸化等步骤合成了10种尚未见文献报道的2-芳氧甲基苯并咪唑-1-乙酸衍生物。经元素分析、FT-IR、1H NMR和13C NMR确证了其结构。生物活性实验结果表明该系列化合物对小麦幼苗根系和芽的生长均有明显的调节活性。第三章:超声辐射下2-芳氧甲基苯并咪唑衍生物的aza-Michael加成反应首先简要概述了aza-Michael加成反应的研究进展,并在超声辐射条件下,采用KF/basic Al2O3/PEG-10000作催化剂,通过2-芳氧甲基苯并咪唑与丙烯腈（丙烯酸甲酯）的aza-Michael加成反应合成了一系列2-芳氧甲基苯并咪唑-1-丙腈（丙酸甲酯）衍生物。然后我们将2-芳氧甲基苯并咪唑-1-丙酸甲酯在不经分离的条件下直接肼解得到了一系列2-芳氧甲基苯并咪唑-1-丙酰肼衍生物。与传统方法相比,该合成方法具有产率高、反应时间短、操作简单和后处理方便等特点。目标化合物的结构经元素分析、FT-IR、1H NMR和13C NMR进行确证。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 苯并咪唑衍生物的研究新进展
• 引言
• 1 苯并咪唑衍生物的合成
• 1.1 邻苯二胺与羧酸的反应
• 1.2 邻苯二胺与羧酸衍生物的反应
• 1.3 邻苯二胺与醛的反应
• 1.4 邻硝基卤苯的反应
• 1.5 邻硝基苯胺的反应
• 1.6 邻氨基苯基硫脲的反应
• 1.7 醇与邻苯二胺的反应
• 1.8 其他方法
• 2 苯并咪唑衍生物的应用
• 2.1 苯并咪唑衍生物的药用活性
• 2.1.1 苯并咪唑类抗菌剂
• 2.1.2 苯并咪唑类抗病毒药物
• 2.1.3 苯并咪唑类抗寄生虫药
• 2.1.4 苯并咪唑类质子泵抑制剂
• 2.1.5 抗动脉粥样硬化活性
• 2.2 苯并咪唑衍生物的抗蚀性
• 2.3 苯并咪唑在放射治疗中的作用
• 2.4 聚苯并咪唑（Polybenimidazole, PBI）的应用
• 展望
• 参考文献
• 第二章 微波促进下2-芳氧甲基苯并咪唑-1-乙酸衍生物的合成及生物活性研究
• 引言
• 1 实验部分
• 1.1 仪器和试剂
• 1.2 化合物的合成
• 1.2.1 原料的合成
• 1.2.2 目标化合物3A～3J 的合成
• 2 结果和讨论
• 2.1 化合物的性质及表征
• 2.2 波谱分析
• 2.3 反应条件与产率的关系
• 3 生物活性实验
• 参考文献
• 第三章 超声辐射下2-芳氧甲基苯并咪唑的aza-Michael 加成反应
• 第一节 aza-Michael 加成反应研究概述
• 参考文献
• 第二节 超声辐射下2-芳氧甲基苯并咪唑-1-丙腈的合成
• 引言
• 1 实验部分
• 1.1 仪器和试剂
• 1.2 KF/basic A1203/PEG 催化剂的制备
• 1.3 化合物的合成
• 1.3.1 原料的合成
• 1.3.2 目标化合物4a～4j 的合成
• 2 结果和讨论
• 2.1 化合物的性质及表征
• 2.2 波谱分析
• 2.3 反应条件与产率的关系
• 2.4 催化剂的性能比较
• 参考文献
• 第三节 超声辐射下2-芳氧甲基苯并咪唑-1-丙酰肼的合成
• 引言
• 1 实验部分
• 1.1 仪器和试剂
• 2O₃/PEG-X 催化剂的制备'>1.2 KF/BASIC Al₂O₃/PEG-X 催化剂的制备
• 1.3 化合物的合成
• 1.3.1 原料的合成
• 1.3.2 目标化合物 5A～5J 的合成
• 2 结果和讨论
• 2.1 化合物的性质及表征
• 2.2 波谱分析
• 2.3 反应条件与产率的关系
• 2.4 催化剂的性能比较
• 参考文献
• 附录
• 致谢