5-(吡咯-1-基)嘧啶类化合物及类似体系中串联亚胺关环-Smiles重排反应的研究

5-(吡咯-1-基)嘧啶类化合物及类似体系中串联亚胺关环-Smiles重排反应的研究

论文摘要

本论文分为三章,论述了嘧啶及类似体系中串联亚胺关环-Smiles重排反应的设计与应用。第一章介绍背景材料及串联亚胺关环-Smiles重排反应设计,引出了论文的目的和意义。第二章系统的研究了嘧啶体系串联亚胺关环-Smiles重排反应,考察了其反应规律及适用范围。通过亚胺关环和Smiles重排两类经典反应的结合设计并研究了新的串联反应,串联亚胺关环-N-N Smiles重排反应和亚胺关环-O-N Smiles重排反应,通过在反应底物中引入手性源,探索了串联亚胺关环-N-N Smiles重排反应中立体选择性问题。以上研究为构建结构多样的具有吡咯[1,2-f]蝶啶分子构架的化合物库提供了一条有效的合成策略。作为第二章研究工作的延续,第三章通过吡啶体系串联亚胺关环-O-N Smiles重排反应的研究,成功的将串联反应由嘧啶体系扩展到吡啶体系,为其进一步扩展和应用奠定了基础,为吡啶[2,3-e]吡咯[1,2-a]哌嗪组合化合物库的构建创造了条件。

论文目录

  • 提要
  • 第一章 绪论
  • 1.1 吡咯[1,2-a]哌嗪类化合物、嘧啶类化合物及类似物的生物活性
  • 1.1.1 吡咯[1,2-a]哌嗪类化合物的生物活性
  • 1.1.2 嘧啶类化合物的生物活性
  • 1.1.3 吡啶类化合物的生物活性
  • 1.2 吡咯[1,2-f]蝶啶类化合物及类似物的合成方法
  • 1.2.1 吡咯[1,2-f]蝶啶类化合物的合成方法
  • 1.2.2 吡啶[2,3-e]吡咯[1,2-a]哌嗪类化合物的合成方法
  • 1.3 串联反应
  • 1.4 亚胺关环反应
  • 1.4.1 endo-型亚胺与芳环的亲电关环反应
  • 1.4.2 exo-型亚胺与芳环的亲电关环反应
  • 1.5 Smiles 重排反应
  • 1.5.1 碱性条件Smiles 重排反应
  • 1.5.2 酸性条件Smiles 重排反应
  • 1.5.3 加热条件Smiles 重排反应
  • 1.6 嘧啶及类似体系瀑布型串联亚胺关环-Smiles 重排反应设计
  • 第二章 嘧啶体系瀑布型串联亚胺关环-Smiles 重排反应的研究与应用
  • 2.1 嘧啶体系串联亚胺关环-Smiles 重排反应设计
  • 2.2 串联亚胺关环-N-N Smiles 重排反应研究
  • 2.2.1 前体5-(吡咯-1-基)嘧啶氨基乙醛的合成
  • 2.2.2 串联亚胺关环-N-N Smiles 重排反应的研究
  • 2NH2对串联亚胺关环-N-N Smiles重排反应的影响'>2.2.3 胺R2NH2对串联亚胺关环-N-N Smiles重排反应的影响
  • 2.3 串联亚胺关环-O-N Smiles 重排反应研究
  • 2.3.1 前体(嘧啶-2-基-氧)乙醛和(嘧啶-2-基-氧)丙酮的合成
  • 2.3.2 串联亚胺关环-O-N Smiles 重排反应的研究
  • 2NH2对串联亚胺关环-O-N Smiles重排反应的影响'>2.3.3 胺R2NH2对串联亚胺关环-O-N Smiles重排反应的影响
  • 2.4 串联亚胺关环-Smiles 重排反应立体选择性探索
  • 2.4.1 前体手性5-(吡咯-1-基)嘧啶氨基乙醛的合成
  • 2.4.2 串联亚胺关环-N-N Smiles 重排反应立体选择性的探索
  • 2NH2对串联亚胺关环-N-N Smiles重排反应立体选择性的影响'>2.4.3 胺R2NH2对串联亚胺关环-N-N Smiles重排反应立体选择性的影响
  • 2.4.4 亚胺关环反应立体选择性的探索
  • 2NH2对亚胺关环反应立体选择性的影响'>2.4.5 胺R2NH2对亚胺关环反应立体选择性的影响
  • 2.5 嘧啶体系串联反应机理
  • 2.6 串联亚胺关环-Smiles 重排反应应用
  • 2.7 小结
  • 2.8 实验部分
  • 2.8.1 试剂和仪器
  • 2.8.2 合成部分
  • 第三章 瀑布型串联亚胺关环-Smiles 重排反应在吡啶体系中的扩展
  • 3.1 吡啶体系串联亚胺关环-Smiles 重排反应设计
  • 3.2 吡啶体系串联亚胺关环-O-N Smiles 重排反应的研究
  • 3.2.1 前体(吡啶-2-基-氧)乙醛的合成
  • 3.2.2 芳香胺串联亚胺关环-O-N Smiles 重排反应的研究
  • 3.2.3 芳香胺对串联亚胺关环-O-N Smiles 重排反应的影响
  • 3.2.4 脂肪胺串联亚胺关环-O-N Smiles 重排反应的研究
  • 3.2.5 脂肪胺对串联亚胺关环-O-N Smiles 重排反应的影响
  • 3.3 吡啶体系串联反应机理
  • 3.4 串联亚胺关环-O-N Smiles 重排反应的应用
  • 3.5 小结
  • 3.6 实验部分
  • 3.6.1 试剂和仪器
  • 3.6.2 合成部分
  • 参考文献
  • 附录
  • 攻读博士学位期间发表的学术论文及其它成果
  • 致谢
  • 中文摘要
  • Abstract
  • 相关论文文献

    标签:;  ;  ;  ;  ;  ;  ;  

    5-(吡咯-1-基)嘧啶类化合物及类似体系中串联亚胺关环-Smiles重排反应的研究
    下载Doc文档

    猜你喜欢