论文题目: 3-芳基苯并呋喃-2-酮化合物的合成研究
论文类型: 硕士论文
论文专业: 有机化学
作者: 高彬
导师: 高占先
关键词: 芳基苯并呋喃酮,合成,结构表征,抗氧剂
文献来源: 大连理工大学
发表年度: 2005
论文摘要: 从高分子的合成、存放、热加工到最后制品的使用中均存在着氧化问题。防止高分子的氧化主要是通过加入抗氧剂来达到。随着加工温度的升高,传统的抗氧剂体系越来越无法满足抗氧化的要求,3-芳基苯并呋喃-2-酮化合物是一种新型的高效抗氧剂,和传统的抗氧剂一起使用组成新的复合型抗氧剂体系,用量少、抗氧效率高,是一种有前景的抗氧剂。本文合成了3-芳基苯并呋喃-2-酮化合物,提供了多种抗氧剂。其合成过程如下:(1)中间体5,7-二叔丁基-3-羟基-苯并呋喃-2-酮的合成采用乙醛酸溶液与2,4-二叔丁基苯酚反应,合成中间体5,7-二叔丁基-3-羟基-苯并呋喃-2-酮。对反应物料比、催化剂用量、反应(油浴)温度等反应条件进行了研究。在合成过程中,解决了反应物乙醛酸挂壁的问题,使酚的转化率达到或接近100%;用400MHz核磁共振仪对产物5,7-二叔丁基-3-羟基-苯并呋喃-2-酮进行表征,证明了是所要合成的产物;在小量的基础上,对反应进行了放大,结果稳定,和小量一致。可以作为下一步反应的反应物。(2)3-芳基苯并呋喃-2-酮的合成:以酸化的蒙脱土作为催化剂,将得到中间体5,7-二叔丁基-3-羟基-苯并呋喃-2-酮分别和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、甲苯、苯甲醚进行烷基化反应,得到一系列高效抗氧剂,用IR、~1H-NMR、MS表征了这些化合物的结构。根据实验,得到了反应活性顺序。考察了中间体和邻二甲苯物料比、反应温度、催化剂用量、反应时间等反应条件对反应的影响,优化了反应条件;对酸化蒙脱土催化剂循环使用进行了探索;实验放大四倍,数据稳定,为工业放大提供了基础数据。
论文目录:
摘要
Abstract
1 文献综述
1.1 聚合物的热氧老化机理及抗氧剂作用机理
1.1.1 主抗氧剂
1.1.2 辅助抗氧剂
1.1.3 碳自由基捕获剂
1.2 塑料、橡胶等聚合物中抗氧剂的作用
1.3 抗氧剂的开发动态
1.4 3-芳基苯并呋喃-2-酮化合物的合成
1.4.1 以苦杏仁酸和2,4-二叔丁基苯酚为原料
1.4.2 乙醛酸溶液与2,4-二叔丁基苯酚加成酯化
1.4.3 过渡金属络合物催化羰基化合成
1.4.4 本论文采用的方法
2 实验部分
2.1 试剂及药品
2.2 分析仪器
2.3 实验操作
2.3.1 5,7-二叔丁基-3-羟基-苯并呋喃-2-酮的合成
2.3.2 3-(2,5-二甲基苯基)-5,7-二叔丁基-苯并呋喃-2-酮的合成
2.3.3 3-(3,4-二甲基苯基)-5,7-二叔丁基-苯并呋喃-2-酮的合成
2.3.4 3-(4-甲基苯基)-5,7-二叔丁基-苯并呋喃-2-酮的合成
2.3.5 3-(2-甲氧基苯基)-5,7-二叔丁基-苯并呋喃-2-酮的合成
2.3.6 用传统催化剂合成3-(3,4-二甲基苯基)-5,7-二叔丁基-苯并呋喃-2-酮
2.3.7 固体酸催化剂的重复利用
2.3.8 3-(3,4-二甲基苯基)-5,7-二叔丁基苯并呋喃-2-酮合成的放大实验
3 结果与讨论
3.1 中间体5,7-二叔丁基-3-羟基-苯并呋喃-2-酮的合成
3.1.1 反应原理
3.1.2 原料预处理
3.1.3 分析方法的建立
3.1.4 物料配比的考察
3.1.5 溶剂对反应的影响
3.1.6 加料方式对反应的影响
3.1.7 催化剂及催化剂用量对反应的影响
3.1.8 反应温度对反应的影响
3.1.9 氮气对反应的影响
3.1.10 洗涤与干燥对反应的影响
3.1.11 5,7-二叔丁基-3-羟基-苯并呋喃-2-酮合成实验的放大
3.1.12 产物结构表征
3.1.13 小结
3.2 5,7-二叔丁基-3-羟基-苯并呋喃-2-酮和芳香族化合物的反应
3.2.1 烷基化反应机理
3.2.2 3-(3,4-二甲基苯基)-5,7-二叔丁基-苯并呋喃-2-酮的合成
3.2.3 5,7-二叔丁基-3-羟基-苯并呋喃-2-酮与对二甲苯、间二甲苯反应及产物表征
3.2.4 其他芳香族化合物取代的苯并呋喃酮类化合物的合成
4 结论
参考文献
附录
攻读硕士学位期间发表学术论文情况
攻读硕士学位期间发表学术论文获奖情况
致谢
发布时间: 2008-06-30
参考文献
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