由叔辛胺合成N-叔辛基硝胺母体环的研究

论文摘要

研究了叔辛股与环氧氯丙烷或乙二醛的缩合反应。发现叔辛胺与环氧氯丙烷在正己烷中反应先生成中间产物1-叔辛基氨基-3-氯-2-丙醇,然后在乙腈中回流发生环化生成1-叔辛基-3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐,在适当的条件下,产率可达到62.7%。液相色谱分析表明,用正丁醇-乙酸乙酯混合溶液重结晶后,产物的纯度可达99%以上。利用核磁共振和红外光谱以产物的结构进行了表征。叔辛胺与乙二醛在乙腈-水混合溶剂中反应,生成一种新的由两分子叔辛胺和一分子乙二醛失水形成的希夫碱型化合物。由核磁共振和质谱方法确定了该希夫碱型化合物的结构。该希夫碱型化合物在室温下为白色固体,非常稳定,在所研究的条件下不发生进一步的环化反应。最后,研究了叔辛胺和环氧氯丙烷反应得到的1-叔辛基-3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐的甲磺酰化和硝化的反应性。1-叔辛基-3-羟基氮杂环丁烷上的羟基可以被甲磺酰基和硝基取代分别得到1-叔辛基-3-甲磺酰基氮杂环丁烷和1-叔辛基-3,3-二硝基氮杂环丁烷。

论文目录

• 1 引言
• 1.1 选题的背景和意义
• 1.2 研究的内容和方案
• 1.2.1 研究内容
• 1.2.2 研究方案
• 2 1-叔辛基-3-羟基氮杂环丁烷的制备
• 2.1 反应路线和反应原理
• 2.2 实验部分
• 2.2.1 仪器与试剂
• 2.2.2 原料脱水
• 2.2.3 实验操作
• 2.3 结果与讨论
• 2.3.1 搅拌的影响
• 2.3.2 叔辛胺滴加速度的影响
• 2.3.3 原料配比的影响
• 2.3.4 室温下静置时间长短的影响
• 2.3.5 溶剂正己烷用量的影响
• 2.3.6 溶剂乙腈用量的影响
• 2.3.7 回流时间对反应的影响
• 2.3.8 沉淀洗涤剂的选取
• 2.3.9 产物的提纯
• 2.3.10 碱处理
• 2.4 产物的分析检测与结构表征
• 2.4.1 核磁共振谱
• 2.4.2 IR检测
• 2.4.3 高效液相色谱分析
• 2.5 小结
• 3 叔辛胺与乙二醛缩合的初步探讨
• 3.1 反应路线和反应原理
• 3.2 实验部分
• 3.2.1 仪器与试剂
• 3.2.2 实验操作
• 3.3 结果与讨论
• 3.3.1 测定物质的熔点
• 3.3.2 核磁共振
• 3.3.3 质谱
• 3.4 小结
• 4 1-叔辛基-3-羟基氮杂环丁烷反应性的初步探讨
• 4.1 反应路线和反应原理
• 4.2 实验部分与讨论
• 4.2.1 仪器与试剂
• 4.2.2 甲磺酰化实验操作
• 4.2.3 1-叔辛基-3，3-二硝基氮杂环丁烷的合成
• 4.3 小结
• 5 结论
• 致谢
• 参考文献