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新型酞菁的合成及光电性质研究

2020-11-23阅读(385)

新型酞菁的合成及光电性质研究

论文摘要

本论文详细描述了苯氧基四取代的酞菁8～23的合成、表征、电化学、变温紫外可见光谱、光致发光和电致发光性质研究。酞菁8～23经质谱、氢核磁、紫外可见吸收光谱、元素分析的表征，充分证明了其分子结构。酞菁8～23在有机溶剂和固相中形成分子聚集体能力较非取代的酞菁弱，主要是因为其酞菁8～23环上的苯氧基取代基的空间位阻效应所致。用软件Chem 3D Ultra 9.0计算酞菁8～23分子最小势能的结果表明苯氧基取代基的空间位阻可以有效地增大酞菁分子平面间的距离，对于非外围取代的酞菁如11～13和19～23的效果更为明显。酞菁8～23在氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、苯、氯代萘、氯代苯等有机溶剂中具有很好的溶解性，而在丙酮，N，N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中的溶解性较差，苯氧基取代基在各种有机溶剂中的溶解性差异导致了酞菁8～23的溶解性不同。酞菁8～23具有四种同分异构体，我们目前不能够运用柱层析成功分离这四种异构体。 本论文研究了酞菁锌10的电化学性质，分别测定了10的四氢呋喃溶液(10-3mol／L)在50mV／s、100mV／s和200mV／s扫速下的循环伏安曲线，结果表明酞菁锌10氧化还原过程均发生在酞菁环上，且为单电子可逆或准可逆过程，给出了可能的电化学反应机理。 本论文分别测定了H2Pc，CuPc，ZnPc，TiOPc，InClPc及酞菁14～23的氯代萘溶液在293K，303K，313K，323K，333K的紫外可见光谱，发现了一种新型的“温度诱导减色效应”，这种减色效应是由热振动导致酞菁π共轭体系的扭曲引起的。其现象是随着温度的升高，Q带的吸光度逐渐降低，并且有波长位移。B带没有这种减色效应，酞菁分子聚集体峰的减色效应较弱。 本论文分别测定了酞菁14～23石英衬底上的浇铸膜在10K，177K和300K的光致发光光谱和单晶硅衬底上真空镀膜（约200nm）的常温光致发光光谱。酞菁14，15的浇铸膜光致发光光谱出现了荧光发射和磷光发射峰。酞菁14和16的光致发光光谱在1670nm左右出现了激基缔合物峰，该峰的出现与分子抗聚集能力的强弱有关。浇铸膜和真空镀膜的酞菁分子聚集态不同导致了斯托克司位移的差异，真空镀膜的发光峰峰值均在1140nm左右，酞菁浇铸膜的光致发光峰的峰值差别较大。此外，浇铸膜发光光谱的半峰宽通常为300nm，而真空镀膜的发光光谱的半峰宽为100nm左右。 我们制作了以酞菁8，10～14和16为发光层的四层电致发光器件，ITO，NPB（20nm），BCP（20nm），Alq3（20nm），Al（120nm）分别作为阳极，空穴传输层，空穴阻挡层，电子传输层和阴极。酞菁8，10～14和16与Q带关联的发射波长出现在900nm或1100nm

论文目录

  • 摘要
  • Abstract
  • 第一章 绪论
  • 1.1 有机材料的光致发光
  • 1.1.1 基态,激发态和势能面
  • 1.1.2 跃迁与Franck-Condern原理
  • 1.1.3 荧光与磷光
  • 1.1.4 激基复合物和激基缔合物
  • 1.1.5 溶剂效应
  • 1.1.6 荧光淬灭
  • 1.1.7 荧光光谱的测量
  • 1.2 有机材料的电致发光
  • 1.2.1 引言
  • 1.2.2 有机电致发光器件的结构
  • 1.2.3 有机电致发光机理
  • 1.2.4 评价有机电致发光器件性能的主要参数
  • 1.2.5 光学微腔在有机发光中的应用
  • 1.3 循环伏安法
  • 1.3.1 基本原理
  • 1.3.2 可逆、准可逆、不可逆电极过程的判据
  • 1.4 酞菁
  • 1.4.1 简介
  • 1.4.2 酞菁的合成
  • 1.4.3 四取代酞菁衍生物
  • 1.4.4 八取代酞菁衍生物
  • 1.4.5 十六取代的酞菁
  • 1.4.6 轴向配位酞菁
  • 1.4.7 酞菁与其它功能分子的结合
  • 1.4.8 酞菁的共轭体系
  • 1.4.9 亚酞菁和超酞菁
  • 1.4.10 酞菁氮杂类似物
  • 1.5 本论文的主要工作和创新点
  • 第二章 超大环酞菁的合成及其近红外光电特性研究
  • 2.1 近红外有机发光材料及器件研究现状
  • 第三章 四取代苯氧基酞菁的合成与光电性质研究
  • 3.1 2（3）-四-（对叔丁基苯氧基）酞菁8～10的合成与表征
  • 3.1.1 （4-对叔丁基苯氧基）邻苯二腈4
  • 3.1.2 2（3）-四-（对叔丁基苯氧基）酞菁铜9
  • 3.1.3 2（3）-四-（对叔丁基苯氧基）酞菁锌10
  • 3.2 1（4）-四-（对叔丁基苯氧基）酞菁11～16的合成与表征
  • 3.2.1 3-（对叔丁基苯氧基）邻苯二腈5：
  • 3.2.2 1（4）-四-（对叔丁基苯氧基）酞菁铜12
  • 3.2.3 1（4）-四-（对叔丁基苯氧基）酞菁锌13
  • 3.3 2（3）-四-（2-异丙基-5-甲基苯氧基）酞菁14～18的合成与表征
  • 3.3.1 4-（2-异丙基-5-甲基苯氧基）邻苯二腈6
  • 3.3.2 2（3）-四-（2-异丙基-5-甲基苯氧基）酞菁14
  • 3.3.3 2（3）-四-（2-异丙基-5-甲基苯氧基）酞菁铜15
  • 3.3.4 2（3）-四-（2-异丙基-5-甲基苯氧基）酞菁锌16
  • 3.3.5 2（3）-四-（2-异丙基-5-甲基苯氧基）钛氧酞菁17
  • 3.3.6 2（3）-四-（2-异丙基-5-甲基苯氧基）铟氯酞菁18
  • 3.4 1（4）-四-（2-异丙基-5-甲基苯氧基）酞菁19～23的合成与表征
  • 3.4.1 3-（2-异丙基-5-甲基苯氧基）邻苯二腈7
  • 3.4.2 1（4）-四-（2-异丙基-5-甲基苯氧基）酞菁19
  • 3.4.3 1（4）-四-（2-异丙基-5-甲基苯氧基）酞菁铜20
  • 3.4.4 1（4）-四-（2-异丙基-5-甲基苯氧基）酞菁锌21
  • 3.4.5 1（4）-四-（2-异丙基-5-甲基苯氧基）钛氧酞菁22
  • 3.4.6 1（4）-四-（2-异丙基-5-甲基苯氧基）铟氯酞菁23
  • 3.5 结果与讨论
  • 3.5.1 （4-对叔丁基苯氧基）邻苯二腈4
  • 3.5.2 2（3）-四-（对叔丁基苯氧基）酞菁铜9
  • 3.5.3 2（3）-四-（对叔丁基苯氧基）酞菁锌10
  • 3.5.4 4-（2-异丙基-5-甲基苯氧基）邻苯二腈6
  • 3.5.5 （3-对叔丁基苯氧基）邻苯二腈5
  • 3.5.6 3-（2-异丙基-5-甲基苯氧基）邻苯二腈7
  • 3.5.7 1（4）-四-（2-异丙基-5-甲基苯氧基）铟氯酞菁23
  • 3.6 光致发光及电致发光性质
  • 3.6.1 光致发光
  • 3.6.2 电致发光
  • 3.7 电化学性质
  • 3.7.1 结果与讨论
  • 3.8 变温紫外可见吸收光谱研究
  • 第四章 三核酞菁的合成
  • 4.1 化合物24的合成
  • 4.2 三核酞菁锌25的合成
  • 4.3 化合物26的合成
  • 4.4 结果与讨论
  • 结论
  • 创新点摘要
  • 参考文献
  • 附录
  • 攻读博士学位期间发表的学术论文情况
  • 致谢
  • 大连理工大学学位论文版权使用授权书

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