蒺藜果实的化学成分和其药理作用研究

蒺藜果实的化学成分和其药理作用研究

论文摘要

本文对蒺藜(Tribulus terrestris L.)果实的化学成分组成进行了系统研究,并对蒺藜提取物以及相关化合物的药理作用做了初步研究。本实验主要采用柱层析等分离方法从白蒺藜果实的醇提取液的乙酸乙酯、正丁醇有机层和水提液中共分离纯化得到7种化合物。运用核磁共振等检测方法对该7种化合物进行结构鉴定。分别是:3-O-β-lycotetraosyl-3β-hydroxy-5a-pregn-16-en-20-one (Ⅰ) 3β-hydroxy-5α-pregn-16 (17) en-20-one-3-O-β-D-xylopyranosyl (1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-Glucopyranosyl-(1→4)-[α-L-rha mnopyranosyl-(1→2)]-β-D-galactopyranoside (Ⅱ)、蒺藜酰胺(terrestri amide,Ⅲ)、胡萝卜苷(daucosterol,Ⅳ)、海柯皂苷元-3-O-β-D吡喃半乳糖基(1-2)-[β-D-木糖基(1-3)]-β-D-吡喃葡糖基(1-4)-β-D-吡喃半乳糖苷(hecogenin-3-O-β-D-galactopyranoside (1-2)-[β-D-xylopyranosyl (1-3)]-β-D-glucopyranosy (1-4)-β-D-galactopyranoside,Ⅴ)、苯甲酸(benzoic acid,Ⅵ)、替告皂苷元-3-O-β-D-吡喃木糖基-(1-2)-[β-D-吡喃木糖基-(1-3)]-β-D吡喃葡糖基(1-4)[a-L-鼠李糖基(1-2)]-β-D吡喃半乳糖苷(tigogenin-3-O-β-D-galactopyranoside-[(1-2)-α-L-rhamnose]-(1-4)-β-D-glucopyranosy-[(1-3)]-β-D-xylopyranosyl,Ⅸ)。其中化合物Ⅰ和Ⅱ在蒺藜中首次发现,并且化合物Ⅰ在蒺藜科中首次发现。在前期的化学成分研究基础上,本文初步摸索了利用大孔树脂分离富集蒺藜皂苷的工艺。采用D101和AB-8两种树脂,以不同浓度乙醇梯度洗脱,发现D101大孔树脂对蒺藜皂苷选择性较好,50%乙醇洗脱部分可以有效富集皂苷成分,并与水溶性成分和极性较小的脂溶性成分部分区分开。同时本文还对蒺藜提取物及四个主要皂苷化合物的抗炎活性进行了初步研究,在中性粒细胞活性氧测定模型中,4个化合物对fMLP诱导的人中性粒细胞自由基的产生显示浓度依赖性作用,两种甾体皂苷的抑制活性要强于两个C21甾体皂苷。动物实验方面,采用小鼠耳肿胀模型,测试了化合物V,以及蒺藜的乙酸乙酯、正丁醇萃取层和水提液抑制耳肿胀活性,结果显示了,化合物V和正丁醇萃取层,有着一定的抗炎效果。

论文目录

  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 第1章 前言
  • 1.1 现代中药研究现状
  • 1.1.1 现代中药的研究背景
  • 1.1.2 中药化学成分研究在现代医药研究中的作用
  • 1.2 现代中药常用的研究方法
  • 1.2.1 中药化学成分提取技术
  • 1.2.2 中药化学成分的分离方法
  • 1.2.3 化合物结构鉴定方法
  • 1.3 蒺藜的研究概况
  • 1.3.1 蒺藜概述
  • 1.3.2 蒺藜的主要化学成分研究
  • 1.3.3 蒺藜的药理作用
  • 第2章 蒺藜果实化学成分的分离纯化
  • 2.1 实验材料
  • 2.1.1 实验原料
  • 2.1.2 实验试剂
  • 2.1.3 实验仪器
  • 2.2 化合物的提取
  • 2.2.1 乙醇加热回流提取
  • 2.2.2 溶剂萃取
  • 2.2.3 结果与讨论
  • 2.3 蒺藜果实化学成分的分离方法
  • 2.4 化合物的分离纯化过程
  • 2.4.1 正丁醇萃取层的分离
  • 2.4.2 化合物分离
  • 2.4.3 小结
  • 2.5 化合物的酸水解
  • 2.5.1 酸水解
  • 2.5.2 酸水解产物的薄层检测
  • 第3章 化合物结构鉴定及大孔树脂分离蒺藜皂苷的初步研究
  • 3.1 化合物的结构鉴定
  • 3.1.1 实验仪器
  • 3.1.2 结构鉴定
  • 3.1.3 小结
  • 3.2 大孔树脂在蒺藜皂苷分离中的应用
  • 3.2.1 大孔树脂的预处理
  • 3.2.2 上样
  • 3.2.3 洗脱
  • 3.2.4 树脂的再生
  • 3.2.5 结果与讨论
  • 第4章 蒺藜各有机萃取层和所分离化合物的生物活性研究
  • 4.1 引言
  • 4.2 整体抗炎实验
  • 4.2.2 实验部分
  • 4.2.3 结果与讨论
  • 4.3 化合物对人中性粒细胞自由基产生作用的影响
  • 4.3.1 中性粒细胞NADPH氧化酶简介
  • 4.3.2 实验步骤
  • 4.3.3 结果与讨论
  • 4.4 讨论
  • 第5章 问题与展望
  • 5.1 结论
  • 5.2 创新点
  • 5.3 问题与建议
  • 参考文献
  • 致谢
  • 作者和导师简介
  • 研究成果及发表的学术论文
  • 北京化工大学硕士研究生学位论文答辩委员会决议书
  • 相关论文文献

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