新型杯[4]芳烃衍生物的合成及其性能研究

论文摘要

杯芳烃（calixarenes）作为继冠醚,环糊精之后的第三代超分子主体,以其易修饰、空腔大小可调、对离子或分子客体均能识别等特性,日益受到人们的重视。功能化杯芳烃在生命科学、分离技术等领域有广阔的应用前景。本文在杯[4]芳烃及其衍生物合成反应和它们的抗氧化、抗紫外性能以及它们对某些过渡金属离子的萃取性能方面进行了以下工作:1以自制的对叔丁基杯[4]芳烃1及氯乙酸乙酯为原料,得到了收率65.7%的对叔丁基杯[4]芳烃二取代酯衍生物2;以化合物2和85%的水合肼反应,得到了收率85.4%的对叔丁基杯[4]芳烃二取代酰肼衍生物3。化合物2与乙二胺反应,未得到目标产物,而得到对叔丁基杯[4]芳烃联胺类环状化合物4,收率31.0%。2化合物3与水杨醛反应,得到了收率55.7%的对叔丁基杯[4]芳烃席夫碱类衍生物5;其结构经1H NMR、13C NMR、IR、MS确证。以PEG-400为相转移催化剂,通过化合物3在氢氧化钠水溶液中与溶于二氯甲烷的肉桂酰氯反应,合成新的化合物对叔丁基杯[4]芳烃肉桂酰类衍生物6,收率44.7%。其结构经1HNMR、13C NMR、IR确证。3用紫外分光光度法研究了杯[4]芳烃及其衍生物的紫外吸收光谱,结果表明,化合物5具有抗紫外性能;采用DPPH法测定杯[4]芳烃及其衍生物的抗氧化性能,结果表明,杯[4]芳烃及其衍生物对DPPH具有一定的清除作用,其中以化合物3的清除效果最佳,高达90.6%。4用原子吸收研究了杯[4]芳烃及其衍生物对过渡金属离子铁（Ⅲ）、铅（Ⅱ）的萃取性能。结果表明:杯[4]芳烃及其衍生物对铁（Ⅲ）、铅（Ⅱ）有良好的萃取效果,化合物3对铁（Ⅲ）的萃取率最高,化合物5对铅（Ⅱ）的萃取率最高,分别可达到53.4%和91.9%。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 1 文献综述
• 1.1 杯芳烃发展简史
• 1.2 杯芳烃衍生物合成研究进展
• 1.2.1 酚羟基的化学修饰
• 1.2.2 上沿的化学改性
• 1.2.3 新型母体的采用
• 1.3 杯芳烃的应用
• 1.3.1 杯芳烃对客体分子的识别作用
• 1.3.2 杯芳烃的配位性能
• 1.3.3 分子组装
• 1.3.4 抗氧化抗紫外方面的应用
• 1.3.5 其它方面的应用
• 1.4 展望
• 2 论文设计
• 2.1 选题背景
• 2.2 合成路线
• 2.2.1 化合物1的合成
• 2.2.2 化合物2的合成
• 2.2.3 化合物3、4的合成
• 2.2.4 化合物的5合成
• 2.2.5 化合物6的合成
• 2.3 研究内容
• 3 杯[4]芳烃及其衍生物的合成与结构表征
• 3.1 试剂与仪器
• 3.1.1 合成试剂
• 3.1.2 合成仪器
• 3.2 化合物的合成
• 3.3 结果与讨论
• 3.3.1 合成结果
• 3.3.2 合成反应讨论
• 3.4 化合物的结构表征
• 3.4.1 化合物4的结构表征
• 3.4.2 化合物5的结构表征
• 3.4.3 化合物6的结构表征
• 3.5 结论
• 4 杯[4]芳烃及其衍生物抗紫外、抗氧化性能研究
• 4.1 试剂与仪器
• 4.1.1 实验试剂
• 4.1.2 实验仪器
• 4.2 实验部分
• 4.2.1 杯[4]芳烃及其衍生物抗紫外性能研究
• 4.2.2 杯[4]芳烃及其衍生物抗紫外性能研究
• 4.3 结果与讨论
• 4.3.1 杯[4]芳烃及其衍生物抗紫外性能
• 4.3.2 杯[4]芳烃及其衍生物抗氧化性能研究
• 4.4 结论
• 5 杯[4]芳烃及其衍生物与过渡金属的萃取性能研究
• 5.1 试剂与仪器
• 5.1.1 实验试剂
• 5.1.2 实验仪器
• 5.2 实验部分
• 5.2.1 对铁的萃取实验
• 5.2.2 对铅的萃取实验
• 5.3 结果与讨论
• 5.3.1 杯[4]芳烃及其衍生物对铁的萃取
• 5.3.2 杯[4]芳烃及其衍生物对铅的萃取
• 5.4 结论
• 结论
• 参考文献
• 致谢
• 作者简介