由柚皮苷半合成黄酮醇类及新型黄酮糖缀合物的研究

论文摘要

黄酮类化合物作为一类重要的天然产物和药用植物中的主要活性成分之一,广泛存在于柑橘和柚子等水果中,因其独特的化学结构而对哺乳动物和其它类型的细胞具有许多重要的生理生化作用,如具有酶抑制活性、抗心血管疾病、抗肿瘤、抗病毒、抗菌消炎和抗氧化活性,对许多人类疾病具有治疗作用;同时,黄酮类化合物结构中反应位点多且有高度的化学反应性。本论文主要针对由柚皮苷半合成黄酮醇及新型黄酮糖缀化合物展开研究工作。1.综述了黄酮类化合物的类别、性质、生理活性、合成方法及研究进展,同时也对黄酮苷类物质的活性和合成方法进行了详细的阐述。2.设计了由柚皮苷为起始原料,经酸性水解、脱氢、苄基保护、DMDO氧化等步骤分别半合成查尔酮、橙酮、芹菜素、山奈酚等天然药用黄酮类。对合成黄酮醇类化合物的方法进行了研究,实验证明,AFO反应适用于一些5位上没有取代基或者有体积较小的取代基的原料来合成黄酮醇类化合物。一旦5位的取代基体积过大,会使C=O与苯环不在同一个平面而形成了C环为五元环的橙酮。故本实验采用另一种方法,DMDO法来合成5位上取代基体积过大的黄酮醇,即通过过氧丙酮来氧化黄酮的双键使形成含氧三元环,最终开环生成黄酮醇类化合物2, 9, 13。3.基于多样性导向合成（DOS）策略,运用Click化学中端基炔和叠氮化合物的1, 3-偶极环加成反应可靠、快速、高效的合成一系列黄酮类和葡萄糖或半乳糖通过1, 4-取代的1, 2, 3-三唑环连接的新型黄酮类糖缀合物（17a-18a,17b-18b,19a）。4、所合成的化合物的结构已由核磁共振氢谱（1H NMR）、质谱（MS）、红外光谱（IR）等方法进行了结构确认。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第1章 绪论
• 1.1 引言
• 1.2 柚的概述
• 1.2.1 柚的分类与产地
• 1.2.2 柚的主要有效成分
• 1.2.3 柚皮苷的来源和结构
• 1.2.4 柚皮苷的生理活性研究
• 1.3 黄酮类化合物的概述
• 1.3.1 黄酮类化合物的分布和成分
• 1.3.2 黄酮类化合物的性质和药理活性
• 1.3.3 黄酮类化合物在体内吸收、分布和代谢
• 1.3.4 黄酮类化合物的结构和分类
• 1.3.5 山奈酚生理活性研究
• 1.3.6 橙酮类化合物生理活性研究
• 1.4 黄酮类化合物合成方法的研究进展
• 1.4.1 黄酮醇类化合物合成方法的研究进展
• 1.4.2 橙酮（噢弄）类化合物合成方法的研究进展
• 1.4.3 查尔酮类化合物合成方法的研究进展
• 1.4.4 黄酮类化合物合成方法的研究进展
• 1.5 糖和糖苷的生理意义及构型
• 1.5.1 糖和糖苷的生理意义
• 1.5.2 糖苷结构的确认
• 1.6 黄酮糖苷的合成方法与研究进展
• 1.7 本论文的选题思路和研究内容
• 第2章 由柚皮苷半合成黄酮醇和橙酮的研究
• 2.1 引言
• 2.2 目标化合物的确定
• 2.3 合成路线
• 2.4 实验部分
• 2.4.1 实验仪器
• 2.4.2 实验步骤
• 2.5 结果讨论
• 2.5.1 合成方法
• 2.5.2 谱图分析
• 2.6 小结
• 第3章 新型黄酮糖缀合物的合成研究
• 3.1 引言
• 3.2 点击化学
• 3.2.1 点击化学概述
• 3.2.2 点击化学的研究进展
• 3.2.3 点击化学在药物方面的应用
• 3.3 目标化合物的确定
• 3.4 合成路线
• 3.5 实验部分
• 3.5.1 实验仪器
• 3.5.2 实验步骤
• 3.6 结果讨论
• 3.6.1 合成方法
• 3.6.2 谱图分析
• 3.7 小结
• 结论
• 参考文献
• 附录 A 合成化合物一览表
• 附录 B 合成的化合物的谱图
• 致谢