苯并噻唑衍生物的合成及其生物活性研究

论文摘要

随着科学技术的迅速发展,人们环保意识的逐渐增强,化学农药的大量使用受到了限制,而农药为农作物高产做出了巨大的贡献,农田作物的稳产增收离不开农药,所以开发低毒、高效、低残留的绿色农药成为当前研究的重点。苯并噻唑衍生物是一类具有多种生物活性的化合物,市场上已有许多含有苯并噻唑结构的高效农药。本文采用活性亚结构拼接法,合理设计并合成了一系列含有苯并噻哗环及苯氧甲基结构的目标化合物,以及一系列苯并噻哗硫醚类、2-（苯氧乙酰胺基）苯并噻唑类化合物,目标化合物经1H NMR、13C NMR、MS和IR进行了表征,并对它们做了初步的除草及杀菌活性测试。本论文具体内容如下：1.概述新农药研究策略,对除草剂、杀菌剂及杀虫剂的现状及其发展前景进行了粗略概述,介绍了苯并噻哗类化合物在农药、医药、工业等多个领域中的应用,同时对苯并噻唑衍生物的合成方法进行了总结。2.以取代的苯胺为原料制得取代的2-氨基苯并噻唑,再将其开环生成取代的邻氨基苯硫酚,然后与苯氧乙酸类化合物反应,关环得到目标化合物,共24个,并借助1H NMR、13C NMR、MS和IR等手段对所合成的化合物进行了分子结构表征。3.以2-巯基苯并噻哗为原料,经由Mitsunobu反应得到相应的苯并噻哗硫醚类化合物,经过脱保护,酰化,氧化得到相应的目标产物,共10个,并借助1H NMR、 MS和IR等手段对所合成的化合物进行了分子结构表征。4.以取代的苯胺为原料经过两步反应,制得取代的2-（N-甲基胺基）苯并噻唑与2-（N-苯基胺基）苯并噻唑,其与苯氧乙酰氯反应即得目标化合物,共5个,并借助1H NMR、13CNMR、MS和IR等手段对所合成的化合物进行了分子结构表征。。5.采用室内平皿法对目标化合物进行了除草生物活性测试,测试结果表明,三类化合物对双子叶植物代表油菜及单子叶植物代表黑麦草的根和茎都具有一定的抑制作用。6.采用平皿法对部分目标化合物进行了杀菌活性测试,结果表明这些化合物对小麦赤霉菌都具有一定的抑制活性。其中5d的抑制率最高达到65%,相对于商品化的烯唑醇,活性较差。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第一章 绪论
• §1.1 引言
• §1.2 新农药创制策略
• 1.2.1 模拟改造已开发的农药分子
• 1.2.2 以天然产物为先导创制新农药
• 1.2.3 随机合成筛选
• 1.2.4 生物合理设计
• §1.3 除草剂概述
• §1.4 杀菌剂概述
• §1.5 苯并噻唑衍生物的应用
• 1.5.1 苯并噻唑类化合物在农药中的应用
• 1.5.2 苯并噻唑类化合物在医药中的应用
• 1.5.3 苯并噻唑类化合物在工业中的应用
• §1.6 苯并噻唑衍生物的合成方法
• 1.6.1 以邻氨基苯硫酚与羰基化合物为原料的合成方法
• 1.6.2 硫代酰胺或硫脲氧化环化
• 1.6.3 分子间偶联制备苯并噻唑衍生物
• 1.6.4 其它合成方法
• §1.7 选题意义及论文设计
• 1.7.1 论文选题意义
• 1.7.2 论文设计思路
• 第二章 2-（苯氧甲基）苯并噻唑类化合物的合成
• §2.1 引言
• §2.2 实验部分
• 2.2.1 主要实验仪器和试剂
• 2.2.2 实验步骤
• §2.3 结果与讨论
• 2.3.1 合成条件的选择
• 2.3.2 化合物谱图分析
• §2.4 本章小结
• 第三章 具有三角拓扑结构的苯并噻唑衍生物的合成
• §3.1 引言
• §3.2 实验部分
• 3.2.1 主要实验仪器和试剂
• 3.2.2 实验步骤
• §3.3 结果与讨论
• 3.3.1 合成条件的选择
• 3.3.2 化合物的谱图分析
• §3.4 本章小结
• 第四章 目标化合物的除草活性测试
• §4.1 除草活性检测
• 4.1.1 测试方法
• 4.1.2 抑制率计算方法
• §4.2 测试结果与分析
• 4.2.1 2-（苯氧甲基）苯并噻唑类化合物的除草活性测试结果与分析
• 4.2.2 具有三角拓扑结构的苯并噻唑类化合物的除草活性测试结果与分析
• §4.3 本章小结
• 第五章 目标化合物的杀菌活性测试
• §5.1 杀菌活性测试
• 5.1.1 测试采取的真菌种类
• 5.1.2 实验方法
• 5.1.3 抑制率计算方法
• §5.2 测试结果与分析
• 5.2.1 2-（苯氧甲基）苯并噻唑类化合物的杀菌活性测试结果与分析
• 5.2.2 苯并噻唑硫醚类化合物的杀菌活性测试结果与分析
• §5.3 本章小结
• 论文总结与展望
• 参考文献
• 致谢