论文摘要
植物生长调节剂是人工合成的具有植物激素活性的物质,为了寻找并筛选具有较高植物生长调节活性的物质,本文利用生物等排原理和亚结构连接法,对噻二唑的母体进行修饰,设计并合成了61个新的化合物。 通过文献检索,对植物生长调节剂的发展进行了系统的论述,对1,3,4-噻二唑类化合物、酰基硫脲类化合物的生物活性及合成方法,进行了比较全面的综述。利用酰基异硫氰酸酯与氨基杂环在无水非质子溶剂中发生亲核加成反应,合成三个系列的目标化合物(Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ)。利用2.氨基-5-对三氟甲基苯基-1,3,4-噻二唑和2-氨基-5-(1-邻氯苯氧乙基)-1,3,4-噻二唑分别与芳酰基异硫氰酸酯或芳氧乙酰基异硫氰酸酯在无水乙腈中反应,制得系列(Ⅰ)共24个和系列(Ⅱ)共22个新芳酰基硫脲/芳氧乙酰基硫脲化合物;同时利用5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-羧酸与芳酰基异硫氰酸酯或芳氧乙酰基异硫氰酸酯在无水乙腈中反应,制得系列(Ⅲ)共15个芳酰基硫脲/芳氧乙酰基硫脲新化合物。目标化合物的组成和结构经IR、MS、1H NMR和元素分析加以确证。对目标化合物的理化性质、波谱数据和合成条件进行了系统的讨论。61个目标化合物的结构如下:Ⅰ.N-(5-对三氟甲基苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N’-芳酰基硫脲/芳氧乙酰基硫脲Ⅱ.N-[5-(1-邻氯苯氧乙基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N’-芳酰基硫脲/芳氧乙酰基硫脲Ⅲ.N-(2-羧基-1,3,4-噻二唑-5-基)-N’-芳酰基硫脲/芳氧乙酰基硫脲 采用小麦芽鞘法和黄瓜子叶扩张法对目标化合物的植物生长调节活性进行了初步测试,生测结果表明,三个系列化合物均表现了一定的生长素活性和细胞分(?)活性。其细胞分裂素活性比激动素差,而生长素活性Ie、Ig、Im、Ip、Iq、I(?)、Ⅱc、Ⅱd、Ⅱe、Ⅲc、Ⅲd、Ⅲn接近或略超过β-吲哚乙酸。
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