氟代哒嗪酮的合成

氟代哒嗪酮的合成

论文摘要

近年来,人们陆续发现了氟代哒嗪类化合物具有抗癌、杀菌、抗病毒、杀虫除草等作用。因而氟代哒嗪化合物的研究正成为药物开发的重要领域之一。 本研究论文包括以下三方面内容: (1) 本文以3(2H)-哒嗪酮为母体,合成了两种类型共17个衍生物,其中7个4-溴-5-氟-3(2H)-哒嗪酮、10个4-氯-5-氟-3(2H)-哒嗪酮。产物经IR,MS等光谱学手段确定了化合物的结构。并研究了卤代哒嗪酮氟代反应的反应条件,发现以二甲亚砜与环丁砜为溶剂时,效果最好,同时对温度,反应时间等影响因素作了优化。所合成目标化合物的通式如下: (2) 本文首次采用离子液体合成出氟代哒嗪酮。为了开发绿色化学合成技术,对传统工艺进行改造,我们研究了在离子液体中氟代哒嗪酮的合成。以离子液体为反应介质,在碱金属氟化物的作用下,由卤代哒嗪酮的直接氟代反应制备5-氟-3(2H)-哒嗪酮化合物,特点是反应产物易分离,离子液体可循环使用,降低了成本低。所用为[Bmim]+BF4-。 (3) 本文讨论了卤代哒嗪酮的氟代反应的选择性。我们在2-对溴苯基-4,5-二溴-3(2H)-哒嗪酮的氟代反应中,得到了5位卤素原子被氟原子取代的产物。

论文目录

  • 中文摘要
  • 英文摘要
  • 第一章 文献综述
  • 第一节 前言
  • 第二节 氟代哒嗪的生理活性
  • §1 哒嗪的生理活性
  • §2 氟代哒嗪的生理活性
  • 第三节 氟代哒嗪的合成
  • §1 卤原子交换法
  • §2 氟代马来酸酐与取代肼环缩合法
  • §3 重氮化法
  • §4 电化学法
  • §5 哒嗪核苷的合成
  • 第四节 氟代哒嗪的反应
  • §1 亲核取代反应
  • §2 异构化反应
  • 参考文献
  • 第二章 氟代哒嗪酮合成的研究
  • 第一节 前言
  • 第二节 非质子极性溶剂中氟代哒嗪酮的合成
  • §1 选择不同的非质子极性溶剂
  • §2 反应条件的优化
  • 第三节 离子液体中氟代哒嗪酮的合成
  • §1 离子液体特点与分类
  • §2 离子液体中氟代哒嗪酮的合成
  • 第四节 氟代哒嗪酮反应的研究
  • 参考文献
  • 第三章 实验部分
  • 第一节 仪器与原料
  • 第二节 实验部分
  • §1 中间体的合成
  • §2 非质子极性溶剂中氟代哒嗪酮的合成
  • §3 离子液体中氟代哒嗪酮的合成
  • 第四章 结论
  • 致谢
  • 已发表或待发表论文
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