论文题目: 苯并咪唑衍生物的合成、反应及生物活性研究
论文类型: 博士论文
论文专业: 无机化学
作者: 王陆瑶
导师: 史真
关键词: 苯并咪唑盐,试剂,晶体结构,生物活性,微波辐射
文献来源: 西北大学
发表年度: 2005
论文摘要: 苯并咪唑及其衍生物是一类应用广泛的化合物,在制药、纺织、杀菌剂等众多领域都有应用。最近的研究表明苯并咪唑及其衍生物在人体的抗菌消炎过程中具有高效低毒等特点。同时,它的特殊反应活性也备受人们关注,它还是许多有机合成中重要的中间体。 微波辅助下的有机合成,作为一种新兴的合成方法发展迅速。许多有机反应在微波辐射下都能缩短反应时间,获得较高产率。微波辅助下的有机反应能够在同一条件下快速合成大量有机物,所以非常适合在组合化学中运用。第一例微波辐射在组合合成中的应用于1998年报道。 本论文主要研究以下四个方面的工作: 1.以邻苯二胺及相应的羧酸为原料,微波辐射下,合成了18种2-取代苯并咪唑衍生物,其中11种化合物的微波合成未见文献报道,研究并优化了反应条件。以邻苯二胺及相应的二酸为原料,微波辐射下,合成了2种双(2-苯并咪唑基)烷烃,提出了合成此类化合物的一种新方法,研究并优化了反应条件。 2.合成了32种二茂铁磺酰基苯并咪唑衍生物,其中27种化合物未见文献报道(13种1-二茂铁磺酰基2-取代苯并咪唑衍生物,14种5-硝基-1-二茂铁磺酰基苯并咪唑衍生物和6-硝基-1-二茂铁磺酰基苯并咪唑衍生物)。首次将微波辐射用于二茂铁磺酰基苯并咪唑衍生物的合成中,考察并优化了反应条件,讨论了固相载体、催化剂、辐射时间、辐射功率等对反应的影响。对5种目标化合物进行了单晶结构的测定。 3.通过生成速率法对32种二茂铁磺酰基苯并咪唑衍生物进行了生物活性测试。测定了上述化合物对马铃薯干腐病菌(Pythium solani),番茄早疫病菌
论文目录:
中文摘要
Abstract
第一章 微波辐射下苯并咪唑衍生物的合成
摘要
第一节 文献综述
1． 微波化学的原理及发展
1．1 微波化学简介
1．2 微波辐射加速反应原理
1．3 微波辐射下有机合成反应新技术
1．4 微波干法在有机合成中的应用
2 组合化学的研究进展
2．1 组合化学简介
2．2 微波辐射下固相有机合成的发展
2．3 微波辐射在组合化学中的应用
第二节 微波辐射下2-取代苯并咪唑衍生物的合成
1． 实验部分
1．1 试剂和仪器
1．2 2-取代苯并咪唑衍生物(3a-3s)的合成
2 结果与讨论
2．1 本文对2-取代苯并咪唑衍生物的合成方法改进
2．2 反应条件的优化
第三节 微波辐射下双(2-苯并咪唑基)烷烃的合成
1． 实验部分
1．1 试剂和仪器
1．2 双(2-苯并咪唑基)烷烃的合成
2． 结果与讨论
2．1 本文对双(2-苯并咪唑基)烷烃的合成方法改进
2．2 反应条件的优化
参考文献
第二章 二茂铁磺酰基苯并咪唑衍生物的合成
摘要
第一节 文献综述
1． 二茂铁衍生物的生理活性
1．1 杀菌活性
1．2 杀虫活性
1．3 抗癌活性
1．4 抗炎活性
1．5 补铁活性
1．6 植物生长调节活性
2． 二茂铁及其衍生物结构与性质的关系
2．1 亲脂疏水性
2．2 氧化还原性
2．3 芳香性
3． 苯并咪唑类杀菌剂的研究进展
3．1 苯并咪唑类杀菌剂的使用现状
3．2 苯并咪唑类杀菌剂抗性的产生
3．3 苯并咪唑类杀菌剂的抗性机制及抗性的遗传
3．4 苯并咪唑类杀菌剂的主要种类
4． 新型杀菌剂的设计思路
4．1 杀菌剂的作用机理
4．2 杀菌剂的分子结构与生物活性的关系
4．3 设计高效杀菌剂分子的原则
4．4 本文的选题依据
第二节 1-二茂铁磺酰基苯并咪唑苯并咪唑衍生物的合成
1． 实验部分
1．1 试剂和仪器
1．2 1-二茂铁磺酰基苯并咪唑衍生物4a-4r的合成
2． 结果讨论
2．1 二茂铁磺酰胺衍生物的合成方法改进
2．2 微波辐射下反应条件的优化
2．3 目标化合物的核磁共振氢谱解析
2．4 合成过程中应当注意的事项
第三节 5(6)-硝基-1-二茂铁磺酰基苯并咪唑衍生物的合成
1． 实验部分
1．1 试剂和仪器
1．2 目标化合物6a-7g的合成
2． 结果讨论
2．1 常规加热法与微波辐射法的比较
2．2 辐射时间、辐射功率、辐射方式的优化
2．3 硝基苯并咪唑衍生物的同分异构
2．4 硝基苯并咪唑衍生物的优势产物
2．5 目标化合物的核磁共振氢谱解析
第四节 部分目标化合物的晶体结构
1． 化合物4d的单晶结构测定
1．1 化合物4d晶体制备
1．2 化合物4d晶体结构测定
2 化合物4h的单晶结构测定
2．1 化合物4h晶体制备
2．2 化合物4h晶体结构测定
3． 化合物4n的单晶结构测定
3．1 化合物4n晶体制备
3．2 化合物4n晶体结构测定
4． 化合物4p的单晶结构测定
4．1 化合物4p晶体制备
4．2 化合物4p晶体结构测定
5． 化合物6d的单晶结构测定
5．1 化合物6d晶体制备
5．2 化合物6d晶体结构测定
参考文献
第三章 二茂铁磺酰基苯并咪唑衍生物生物活性测定
摘要
第一节 文献综述
1． 三唑类杀菌剂
1．1 三唑类杀菌剂的作用机理
1．2 三唑类杀菌剂的主要种类
2． 甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂
2．1 甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂作用机理
2．2 甲氧基丙烯酸酯杀菌剂的主要种类
3． 嘧啶胺类杀菌剂
3．1 嘧啶胺类杀菌剂作用机理
3．2 嘧啶类杀菌剂的主要种类
4 苯并咪唑类杀菌剂
第二节 目标化合物的生物活性测定
1． 实验部分
1．1 试剂和仪器
1．2 目标化合物生物活性的测试
2． 实验结果及数据处理
3． 结果讨论
3．1 目标化合物4a-4r抑菌活性的初步信息
3．2 目标化合物4a-4r构效关系初探
3．3 目标化合物6a-6g，7a-7g抑菌活性的初步信息
3．4 晶体结构和抑菌活性关系初探
参考文献
第四章 苯并咪唑盐与Grignard试剂的反应及醛、酮的新合成方法
摘要
第一节 文献综述
1． 文献报道的Grignard试剂的甲酰化反应
1．1 Meyers等对Grignard试剂甲酰化反应研究
1．2 Eliel对Grignard试剂甲酰化反应研究
1．3 Cupton和Polk对Grignard试剂甲酰化反应的研究
2． 本课题组报道的苯并咪唑盐与Grignard试剂的甲酰化反应
3． 本课题组报道的苯并咪唑盐与Grignard试剂反应制备酮的新反应
第二节 苯并咪唑盐与Grignard试剂反应制备醛
1． 实验部分
1．1 试剂和仪器
1．2 苯并咪唑盐与Grignard试剂作用制备醛
2 结果讨论
2．1 叔丁基甲醛和苯乙醛的新合成方法
2．2 反应机理的讨论
第三节 苯并咪唑盐与Grignard试剂反应制备酮
1． 实验部分
1．1 试剂和仪器
1．2 苯并咪唑盐与Grignard试剂作用制备酮
2． 结果讨论
2．1 环戊基甲基酮和环己基甲基酮的新合成方法
2．2 反应机理的讨论
参考文献
在读期间发表的论文
致谢
附图
发布时间: 2005-11-18
参考文献
- [1].多苯并咪唑配合物的合成及其超氧化物歧化酶模拟活性研究[D]. 覃事栋.山西大学2005
- [2].Mannich碱、四氢异喹啉及四氢-β-咔啉的仿生合成[D]. 顾焕.西北大学2007
- [3].苯并咪唑盐一碳单元转移反应及仿生合成新方法研究[D]. 李剑利.西北大学2007
- [4].若干有机合成新方法、新技术研究[D]. 杜理华.浙江大学2007
- [5].新型半乳糖和甘草次酸衍生的手性酮及含异恶唑环和苯并咪唑环类异羟肟酸的研究[D]. 张妍.山东大学2007
- [6].新型苯并咪唑衍生物的合成及金属离子调控的发光性质研究[D]. 张斌.郑州大学2014
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