6-硼酸频哪醇酯吲唑的合成及工艺研究

论文摘要

吲唑类化合物在生物医药和农业农药等方面有广泛的应用,近年来已受到科学界的广泛重视。而6-硼酸频哪醇酯吲唑作为重要的吲唑类化合物,本论文主要研究其合成及工艺。针对目标产物,分析设计了诸多合成方案,并对各合成线路与方案进行了考察筛选,最终确定了以2-氟-4-溴苯甲醛起始原料的合成路线与方案,并对此路线的各合成过程工艺参数进行了考察和确定,并鉴定验证所得合成中间物和产物。首先以2-氟-4-溴苯甲醛为起始原料,经关环反应得中间体6-溴吲唑,再经过Suzuki偶联反应得到目标化合物6-硼酸频哪醇酯吲唑粗品。然后将6-硼酸频哪醇酯吲唑粗品用碱水解得到水溶性的盐,用有机溶剂洗去杂质。再将水溶性盐调酸、酯化后得到合格纯度的6-硼酸频哪醇酯吲唑固体。反应总收率为49.9%。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 第1章 绪论
• 1.1 引言
• 1.2 吲唑类化合物的研究与应用
• 1.2.1 在农业农药方面的应用
• 1.2.2 在生物医药方面的应用
• 1.3 吲唑的合成
• 1.4 论文课题
• 第2章 文献综述
• 2.1 6-溴吲唑的合成
• 2.2 6-硼酸频哪醇酯吲唑的合成
• 2.3 Suzuki偶联反应
• 2.3.1 Suzuki偶联反应的简介
• 2.3.2 有机硼试剂的合成
• 第3章 实验部分
• 3.1 实验仪器
• 3.2 实验试剂
• 3.3 研究内容
• 第4章 结果与讨论
• 4.1 路线筛选
• 4.1.1 路线Ⅰ
• 4.1.2 路线Ⅱ
• 4.1.3 路线Ⅲ
• 4.1.4 路线Ⅳ
• 4.1.5 路线Ⅴ
• 4.2 路线优化
• 4.2.1 6-溴吲唑的合成
• 4.2.1.1 2-甲基-5-溴苯胺为起始原料
• 4.2.1.2 2-氟-4-溴苯甲醛为起始原料
• 4.2.2 6-硼酸频哪醇酯吲唑的合成
• 4.3 6-硼酸频哪醇酯吲唑的纯化过程与方法
• 4.4 实验操作
• 4.4.1 6-溴吲唑的合成过程
• 4.4.2 6-硼酸频哪醇酯吲唑的合成过程
• 4.4.3 6-硼酸频哪醇酯吲唑的纯化过程与方法
• 4.4.4 吲唑的合成过程
• 4.4.5 6-硼酸吲唑的合成过程
• 第5章 图谱及解析
• 5.1 2-氟-4-溴苯甲醛的HPLC图谱
• 5.2 6-溴吲唑的HPLC图谱
• 5.3 6-溴吲唑的MS图谱
• 1H-NMR图谱'>5.4 6-溴吲唑的¹H-NMR图谱
• 5.5 三苯基膦的HPLC图谱
• 5.6 三苯基氧膦的HPLC图谱
• 5.7 Suzuki偶联反应液的HPLC图谱
• 5.8 吲唑的HPLC图谱
• 5.9 吲唑的MS图谱
• 1H-NMR图谱'>5.10 吲唑的¹H-NMR图谱
• 5.11 6-硼酸吲唑HPLC图谱
• 5.12 6-硼酸吲唑的MS图谱
• 1H-NMR图谱'>5.13 6-硼酸吲唑的¹H-NMR图谱
• 5.14 6-硼酸频哪醇酯吲唑的HPLC图谱
• 1H-NMR图谱'>5.15 6-硼酸频哪醇酯吲唑的¹H-NMR图谱
• 5.16 6-硼酸频哪醇酯吲唑的钯含量检测报告
• 第6章 全文总结
• 参考文献
• 致谢