新型含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物的合成与杀虫活性研究

论文摘要

农药在保护农作物免受病、虫、草的侵害,保证其产量和质量方面起着非常重要的作用。进入21世纪后,世界各国倡导的主题是环境保护和持续发展。发展超高效、低毒、低残留的、与环境相容型的绿色农药产品,保障农业的丰产丰收,是我国农药工业发展的神圣使命。另外,由于某种农药的长时间、大剂量的使用,使昆虫逐渐产生抗药性,在对已有结构进行优化的同时又要不断寻找新的作用机制、结构新颖的农药新品种。鱼尼丁受体是近年发现的一个新杀虫剂作用靶标,目前发现邻苯二甲酰胺类及邻甲酰胺基苯甲酰胺类作用于昆虫鱼尼丁受体,该类化合物具有开发高效、安全杀虫剂的巨大潜力。论文采用活性亚结构拼接和生物电子等排等手段,设计并合成新型的含烷基腈邻苯二甲酰胺类化合物,并采用创制新农药生测SOP对合成的新化合物进行活性筛选,希望获得以昆虫鱼尼丁受体为作用靶点,具有较好杀虫活性的新化学实体。论文设计并合成了160个邻苯二甲酰胺类目标化合物,所有化合物均未见文献报道；化合物均通过熔点、’H NMR、和MS进行了结构确证；完成了含烷基腈邻苯二甲酰胺类目标化合物及中间体的合成及路线工艺研究。并对所有的目标化合物进行生物活性测试,并对化合物的构效关系进行了初步的分析和讨论。活性研究表明此类化合物基本无杀菌和除草活性,但具有广谱的杀虫活性,对鳞翅目害虫,如小菜蛾、棉铃虫、斜纹夜蛾等具有很好的杀虫活性,在很低的剂量下就可以获得很好的效果。其中化合物A24和A47与已经商品化的杀虫剂氟虫酰胺(商品名：隆歌)活性相当。

论文目录

• 摘要
• ABSTRACT
• 第一章 绪论
• 1.1 杀虫剂的发展概况,分类及发展趋势
• 1.1.1 杀虫剂的发展概况
• 1.1.2 杀虫剂的分类
• 1.1.2.1 新烟碱类
• 1.1.2.2 拟除虫菊酯
• 1.1.2.3 有机磷类
• 1.1.2.4 酰胺类
• 1.1.2.5 季酮酸类
• 1.1.2.6 吡唑类与恶唑类
• 1.1.2.7 酰肼类
• 1.1.2.8 二氯丙烯类
• 1.1.2.9 氨基脲类
• 1.1.2.10 其他
• 1.1.3 杀虫剂的发展趋势
• 1.2 鱼尼丁受体杀虫剂的研究进展
• 1.3 新型邻苯二甲酰胺类杀虫剂的研究进展
• 1.3.1 氟虫酰胺的创制经纬
• 1.3.2 邻苯二甲酰胺类化合物的杀菌、除草活性
• 1.3.3 邻苯二甲酰胺类化合物的杀虫活性
• 1.3.3.1 苯环部分（A）为卤素取代
• 1.3.3.2 苯环3位为胺基取代
• 1.3.3.3 苯环3位为砜醚基取代
• 1.3.3.4 苯环3位未被取代或其它取代
• 第二章 创制合成的选择
• 2.1 课题的目的和意义
• 2.2 立题的依据
• 2.3 合成设计及主要研究内容
• 第三章 新型含氰基邻苯二甲酰胺类化合物的合成与杀虫活性
• 3.1 前言
• 3.2 合成路线
• 3.3 实验部分
• 3.3.1 中间体的合成
• 3.3.1.1 仪器与试剂
• 3.3.1.2 取代的邻苯二甲酸酐的合成
• 3.3.1.3 七氟异丙基取代的苯胺的合成
• 3.3.1.4 取代α-氨基腈的合成
• 3.3.2 含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物的合成
• 3.3.2.1 仪器与试剂
• 3.3.2.2 中间体的合成
• 3.3.2.3 目标化物的合成
• 3.3.3 目标化合物的结构表征
• 3.4 结果与讨论
• 3.4.1 合成讨论
• 3.4.1.1 中间体全氟异丙基苯胺的合成研究
• 3.4.1.2 目标化合物的合成研究
• 3.4.2 目标化合物A的结构确证
• 1HNMR分析'>3.4.2.1 目标化合物的¹HNMR分析
• 3.4.2.2 目标化合物的IR分析
• 第四章 目标化合物的生物活性测定
• 4.1 材料与方法
• 4.2 试验方法
• 4.3 结果与讨论
• 4.3.1 生测结果
• 4.3.2 目标化合物的构效关系研究
• 第五章 结论
• 5.1 论文研究成果
• 5.2 论文创新点
• 参考文献
• 附录1
• 附录2
• 致谢
• 硕士期间发表的文章