辣椒碱的合成研究及无溶剂条件下Weinreb酰胺的合成研究

论文摘要

本论文共分为三章第一章天然产物辣椒碱的药理活性及其制备综述辣椒碱是辣椒中的主要呈辣的物质,是一种香草酰胺类生物碱,因其在工农业生产上有重要的应用价值而对它的研究非常活跃。本章对辣椒碱的药理活性和目前的一些提纯方法及化学合成方法进行了综述。第二章辣椒碱的合成研究本章通过比较和分析文献中辣椒碱的合成方法,设计了一条简单易行的合成路线:以环己内酯为原料,经过开环反应、PCC氧化反应、Wittig反应,以及酯的胺解反应来合成辣椒碱。该路线原料廉价易得,反应条件温和,反应步骤较少。同时我们对此合成路线进行了探索,以环己内酯为原料得到了中间体6-醛基己酸甲酯,又以香草醛为原料得到了中间体香草胺,辣椒全合成的后续工作本研究小组正在进行。第三章无溶剂条件下Weinreb酰胺类化合物的合成研究本章探索了一种简单的、无污染的、高效率的Weinreb酰胺的制备方法。在无溶剂条件下,羧酸、固载在SiO2上的胺盐、三乙胺和甲磺酰氯作缩合剂直接在室温下就可以快速进行反应,制得高产率的Weinreb酰胺类化合物。该方法对环境友好,反应时间较短,产率较高。

论文目录

• 中文摘要
• Abstract
• 第一章 天然产物辣椒碱的药理活性及其制备综述
• 1.1 辣椒的用途
• 1.1.1 辣椒的营养价值
• 1.1.2 辣椒的药用价值
• 1.2 辣椒碱的组成与理化性质
• 1.3 辣椒碱的药理作用
• 1.3.1 镇痛作用
• 1.3.2 辣椒碱的神经破坏作用
• 1.3.3 局麻药样作用
• 1.3.4 痛敏作用
• 1.3.5 辣椒碱对神经形态学的影响
• 1.4 辣椒碱的应用
• 1.4.1 医药领域
• 1.4.2 军事领域
• 1.4.3 农药领域
• 1.4.4 涂料领域
• 1.4.5 食品添加剂领域
• 1.4.6 减肥保健
• 1.4.7 饲料工业
• 1.5 目前存在的问题
• 1.5.1 原料丰富,深加工不足
• 1.5.2 开发较晚,技术储备不足
• 1.6 辣椒碱的制取方法
• 1.6.1 离子交换法
• 1.6.2 乙醇提取法
• 1.6.3 氢氧化钠法
• 1.6.4 液-液萃取法
• 1.6.5 经生物细胞培养制取
• 1.6.6 用化学方法合成辣椒碱
• 1.6.7 苯法
• 1.6.8 超临界流体萃取法
• 1.6.9 微波法
• 1.6.10 酶法提取
• 1.7 目前辣椒碱及其类似物的化学合成方法
• 1.8 立题依据
• 1.9 小结
• 参考文献:
• 第二章 辣椒碱的合成研究
• 2.1 引言
• 2.2 本小组的反合成分析
• 2.3 结果与讨论
• 2.3.1 化合物6的合成研究
• 2.3.2 化合物1-7的合成研究
• 2.4 实验部分
• 2.4.1 试剂与溶剂
• 2.4.2 仪器
• 2.4.3 化合物1-2的合成（Scheme 2-7）及其谱图数据
• 2.4.4 化合物1-5的合成及其谱图数据
• 2.4.5 化合物1-12的合成（Scheme 2-9）
• 2.4.6 化合物1-6的合成（Scheme 2-10）
• 2.4.7 化合物1-7的合成
• 2.5 小结与展望
• 参考文献:
• 附图:
• 第三章 无溶剂条件下Weinreb酰胺类化合物的合成研究
• 3.1 引言
• 3.2 结果与讨论
• 3.3 实验部分
• 3.3.1 试剂与溶剂
• 3.3.2 仪器
• 3.3.3 原料制备
• 3.3.4 Weinreb酰胺类化合物制备及光谱数据
• 3.4 反应机理的探讨
• 3.5 小结
• 参考文献:
• 附图:
• 硕士期间发表的论文
• 致谢