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下缘含有羰基的杯“4”芳烃及其希夫碱衍生物的合成及其性质研究

2020-12-11阅读(662)

下缘含有羰基的杯“4”芳烃及其希夫碱衍生物的合成及其性质研究

论文摘要

本论文分为四个部分,第一章为杯芳烃简介,简单介绍杯芳烃的研究动态与热点。杯芳烃是由对位烷基取代的苯酚或其衍生物与甲醛发生缩聚反应,通过亚甲基或类似的基团桥连起来的一种具有空穴结构的环状低聚物。杯芳烃具有独特的三维空腔结构,在其分子中上缘是由苯环的对位取代基组成;下缘则由紧密而有规律地排列着的酚羟基组成;中间则由苯环构成一个富电子的憎水空腔。因其易合成性和易修饰性,并能络合阳离子,阴离子,中性分子,以及空腔大小可以调节等独特的物理、化学性能引起世界众多学者的关注。杯芳烃可以从上缘、下缘、亚甲基等多个位点进行化学修饰。杯芳烃下缘的修饰大都借助酚羟基的化学活性来进行成醚反应。通过下缘的酚羟基,可以将手性基团、光学、电学活性基团、以及催化活性等基团连接到杯芳烃母体上,所合成的杯芳烃衍生物可以对多种离子具有选择性识别功能。第二章与第三章是论文的主体工作部分。第二章详细叙述、论证了论文化合物的合成,主要包括①通过选择性醚化反应,在杯芳烃的下缘引入含有羰基的基团,共合成了六种杯芳烃醚类化合物;同时对其中一种醚类化合物的合成条件通过正交实验进行了优化,提高了产率。②以上述经过正交试验优化的杯芳烃醚类为原料进而合成希夫碱,共合成了四种希夫碱,其中两种希夫碱具有荧光性。第三章是化合物的结构表征与性质研究。结构表征部分,对所有合成化合物的结构通过红外光谱（IR）和核磁共振氢谱（1H NMR）进行表征,部分产物经X-射线单晶衍射表征。通过紫外光谱和荧光光谱初步研究了其中一种含荧光基团的希夫碱与各种离子的络合作用,光谱研究结果表明其对Zn2+和Al3+荧光增强幅度最大,具有识别作用。与荧光淬灭相比荧光增强的报道较为少见。第四章为结论与展望,对全文进行归纳,对进一步工作进行估计。

论文目录

  • 摘要
  • ABSTRACT
  • 第1章 序言
  • 1.1 杯芳烃的研究背景
  • 1.2 杯芳烃介绍
  • 1.2.1 杯芳烃的命名规则
  • 1.2.2 杯芳烃的立体结构
  • 1.2.3 杯芳烃的合成方法
  • 1.3 杯芳烃的衍生反应
  • 1.3.1 下缘的化学修饰
  • 1.3.2 上缘的化学修饰
  • 1.3.3 新型母体的应用
  • 1.3.4 杯[4]芳烃希夫碱
  • 1.4 杯芳烃的性质及应用
  • 1.4.1 杯芳烃的分子识别和离子识别及其应用
  • 1.4.2 杯芳烃作为荧光传感器和分子开关
  • 1.4.3 杯芳烃的其他应用
  • 1.5 本论文工作
  • 第2章 实验部分
  • 2.1 实验试剂
  • 2.2 实验仪器及设备
  • 2.3 实验方法
  • 2.3.1 5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四羟基杯[4]芳烃（对叔丁基杯芳烃）的成 （化合物A）
  • 2.3.2 含溴的对叔丁基杯[4]芳烃醚类衍生物的合成
  • 2.3.3 功能化修饰的对叔丁基杯[4]芳烃醚类衍生物的合成
  • 2.3.4 对叔丁基杯[4]芳烃希夫碱化合物的合成
  • 2.3.5 化合物G 和化合物K 的晶体培养
  • 2.3.6 25, 27-二羟基- 26,28-二{2-[2-（N-α-萘基亚甲胺基）苯氧基]乙氧基}对叔丁基杯[4]芳烃 （化合物J） 的紫外光谱及荧光光谱研究
  • 第3章 结果与讨论
  • 3.1 化合物结构的表征
  • 3.1.1 25,27-二羟基-26,28-二 （2-溴乙氧基）对叔丁基杯[4]芳烃 （化合物B）
  • 3.1.2 25,27-二羟基-26,28-二 {2-[（2-甲酰基）苯氧基]乙氧基}对叔丁基杯[4]芳烃的合成 （化合物C）
  • 3.1.3 25,27-二羟基-26,28-二 {2-[（4-甲酰基）苯氧基]乙氧基}对叔丁基杯[4]芳烃的合成 （ 化合物D）
  • 3.1.4 25,27-二羟基-26,28-二 {2-[（2-甲氧羰基）苯氧基]乙氧基}对叔丁基杯[4]芳烃的合成 （化合物E）
  • 3.1.5 25,27-二羟基-26,28-二 { 2-[（4-甲氧羰基） 苯氧基]乙氧基}对叔丁基杯[4]芳烃的合成 （化合物F）
  • 3.1.6 25,27-二羟基-26,28-二 {2- [（2-甲氧基-6-甲酰基）苯氧基]乙氧基}对叔丁基杯[4] 芳烃的合成 （化合物G）
  • 3.1.7 25,27-二羟基-26,28-二 {2-[2-（N-苯基亚甲胺基）苯氧基]乙氧基}对叔丁基杯芳烃的合成 （化合物H）
  • 3.1.8 25,27-二羟基-26,28-二{2-[2-（N-对甲苯基亚甲胺基）苯氧基]乙氧基}对叔丁基杯[4]芳烃的合成（化合物I）
  • 3.1.9 25,27-二羟基-26,28-二{2-[2-（N-α-萘基亚甲胺基）苯氧基]乙氧基}对叔丁基杯[4] 芳烃的合成（化合物J）
  • 3.1.10 25, 27-二羟基-26,28-二{2-[2-（N-β-萘基亚甲胺基）苯氧基]乙氧基}对叔丁基杯[4]芳烃的合成（化合物K）
  • 3.2 25,27-二羟基-26,28-二{2-[（2-甲酰基）苯氧基]乙氧基}对叔丁基杯[4]芳烃的合成（化合物C）合成条件的优化
  • 3.3 25,27-二羟基-26,28-二{2-[（2-甲氧基-6-甲酰基）苯氧基]乙氧基}对叔丁基杯[4]芳烃的合成（化合物G）的晶体结构分析
  • 3.4 25,27-二羟基-26,28-二{2-[2-（N-β-萘基亚甲胺基）苯氧基]乙氧基}对叔丁基杯[4]芳烃的合成（化合物K）的晶体结构分析
  • 3.5 25,27-二羟基-26,28-二{2-[2-（N-α-萘基亚甲胺基）苯氧基]乙氧基}对叔丁基杯[4]芳烃（化合物J）的紫外光谱研究
  • 3.6 25,27-二羟基-26,28-二{2-[2-（N-α-萘基亚甲胺基）苯氧基]乙氧基}对叔基杯[4]芳烃（化合物 J）的荧光光谱研究
  • 第4章 结论与展望
  • 4.1 结论
  • 4.2 进一步工作的方向
  • 致谢
  • 参考文献
  • 附录
  • 攻读学位期间发表的学术论文及参加科研情况

    • 相关论文文献

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