环十五内酯的制备工艺

论文摘要

环十五内酯是一种大环麝香,香气浓郁、细腻,价格昂贵,广泛应用于香水、香精、化妆品、食品、医药等领域。本课题以十二碳二酸为原料,合成环十五内酯。十二碳二酸（1）经过酯化生成十二碳二甲酯（3）,产率97%。十二碳二甲酯与丁内酯发生Claisen酯缩合反应生成12-羰基-12-（2-羰基-四氢呋喃-3-）十二酸（甲酯）（8（4））,产物总收率69%。8（4）在碱作用下水解脱羧,生成15-羟基-12-羰基十五酸（5）,产品收率95%。5在肼和碱的作用下发生还原反应,生成15-羟基十五酸（7）,收率82%。7在碳酸钾作用下,高温减压条件下环化,蒸馏得到最终产品——环十五内酯（1）,产率20%。各步产物经IR,1H-NMR表征验证。实验通过改变反应方法,加料方式,反应物用量,反应时间,反应温度,反应介质等工艺条件的实验,确定了最佳反应条件。该工艺原料和试剂价格便宜,废弃物少,原料能回收利用,反应工艺及后处理简单。

论文目录

• 中文摘要
• ABSTRACT
• 第一章 文献综述
• 1.1 麝香
• 1.2 合成麝香
• 1.2.1 合成麝香的意义
• 1.2.2 合成麝香的分类
• 1.2.3 合成麝香的现状及发展前景
• 1.3 环十五内酯
• 1.4 环十五内酯的合成
• 1.4.1 以十一炔酸为原料制备
• 1.4.2 以11-溴代十一烷酸为原料制备
• 1.4.3 以壬二酸单乙酯为原料制备
• 1.4.4 以十一烯酸为原料制备
• 1.4.5 芥子酸法
• 1.4.6 蒜头果油法
• 1.4.7 以十二碳二醇为原料制备
• 1.4.8 过氧化物法
• 1.4.9 以正己酸和己二醇为原料制备
• 1.4.10 环十二酮法
• 1.4.11 以十二碳二酸为原料制备
• 1.5 课题的研究现状及研究方案
• 第二章 实验部分
• 2.1 实验药品
• 2.1.1 药品来源及规格
• 2.1.2 实验分析仪器
• 2.1.3 主要试剂的预处理
• 2.2 实验方法
• 2.2.1 十二碳二甲酯的合成
• 2.2.2 12-羰基-12-（2-羰基-四氢呋喃-3-）十二酸甲酯的合成
• 2.2.3 15-羟基-12-羰基十五酸的合成
• 2.2.4 15-羟基十五酸的合成
• 2.2.5 环十五内酯的合成
• 第三章 结果与讨论
• 3.1 十二碳二酸的酯化
• 3.2 酯缩合反应
• 3.2.1 反应历程
• 3.2.2 对副产物的探讨
• 3.2.3 对反应条件的探讨
• 3.3 化合物4 和化合物8 的水解反应
• 3.3.1 反应历程
• 3.3.2 结构表征
• 3.3.3 反应影响因素
• 3.4 化合物5 的还原
• 3.4.1 反应历程
• 3.4.2 结构鉴定
• 3.4.3 反应影响因素
• 3.5 化合物7 环化合成环十五内酯
• 3.5.1 结构鉴定
• 3.5.2 环化反应分析
• 3.6 工艺设计
• 第四章 结论
• 参考文献
• 发表论文和科研情况说明
• 附录 谱图
• 致谢