FeCl3作用下分子内环合合成苯并呋喃的新方法研究

论文摘要

苯并呋喃类化合物是一类非常重要的化合物,具有潜在的生物活性,广泛存在于天然产物及合成药物中,因此越来越多的人致力于合成取代苯并呋喃的方法学研究。本论文在前期取代吲哚化合物合成新方法的基础上,提出了在FeCl3作用下,通过苯环上C-H直接官能团化构建芳基碳-氧键,分子内环合合成苯并呋喃的新方法。以取代芳腈和酯为原料,合成了底物α-芳基-β-酮腈及α-芳基-β-羰基羧酸酯。另外,为了研究底物中苄位的氰基（或酯基）在环合反应中的作用,本论文设计出其它类型的底物作对比实验。在无水三氯化铁作用下,以1,2-二氯乙烷为溶剂,α-芳基-β-酮腈及α-芳基-β-羰基羧酸酯通过分子内环合生成苯并呋喃类化合物,反应条件温和,后处理简单,收率中等。此反应条件下,苯环上的取代基对环合反应的影响很大,实验表明,苯环上有3,4二甲氧基取代或者3,4-二亚甲氧基取代时,利于环合反应的进行。将苯环换为萘环,可得到萘并呋喃类化合物。同时对比实验表明,苄位的氰基（或酯基）对于环合反应是必需的。本文应用此方法合成了一系列苯并呋喃类化合物,化合物的结构得到了核磁氢谱、质谱和X-ray单晶衍射的表征。对反应的机理进行了探讨,提出了两种可能的反应机理。

论文目录

• 中文摘要
• ABSTRACT
• 第一章 文献综述
• 1.1 引言
• 1.2 具有生物药理活性的苯并呋喃类化合物
• 1.3 合成苯并呋喃的文献总结
• 1.4 本章小结
• 第二章 课题设计
• 2.1 引言
• 2.2 选题依据
• 2.3 研究内容
• 2.4 本章小结
• 第三章 实验药品和仪器
• 3.1 药品来源及规格
• 3.2 实验分析方法与仪器
• 第四章 底物的制备
• 4.1 引言
• 4.2 底物α-芳基-β-酮腈的制备
• 4.3 底物α-芳基-β-羰基羧酸酯的制备
• 4.4 其它类型底物的制备
• 4.5 本章小结
• 第五章 三氯化铁作用下苯并呋喃衍生物的合成
• 5.1 引言
• 5.2 氧化剂的选择及反应条件的优化
• 3 作用下分子内环合合成苯并呋喃衍生物'>5.3 FeCl₃作用下分子内环合合成苯并呋喃衍生物
• 15 的X-Ray 衍射晶体结构'>5.4 目标化合物B₁₅ 的X-Ray 衍射晶体结构
• 5.5 结果与讨论
• 5.6 本章小结
• 第六章 论文结论
• 参考文献
• 1H-NMR 谱图'>附录 部分代表性化合物的¹H-NMR 谱图
• 致谢