论文摘要
对羟基苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)与乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)是除草剂的两个重要靶标。本论文主要围绕以环己烯酮为基本结构单元的HPPD抑制剂及ACCase抑制剂进行分子设计、合成与生物活性测试。论文共分为三章,概述如下:第一章就除草剂的发展概况、作用靶标与作用机理,HPPD和ACCase抑制剂的类型,构效关系与合成方法进行了综述,并提出了本论文的研究思路。第二章为氟代3-环丙酸-2-环已烯-1-酮类HPPD酶抑制剂的设计、合成与生物活性研究。首先,运用计算机辅助分子设计方法,设计了若干个3-环丙酸-2-环已烯-1-酮类化合物。其后,对其中两个化合物进行了合成。然而,室内除草活性筛选结果显示,此类化合物在测试条件下不具有活性。第三章对潜在HPPD与ACCase双重抑制剂进行了设计、合成与生物活性研究。我们运用多靶点配体设计方法,将具有ACCase酶抑制活性的环已二酮类化合物及具有HPPD酶抑制活性的三酮类化合物两类化合物相同的环已烯酮结构抽取出来,并在结构衍生化时引入肟醚基团,设计了三个环已烯酮肟醚类化合物。首次合成得到的是具有除草活性的苯甲酰肟醚类化合物,此类化合物在溶液中以肟醚式与烯胺式两种互变异构体存在。X-单晶衍射测试表明,在固态时以该类化合物以反式肟醚结构存在。除草活性筛选表明,此类化合物具有一定的除草效果,结构衍生化后有望得到活性更佳的化合物。通过改进实验路线,我们得到了三个设计的目标化合物,对此类化合物的生物活性研究正在进行中。
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