1，4-二氢吡啶衍生物及其配合物的合成

论文摘要

1,4-二氢吡啶是一类具有重要生物活性的化合物,在医药、生物等方面具有广泛的应用前景,因此改进其合成方法以及合成新的1,4-二氢吡啶化合物已成为化学家和药学家广泛关注的课题。本文在总结1,4-二氢吡啶合成方法及应用的基础上,将超声辐射合成法和无溶剂合成法用于1,4-二氢吡啶的合成中,并以1,4-二氢吡啶衍生物为配体合成了铂、钯配合物,主要工作如下：在无溶剂、超声辐射条件下,不加任何催化剂以醛、乙酰乙酸乙酯和醋酸铵为原料,反应25-70 min得到1,4-二氢吡啶化合物,收率为80-99%。与传统方法相比,此方法具有反应条件温和、反应时间短、产率高等优点。在无溶剂、无催化剂条件下,以醛、烟酰乙酸乙酯和醋酸铵为原料,于80℃,搅拌反应1.5-2.5 h,得到了一系列2,6-二吡啶基-1,4-二氢吡啶化合物,收率为60-88%;而以乙醇为溶剂,回流温度下合成2,6-二吡啶基-1,4-二氢吡啶化合物,则需4-7 h,收率为40-81%。实验表明此反应在无溶剂条件下比在乙醇溶剂中所需时间短,收率高。以2,6-二吡啶基-1,4-二氢吡啶为配体合成了铂、钯的配合物,以2,6-二吡啶基-1,4-二氢吡啶的氧化物——三联吡啶为配体合成了钯的配合物,进行了结构表征及对体外人结肠癌细胞（HCT-8）和人宫颈癌细胞（Hela）的抗癌活性的测试。测试数据显示4-（3-硝基-苯基）-2,6-二吡啶基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸乙酯钯的配合物对HCT-8细胞的增殖有一定的抑制作用,其它配合物对HCT-8细胞的抑制作用不明显;所有配合物对Hela细胞的增殖无明显抑制作用。

论文目录

• 摘要
• Abstract
• 引言
• 第1章 1,4-二氢吡啶衍生物的研究进展
• 1.1 1,4-二氢吡啶衍生物的合成方法
• 1.1.1 一步合成法
• 1.1.2 两步合成法
• 1.1.3 三步合成法
• 1.2 1,4-二氢毗啶衍生物的应用进展
• 1.2.1 作为NADH模型化合物
• 1.2.2 作为钙离子拮抗剂
• 1.2.3 作为多功能饲料添加剂
• 第2章 无溶剂超声辐射条件下1,4-二氢吡啶衍生物的合成
• 2.1 试剂与仪器
• 2.2 实验操作
• 2.3 结果与讨论
• 2.3.1 原料配比对收率的影响
• 2.3.2 操作方法对收率的影响
• 2.3.3 溶剂对反应的影响
• 2.3.4 底物结构对反应的影响
• 2.3.5 产物的结构表征数据
• 2.4 结论
• 第3章 无溶剂条件下2,6-二吡啶基-1,4-二氢吡啶衍生物的合成
• 3.1 试剂与仪器
• 3.2 实验操作
• 3.2.1 烟酸乙酯的制备
• 3.2.2 烟酰乙酸乙酯的制备
• 3.2.3 2,6-二吡啶基-1,4-二氢吡啶衍生物的制备
• 3.3 结果与讨论
• 3.3.1 溶剂对反应的影响
• 3.3.2 操作方法对反应的影响
• 3.3.3 底物结构对反应的影响
• 3.3.4 产物的结构表征数据
• 3.4 结论
• 第4章 1,4-二氢吡啶衍生物为配体的铂、钯配合物的合成、表征及对HCT-8细胞与Hela细胞抗癌活性的测试
• 4.1 1,4-二氢吡啶铂配合物的合成与表征
• 4.1.1 试剂与仪器
• 4.1.2 实验操作
• 4.1.3 结构表征
• 4.1.4 结论
• 4.2 1,4-二氢吡啶钯配合物的合成与表征
• 4.2.1 试剂与仪器
• 4.2.2 实验操作
• 4.2.3 结构表征
• 4.3 2,3';6.3"-三联吡啶钯配合物的合成与表征
• 4.3.1 试剂与仪器
• 4.3.2 实验操作
• 4.3.3 结构表征
• 4.4 1,4-二氢吡啶衍生物为配体的铂、钯配合物对HCT-8细胞与Hela细胞抗癌活性的测试
• 4.4.1 试剂与仪器
• 4.4.2 实验方法
• 4.4.3 实验结果
• 结语
• 参考文献
• 致谢
• 攻读学位期间取得的科研成果