论文摘要
三唑类化合物在医药、农药、化学等领域具有广泛的应用,而阴离子识别在生物学上、医学上和环境中具有重要意义。荧光基团键链于受体中,这种超分子识别体系既具有选择性识别阴离子的性能,又在识别过程中具有灵敏的荧光响应。本论文主要是设计和合成含有三唑鎓的荧光人工受体,研究其阴离子识别,考察它们的生物活性。在广泛阅读国内外三唑类化合物研究与应用的文献基础上,本论文设计合成了一系列新型萘基三唑、三唑鎓(包括单和双三唑鎓)类化合物。以萘酚或咔唑为原料,经过溴烷基化反应,再进行1H-1,2,4-三唑的N-烷基化反应得到三唑类化合物,然后三唑环氮原子季铵化以较高的产率得到一系列新型结构的三唑鎓化合物。合成的目标物通过红外光谱、核磁和质谱等证实。利用荧光光谱法研究了所得单三唑鎓和双三唑鎓在DMSO溶液中对不同的阴离子(AcO-,p-OOCPhCOO2-,Cl-,I-)的识别性能。运用非线性拟合得到其稳定常数KS(dm3·mol-1),发现单三唑鎓盐的识别效果不十分明显,双三唑鎓盐对p-OOCPhCOO2-的识别效果较好。不同结构的双三唑鎓盐对p-OOCPhCOO2-的识别顺序是72a>71a>72c,72e>72b。荧光光谱数据说明所测的双三唑鎓与这四个阴离子均形成1:1络合物。生物活性测试结果显示合成的三唑化合物67、68对白色念珠菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌都没有明显的活性;合成的单三唑鎓盐69a、70a对金黄色葡萄球菌活性较好,对大肠杆菌的活性较差,69b、70b对所测的细菌的活性不明显。双三唑鎓盐对所测细菌都具有显著的活性,尤以化合物72e对金黄色葡萄球菌,大肠杆菌效果明显。
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